14-methyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 6639-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-methyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-methyl-7,14-dihydro-dibenzo[a,j]xanthenes；14-methyl-14H-dibenzo[a,j]xanthen；2-methyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 6639-05-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: OMEFPQZHGYVKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  466.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 kieselguhr 、 镍 作用下， 280.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 14-methyl-1,3,4,10,11,12,13,14-octahydro-2H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Toptschiew; Waiser, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 122, p. 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 14-methyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 47, p. 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Alkenediazonium Salts. Part 1. 2,2-Diethoxyethene-diazonium hexachloroantimonate: A diazonium, a carbenium or an oxonium salt?
  作者：Ivanka Szele、Michal Tencer、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19830660608

  日期：1983.9.21

  Reactions of the title compound 1 with various nucleophiles have been studied. The salt behaves like an alkylating agent towards ethers, alcohols and water forming ethyl diazoacetate (2), which reacts further with excess of the nucleophile. A solvent cage mechanism accounting for the observed products is proposed. Thermal decomposition in inert solvents leads to the alkylation of the counter-ion, i

  已经研究了标题化合物1与各种亲核试剂的反应。该盐像烷基化剂一样作用于醚，醇和水，形成重氮乙酸乙酯（2），重氮乙酸乙酯与过量的亲核试剂进一步反应。提出了一种用于观察产物的溶剂笼机理。惰性溶剂中的热分解导致抗衡离子的烷基化，即形成氯乙烷；在苯甲醚中，也观察到溶剂的烷基化和氯化。
• A New LiBr-Catalyzed, Facile and Efficient Method for the Synthesis of 14-Alkyl or Aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthenes and Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans under Solvent-Free Conventional and Microwave Heating
  作者：Jagir Sandhu、Anil Saini、Sanjay Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-947339

  日期：2006.8

  An efficient method for the synthesis of 14-alkyl or aryl14H-dibenzo[a,j]xanthenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans under solvent-free conventional and microwave heating using lithium bromide, is described.

  描述了一种在无溶剂常规和微波加热下使用溴化锂合成 14-烷基或芳基 14H-二苯并 [a,j] 呫吨和四氢苯并 [b] 吡喃的有效方法。
• Efficient one-pot synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes using boric acid under solvent-free conditions
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Mohsen Keshavarzi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.01.014

  日期：2010.5

  Boric acid efficiently catalysed the one-pot reaction of alkyl or aryl aldehydes with 2-naphthol to afford the corresponding 14-alkyl- or aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in good yields under solvent-free conditions.

  硼酸有效地催化烷基或芳基醛与2-萘酚的一锅反应，在无溶剂条件下以良好的收率得到相应的14-烷基-或芳基-14 H-二苯并[ a，j ]蒽。
• Secondary amine based ionic liquid: an efficient catalyst for solvent free one pot synthesis of xanthenes and benzoxanthenes
  作者：Pranab J. Das、Jupitara Das

  DOI：10.1039/c4ra12298d

  日期：——

  Amine based ionic liquid was reported as an efficient and easily recyclable catalyst for the solvent free environmental benign synthesis of xanthene and benzoxanthene derivatives within 10–30 minutes.

  基于胺的离子液体被报道为一种高效且易于回收利用的催化剂，可在10-30分钟内在无溶剂环境下合成黄色素和苯并黄色素衍生物。
• Catalytic application of two novel sandwich-type polyoxometalates in synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a, j]xanthenes
  作者：SHABNAM SHESHMANI

  DOI：10.1007/s12039-013-0384-z

  日期：2013.3

  that the optimum reaction time and the yield were obtained when reactions were carried out under solvent-free conditions. Furthermore, the catalysts could be recovered conveniently and reused efficiently. Three-component condensation reactions of β-naphthol with aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of these catalysts were investigated. Results showed that the optimum reaction time and the yield

  发现两种夹心型多金属氧酸盐K 12 [As 2 W 18 Cu 3 O 68 ]·30H 2 O和K 12 [As 2 W 18 U 3 O 74 ]·21H 2 O是一种新型的一锅高效催化剂。合成各种14-芳基或烷基-14 H-二苯并[ a，j ]蒽。β的三组分缩合反应在这些催化剂的存在下，研究了萘酚与芳香族或脂肪族醛的关系。在不同条件下（例如使用常规加热和微波辐射的无溶剂介质以及几种溶剂）研究了这些反应。结果表明，在无溶剂条件下进行反应可获得最佳的反应时间和产率。此外，催化剂可以方便地回收并有效地再利用。 研究了在这些催化剂存在下β-萘酚与芳香族和脂肪族醛的三组分缩合反应。结果表明，在无溶剂条件下进行反应可获得最佳的反应时间和产率。此外，催化剂可以方便地回收并有效地再利用。