1-selenonaphthol | 16645-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-selenonaphthol
• 英文别名: selenonaphthol；1-naphthyl selenol；Naphthalene-1-selenol；naphthalene-1-selenol
• CAS: 16645-11-7
• 化学式: C₁₀H₈Se
• 分子量: 207.134
• InChiKey: NJEMYKYLVHWEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  165-167 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-selenonaphthol 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二硒化,二-1-萘基
  参考文献：
  名称：

  电化学介导的 CO2 固定：三组分反应合成功能化恶唑烷-2,4-二酮

  摘要：

  二氧化碳是一种有害的温室气体，也是一种宝贵的资源。在此，开发了一种三组分环化反应，通过在电化学和铜催化剂下固定CO 2来合成恶唑烷-2,4-二酮。以丙炔酰胺为反应底物捕获二氧化碳产生羧基阴离子，而硒化物在电化学条件下产生亲电受体激活三键。然后进行分子内环化反应，得到目标产物。通过这种环境友好的策略，合成了一系列重要的恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300396
• 作为产物：
  描述：

  二硒化,二-1-萘基 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-selenonaphthol
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物对卤代核糖核酸和核苷的脱卤作用

  摘要：

  卤代核苷（例如5-碘-2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧胞苷）被掺入复制细胞的DNA中，以促进DNA单链断裂以及紫外线照射后的链内或链间交联。在这项工作中，表明基于萘基的有机硒化合物可以介导卤代嘧啶基核苷的脱卤化作用，例如5‐X‐2′‐脱氧尿苷和5‐X‐2‐‐脱氧胞苷（X = Br或I ）。发现两种核苷的去碘化率均显着高于去溴化率。此外，发现碘胞苷的脱碘作用比碘尿苷的去碘作用要快。5-碘胞嘧啶和5-碘尿嘧啶脱碘的起始速率表明糖部分的性质会影响脱碘的动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201805112

文献信息

• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Copper-Mediated Selective Mono- and Sequential Organochalcogenation of C–H Bonds: Synthesis of Hybrid Unsymmetrical Aryl Ferrocene Chalcogenides
  作者：Moh. Sattar、Krishna Patidar、Raviraj Ananda Thorat、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00311

  日期：2019.6.7

  mono-organothiolation of the C–H bond in ferroceneamide has been developed using aryl/alkyl disulfide substrates. The sequential ferrocene C–H organochalcogenation (chalcogen = S, Se, and Te) has also been established for the synthesis of novel hybrid unsymmetrical aryl chalcogenides with the aid of a catalytic amount of Cu(OAc)2 under ambient reaction conditions. The developed protocol results in a broad functional

  使用芳基/烷基二硫化物底物已开发出了一种由8-氨基喹啉定向的铜/ 1,10-菲咯啉介导的二茂铁酰胺中C–H键的选择性单有机硫代化。还建立了顺序二茂铁CH-H有机硫属化合物（硫属元素= S，Se和Te），用于借助催化量的Cu（OAc）2合成新型杂化不对称芳基硫属元素化物。在环境反应条件下。制定的协议导致宽泛的官能团耐受性，以允许将烷基，芳基，杂芳基，溴，氯和硝基的二有机二卤化二氰化物用作偶联伙伴。此外，在C–H有机硫属元素化后，可轻松除去8-氨基喹啉引导基团，以提供醛官能团。对铜介导的选择性单有机硫醇化反应的机理了解表明，在极性较小的溶剂乙腈中，刚性双配位的1,10-菲咯啉配体和来自Cu（I）的新生成的铜（II）对于选择性单C至关重要二茂铁酰胺的-H功能化。
• 一种含有硼原子和硒/碲原子的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112592363B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供了一种含有硼原子和硒/碲原子的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用硼/硒(碲)杂化稠环单元作为发光材料，可利用硼原子和硒(碲)原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时硼/硒(碲)杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；并且该化合物可通过引入硒或碲原子以及不同的取代基，能够实现对半峰宽的进一步调节。实验结果表明，采用本发明的稠环化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。
• Regioselective Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase Mimics: An Unusual Mechanistic Pathway Involving Cooperative Chalcogen and Halogen Bonding
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja210478k

  日期：2012.3.7

  Iodothyronine deiodinases (IDs) are mammalian selenoenzymes that catalyze the conversion of thyroxine (T4) to 3,5,3'-triiodothyronine (T3) and 3,3',5'-triiodothyronine (rT3) by the outer- and inner-ring deiodination pathways, respectively. These enzymes also catalyze further deiodination of T3 and rT3 to produce a variety of di- and monoiodo derivatives. In this paper, the deiodinase activity of a

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。
• Palladium‐Catalyzed Thio‐ and Selenocarbonylation of 2‐Iodoglycals
  作者：Mariana P. Darbem、Henrique A. Esteves、Isadora M. Oliveira、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/cctc.201901403

  日期：2020.1.18

  The carbonylative cross‐coupling reactions of 2‐iodoglycals with thiols and selenols in the presence of molybdenum hexacarbonyl as a solid source of carbon monoxide is described. This methodology permitted the synthesis of 29 C2‐glycosides bearing thioester and selenoester functionalities in moderate to excellent yields and high functional group tolerance. Moreover, this communication describes the

  描述了在六羰基钼作为一氧化碳的固体来源存在下，2-碘代糖与硫醇和硒醇的羰基交叉偶联反应。该方法学可合成具有中等至极高收率和高官能团耐受性的29个带有硫酯和硒酸酯官能团的C2-糖苷。此外，该文描述了硒醇与碳亲电试剂的第一次催化羰基化偶联反应。