ethyl (2-(hydroxymethyl)allyl) carbonate | 1309962-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-(hydroxymethyl)allyl) carbonate
• 英文别名: Ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1309962-33-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: GGCLJRVTNLWBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-(hydroxymethyl)allyl) carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 3-((S)-7-(((ethoxycarbonyl)oxy)methyl)-2,2-diisopropyl-5,8-dihydro-4H-1,3,2-dioxasilocin-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然虹彩化合物的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。

  DOI：

  10.1021/ol201089f
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-丙二醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以37%的产率得到ethyl (2-(hydroxymethyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds

  摘要：

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706038

文献信息

• Palladium-catalyzed Oxa-[4+2] Annulation of <i>para</i> -Quinone Methides
  作者：Zhenbo Yuan、Rui Pan、He Zhang、Lina Liu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700978

  日期：2017.12.11

  palladium‐catalyzed oxa‐[4+2] annulation of para‐quinone methides with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain has been developed. This method provided an efficient strategy to the construction of 2‐oxaspiro‐cyclohexadienones via 1,6‐conjugated addition‐mediated allylation in moderate to good yields. Preliminary results on asymmetric derivatives promised potential in the synthesis of enantioenriched

  已经开发了钯催化的对苯二甲酰甲基与含烯丙基醇侧链的碳酸烯丙酯的氧杂[4 + 2]环化反应。该方法通过1​​,6-缀合的加成介导的烯丙基化以中等至良好的产率为2-氧杂螺环-环己二酮的构建提供了有效的策略。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的框架的合成中具有潜力。
• 신규한 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 STAT3 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101830262B1

  公开（公告）日：2018-02-21

  본 발명은 신규한 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 STAT3(Signal transducer and activator of transcription 3) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 구조의 락톤 유도체는 유의한 STAT3 단백질 억제효과를 보이고, 삼중음성유방암세포주에서 현저한 세포주 증식억제를 나타내므로, 이를 STAT3관련질환 특히 삼중음성유방암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种新型的内酰胺类化合物，其制备方法及其作为STAT3（信号转导与转录激活因子3）相关疾病的预防或治疗药物中的有效成分的药物组合物。根据本发明，这种新型的内酰胺类化合物具有显著的STAT3蛋白抑制作用，并且在三阴性乳腺癌细胞株中表现出明显的细胞增殖抑制作用，因此可以将其用作STAT3相关疾病特别是三阴性乳腺癌的预防或治疗药物组合物。
• Diastereoselective Total Synthesis of (−)-Galiellalactone
  作者：Taewoo Kim、Young Taek Han、Hongchan An、Kyeojin Kim、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02121

  日期：2015.12.18

  An enantioselective total synthesis of (−)-galiellalactone has been accomplished. The key features of the synthesis involve the highly stereoselective construction of the cis-trisubstituted cyclopentane intermediate by a Pd(0)-catalyzed cyclization, the stereospecific introduction of an angular hydroxyl group by Riley oxidation, and the efficient construction of the tricyclic system of (−)-galiellalactone

  （-）-半乳糖苷内酯的对映选择性全合成已完成。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的环化反应对顺式三取代的环戊烷中间体的高度立体选择性构建，通过赖利氧化法立体定向引入角羟基和有效构建（）的三环系统−）-半乳糖苷内酯通过非对映选择性的Hosomi-Sakurai crotylation和闭环复分解（RCM）的组合
• A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds
  作者：Julian Garrec、Alexis Archambeau、Anaïs Scuiller、Xueyang Liu、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0040-1706038

  日期：2021.6

  A Pd-catalyzed oxa-(4+4)-cycloaddition between 1-azadienes and (2-hydroxymethyl)allyl carbonates is described. Aurone-derived azadienes furnished polycyclic 1,5-oxazocines in good yields. Interestingly, linear azadienes have also been involved and yielded monocyclic heterocycles with complete regioselectivity. DFT calculations were carried out to gain insight on this observation.

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

• Enantioselective Total Synthesis of a Natural Iridoid
  作者：Sujin Lee、Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol201089f

  日期：2011.7.1

  synthesis of 6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4-methylenehexahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one has been accomplished. A key feature of the synthesis includes facile construction of the bicyclic lactone intermediate via intramolecular Pd(0)-catalyzed allylic alkylation and the efficient transformation of this intermediate into the iridoid skeleton employing silicon tethered radical cyclization.

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。