5'-deoxy-5'-chloro-9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine | 910225-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-chloro-9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-chloro-9-(2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine；9-(2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-chloro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine；tert-butyl-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 910225-49-9
• 化学式: C₂₂H₃₈Cl₂N₄O₃Si₂
• 分子量: 533.646
• InChiKey: UKHBUWBYTFQQPN-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  542.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-chloro-9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2',3'-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-5'-deoxy-N6-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of N6-substituted-5′-modified adenosines

  摘要：

  Herein we report a short and efficient synthesis of N-6-substituted 5'-modified adenosines, which was achieved in four steps from 2',3,5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到5'-deoxy-5'-chloro-9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Direct Amination: Rapid Access to Multi-Functionalized N6-Substituted Adenosines

  摘要：

  腺苷的类似物具有一系列有趣的生物活性和潜在的治疗用途。从相应的叔丁基二甲基硅基保护肌苷出发，我们开发出了一种高效制备高官能度 N6 取代腺苷的方法。该方法的关键步骤是在 PyBroP 的存在下，在适当取代的肌苷和胺之间进行微波辅助胺化反应。使用受阻胺可以获得高产率的所需 N6 取代腺苷，而且该反应还能适应肌苷前体上的一系列取代基。

  DOI：

  10.1071/ch07340

文献信息

• N6-substituted C5′-modified adenosines as A1 adenosine receptor agonists
  作者：T.D. Ashton、Stephen P. Baker、Sally A. Hutchinson、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.010

  日期：2008.2.15

  Adenosines bearing 5'-modification in conjunction with an N-6-substituent have previously been shown to act as partial agonists at the A(1) adenosine receptor. Our current work investigates the effect of modifying the 5'-position in conjunction with efficacious bicyclic and tricyclic N-6-substituents. Several highly potent agonists for the A(1) adenosine receptor were identified; however, all of these compounds behaved as full agonists. In keeping with previous reports, 5'-halogen and 5'-sulfide derivatives of N-6-(endo-norborn-2-yl) adenosine were, in general, low nanomolar agonists of the A(1) adenosine receptor. The known partial agonist, N-6-cyclopentyl-5'-deoxy-5'-ethylthioadenosine (2), also behaved as a full agonist in our assay. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.