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3α-amino-5α-cholestane | 2206-20-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3α-amino-5α-cholestane
英文别名
3α-aminocholestane;3|A-Aminocholestane;(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
3α-amino-5α-cholestane化学式
CAS
2206-20-4
化学式
C27H49N
mdl
——
分子量
387.693
InChiKey
RJNGJYWAIUJHOJ-FBVYSKEZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    104.5-105.5℃ (methanol )
  • 沸点:
    160 °C(Press: 0.1 Torr)
  • 密度:
    0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    氯仿:30mg/mL

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    9.1
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    26
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 储存条件:
    2-8℃

制备方法与用途

生物活性

3α-Aminocholestane 是一种含有选择性 SH2 结构域的肌醇-5'-磷酸酶 1 (SHIP1) 抑制剂,其 IC50 值约为 2.5 μM。

靶点
  • IC50: 2.5 μM (SHIP1)
体外研究

3α-Aminocholestane(3AC)处理有效降低了OPM2 细胞的存活率。相比之下,RPMI8226 和 U266 细胞对 3α-Aminocholestane 的耐药性更强,在浓度≥12.5 μM 时其存活率显著降低。

治疗 36 小时后,3α-Aminocholestane 使 S 期细胞比例显著减少,并伴随 G2/M 期细胞比例增加。相比之下,RPMI8226 和 U266 细胞在较低增殖水平下,在接受 3α-Aminocholestane 治疗后阻滞于 G0/G1 期,并且 S 期细胞的比例减少。

体内研究

研究表明,3α-Aminocholestane(3AC)能显著抑制多发性骨髓瘤 (MM) 的生长。通过测定血浆中自由人 Igλ 轻链的含量来评估 MM 增长情况,在接受 3α-Aminocholestane 治疗的小鼠中观察到循环 OPM2 细胞数量减少,这与对照组中的小鼠相比更为明显。

最重要的是,3α-Aminocholestane 处理显著提高了接受肿瘤挑战的动物的存活率。在对治疗无响应的小鼠中观察到 MM 肿瘤中 SHIP2 的上调,类似于体外处理 OPM2 细胞的情况,并暗示 SHIP1 抑制可能选择表达增强 SHIP2 的肿瘤细胞。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3α-amino-5α-cholestane 以 various solvent(s) 为溶剂, 反应 21.0h, 生成 3α-Acetylamidocholestane
    参考文献:
    名称:
    Stereospecific formation of equatorial diacetylimides from the stereoisomers of six-membered carbocyclic amines
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo00337a055
  • 作为产物:
    描述:
    5α(H)-Cholestan-3α醇4-二甲氨基吡啶N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 乙醚二氯甲烷 为溶剂, 反应 26.67h, 生成 3α-amino-5α-cholestane
    参考文献:
    名称:
    Evaluation of steroidal amines as lipid raft modulators and potential anti-influenza agents
    摘要:
    The influenza A virus (IFV) possesses a highly ordered cholesterol-rich lipid envelope. A specific composition and structure of this membrane raft envelope are essential for viral entry into cells and virus budding. Several steroidal amines were investigated for antiviral activity against IFV. Both, a positively charged amino function and the highly hydrophobic (ClogP >= 5.9) ring system are required for IC50 values in the low mu M range. An amino substituent is preferential to an azacyclic A-ring. We showed that these compounds either disrupt or augment membrane rafts and in some cases inactivate the free virus. Some of the compounds also interfere with virus budding. The antiviral selectivity improved in the series 3-amino, 3-aminomethyl, 3-aminoethyl, or by introducing an OH function in the A-ring. Steroidal amines show a new mode of antiviral action in directly targeting the virus envelope and its biological functions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2013.07.015
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文献信息

  • [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
    申请人:UNIV NEW YORK STATE RES FOUND
    公开号:WO2015003003A1
    公开(公告)日:2015-01-08
    The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.
    本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂,包括但不限于:(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法;(ii) 一种限制骨发育的方法,适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者;(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法;(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法;以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
  • [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
    申请人:UNIV NEW YORK STATE RES FOUND
    公开号:WO2020028552A1
    公开(公告)日:2020-02-06
    The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.
    本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶(SHIPs)的组合物来激活微胶质细胞的方法,以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
  • Studies on lactams—V
    作者:A.K. Bose、B. Anjaneyulu、S.K. Bhattacharya、M.S. Manhas
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)92574-8
    日期:1967.1
    chloride to a solution of benzaliniline and triethylamine in methylene chloride favors the cis product, while the trans stereochemistry is favored when triethylamine is added to a mixture of the Schiff base and azidoacetyl chloride. Prolonged heating in presence of triethylamine did not result in the interconversion of cis- and trans- 1-phenyl-3-azido-4-(p-nitrophenyl)-azetidin-2-one.
    为了制备青霉素和头孢菌素C的衍生物和类似物,已经设计了方便的合成α-氨基-β-内酰胺的方法。已经发现可以从α-叠氮基的反应中获得α-叠氮基-β-内酰胺。在三乙胺存在下与亚胺形成酰氯。叠氮基进行容易的催化还原,得到α-氨基-β-内酰胺。反应物的添加顺序影响所形成的叠氮基-β-内酰胺的立体化学。将叠氮基乙酰氯缓慢加至苯扎林啉和三乙胺的二氯甲烷溶液中,会产生顺式产物,而反式当将三乙胺添加到席夫碱和叠氮基乙酰氯的混合物中时,有利于立体化学。在三乙胺存在下长时间加热不会导致顺式和反式-1-苯基-3-叠氮基-4-(对硝基苯基)-氮杂环丁烷-2-一的相互转化。
  • Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides
    作者:Gianluca Papeo、Helena Posteri、Paola Vianello、Mario Varasi
    DOI:10.1055/s-2004-831254
    日期:——
    A practical and simple method that allows preparation of azides from alcohols is described. The process involves oxyphosphonium-type activation and it is based upon the use of nicotinoyl azide (NCA), a cheap and easily accessible azide ion source.
    描述了一种实用而简便的方法,允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化,并基于使用烟酰叠氮(NCA),这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。
  • A Mitsunobu-based procedure for the preparation of alkyl and hindered aryl isocyanates from primary amines and carbon dioxide under mild conditions
    作者:Michael J Horvath、Dilek Saylik、Patricia S. Elmes、W.R. Jackson、Craig G. Lovel、Keith Moody
    DOI:10.1016/s0040-4039(98)02312-0
    日期:1999.1
    A Mitsunobu-based procedure for the preparation of alkyl and hindered aryl isocyanates in excellent yields from primary amines and carbon dioxide under very mild conditions is described.
    描述了一种基于Mitsunobu的方法,该方法可在非常温和的条件下以优异的产率从伯胺和二氧化碳制备烷基和受阻芳基异氰酸酯。
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