5,5-dimethyl-1-oxa-3-thiolane-2-thione | 21033-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-oxa-3-thiolane-2-thione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 21033-22-7
• 化学式: C₅H₈OS₂
• 分子量: 148.25
• InChiKey: JMQUTNXASHHDAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 二硫化碳 在 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 lithium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5,5-dimethyl-1-oxa-3-thiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾/ LiCl（Br）催化将二硫化碳加成到环氧化物上选择性合成环状二硫代和三硫代碳酸酯

  摘要：

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.009

文献信息

• Titanium(salen)-Catalysed Synthesis of Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201400005

  日期：2014.3.12

  tributylamine forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and carbon disulfide to lead to di‐ and/or trithiocarbonates. Reactions can be performed at 90 °C by using just 0.5–1.0 mol % of the catalysts. The reactions proceed with the inversion of the epoxide configuration and on the basis of kinetic and spectroscopic evidence, a mechanism to account for the results is proposed.

  双金属钛（salen）配合物[Ti（salen）O] 2和四丁基溴化铵或三丁胺的组合形成了高活性的催化剂体系，可用于环氧化物和二硫化碳之间的反应，从而生成二硫代和/或三硫代碳酸盐。通过仅使用0.5–1.0 mol％的催化剂，即可在90°C下进行反应。反应随着环氧化物构型的转化而进行，并基于动力学和光谱学证据，提出了一种解释结果的机制。
• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。
• Synthesis of cyclic trithiocarbonates from cyclic ethers and carbon disulfide catalyzed by titanium complex
  作者：Suguru Motokucho、Daisuke Takeuchi、Fumio Sanda、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00685-8

  日期：2001.8

  This work deals with reaction of oxetane derivatives with carbon disulfide in the presence of (2-propanolato) titanatrane. It afforded six-membered cyclic trithiocarbonates in good yields. Reaction of propylene oxide with carbon disulfide also proceeded in a similar manner to give a five-membered cyclic trithiocarbonate in excellent yield.

  这项工作涉及氧杂环丁烷衍生物与二硫化碳在（2-丙醇基）钛氧烷的存在下的反应。它以良好的收率提供了六元环状三硫代碳酸酯。环氧丙烷与二硫化碳的反应也以类似的方式进行，以优异的产率得到五元环状三硫代碳酸酯。
• 二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109761954B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的环氧烷类化合物和二硫化碳在酰胺基二价稀土金属胺化物的催化作用下进行反应，得到式(2)所示的二硫代环碳酸酯类化合物：其中，X为H，则R1没有取代基；X为氧原子或CH2，则R1选自C1‑C9烷基、C1‑C4氧烷基、C1‑C4氧烯丙基基、C1‑C4氧炔丙基、氧苯基、氧苄基、C1‑C4酰基、C1‑C4烷基取代酰基、C1‑C4烷基环氧丙烷或吗啉环；R2、R3和R4独立地选自氢或C1‑C4烷基；或者R1和R2的其中之一以及R3和R4的其中之一独立地选自烷基，且与它们所连接的原子形成C3‑C6的碳环。该方法不仅催化剂用量少、反应条件温和、分离纯化简便，而且底物适用范围较广，产率、选择性较高。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

  2-己基环氧乙烷与二硫化碳在己烷中的等摩尔反应在三乙胺的存在下，在 800 MPa、100 °C 下进行 20 小时，得到 63% 的 4-己基-1,3-二硫戊环-2-酮（3 )、21% 的 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) 和 5% 的 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a)。己烷、苯和二异丙醚是反应的良好溶剂。多种环氧乙烷与二硫化碳反应生成 1,3-dithiolan-2-ones 作为主要产物，在 500 MPa 和 100 °C 下反应 20 h。在 2-己基环氧乙烷与二硫化碳反应后，在反应的第一阶段产生 5-己基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮 (2a) 和 2-己基硫杂环丙烷 (5a)。1a 和 4a 的形成立即开始，而 3a 的形成需要很长的诱导期。