4-(bis(methylsulfanyl)methylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one | 19551-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(bis(methylsulfanyl)methylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[Bis(methylsulfanyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one；4-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 19551-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 278.399
• InChiKey: WXQFUMIOXWCQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(methylsulfanyl)methylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-methyl-4-methylsulfanyl-1-phenyl-6H-pyrazolo[3,4-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  硫鸟嘌呤和硫烷基嘌呤类似物的新型合成：杂环丁烯二硫缩醛与亲核试剂的反应

  摘要：

  报道了通过杂环酮二硫缩醛与亲核试剂反应合成硫鸟嘌呤和硫烷基嘌呤类似物的新方法，并证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/a704612j
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 依达拉奉 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-(bis(methylsulfanyl)methylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity

  摘要：

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.634

文献信息

• Structure-activity relationships of pyrazole-4-carbodithioates as antibacterials against methicillin–resistant Staphylococcus aureus
  作者：Hiwa Majed、Tatiana Johnston、Celine Kelso、Enrico Monachino、Slobodan Jergic、Nicholas E. Dixon、Eleftherios Mylonakis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.038

  日期：2018.12

  synthesized, their anti-MRSA structure-activity relationships evaluated and selectivity versus human HKC-8 cells determined. Minimum inhibitory concentrations (MIC) ranged from 0.5 to 64 μg/mL and up to 16-fold selectivity was achieved. The 4-carbodithioate function was found to be essential for activity but non-specific reactivity was ruled out as a contributor to antibacterial action. The study supports

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 41: Synthesis of 1,2,4-Triazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, and Triazolo[4, 3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. Elghandour、Ahmed M. Hussein、Yasser H. Zaki

  DOI：10.1080/104265090917448

  日期：2005.9.1

  Triazoles, thiadiazoles, and triazolo[4, 3-a]pyrimidines were synthesized via reaction of hydrazonoyl halides with each of 3-methyl-4-(methylthiothioxomethyl)-2-pyrazolin-5-one, 3-methyl-4-[methylthio(phenylamino)methyl]-2-pyrazolin-5-one, and pyrimidine-2-thiones. Structures of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analysis, spectral data, and alternative-methods

  三唑、噻二唑和三唑并 [4, 3-a] 嘧啶是通过腙酰卤化物与 3-甲基-4-（甲硫基硫代甲基）-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-4-[甲硫基(苯基氨基)甲基]-2-吡唑啉-5-酮和嘧啶-2-硫酮。新合成化合物的结构是在元素分析、光谱数据和替代方法合成的基础上尽可能阐明的。
• Synthesis of 4-amino-3-cyano-2- methylsulfanyl-1H-[1,5]benzodiazepine, benzo[1,3]azole, and pyrazolobenzo[1,3]azole derivatives via a new utility of bis(methylsulfanyl)methylene derivatives
  作者：Eman A. El-Rady、Mohamed A. Khalil、Fawi M. Abd El Latif

  DOI：10.1002/hc.20031

  日期：——

  2-bis(methylthio)benzoxazoles 8a–d, 2,2-bis- (acetyl)benzoxazole 8e, 2-(3-methyl-1-phenylpyrazolo- 4-yl)benzoazole derivatives 16a–c, as well as the previously reported 2-di[cyano(acetyl)-methylene]benzothiazoles 7a,b have been obtained via a new utility of ketene dithioacetals 1a,b and 12 with aniline derivatives 2. Rationales for the reactions pathways are presented. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  新型多取代 1,5-苯二氮卓 5, 2,2-双(甲硫基)苯并恶唑 8a–d, 2,2-双-(乙酰)苯并恶唑 8e, 2-(3-甲基-1-苯基吡唑并-4-基)苯并唑衍生物 16a–c 以及先前报道的 2-二[氰基（乙酰基）-亚甲基]苯并噻唑 7a、b 已通过乙烯酮二硫缩醛 1a、b 和 12 与苯胺衍生物 2 的新效用获得。 反应的基本原理提出了途径。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:407–412, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20031
• Ram, Vishnu; Verma, Monika, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1119 - 1123
  作者：Ram, Vishnu、Verma, Monika

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of pyrazole derivatives as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Ashish Kumar Tewari、Ved Prakash Singh、Pratima Yadav、Garima Gupta、Amit Singh、Raj Kumar Goel、Pravin Shinde、C. Gopi Mohan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.05.004

  日期：2014.10

  A novel series of pyrazole derivatives were synthesized and evaluated in vivo for their anti-inflammatory activity in carrageenan-induced rat paw edema model. Among all compounds, 5a, and 5b showed comparable anti-inflammatory activity to Nimesulide, the standard drug taken for the studies. In silico (docking) studies were carried out to investigate the theoretical binding mode of the compounds to target the cyclooxygenase (COX-2) using Autodock 4.2.