(4-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-(but-2″-en-1″-yl)aniline) | 1616861-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-(but-2″-en-1″-yl)aniline)
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-[(E)-but-2-enyl]aniline
• CAS: 1616861-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: SMVDEXHBXOKCBE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-(but-2″-en-1″-yl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  使用NMR和DFT计算对对氨基苯基和邻氨基苯基苯并噻唑之间的比较研究。

  摘要：

  合成了邻位取代和对位取代的氨基苯基苯并噻唑，并使用NMR光谱进行了表征。质子化学位移值的比较表明，所观察到的NH质子的化学位移值存在显着差异，表明与对位化合物相比，所有邻位取代的化合物中均存在氢键。在邻氨基取代的氨基苯基苯并噻唑中分子内氢键的存在迫使该分子是平面的，这对于开发作为阿尔茨海默氏成像剂的这些化合物可能是一个额外的优势，因为与淀粉样原纤维的结合更倾向于平面化合物。与氨基相邻的亚甲基质子的分裂模式也显示出与氨基质子的显着偶联，这与邻位取代的化合物中存在缓慢交换和氢键的观念相符。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑产生了近平面的低能构象体，并显示了从胺质子到噻唑环氮的氢键。描述了化合物的（1）H，（13）C和（15）N NMR化学位移和密度泛函理论计算结构的详细分析。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑都产生了接近平面的低能

  DOI：

  10.1002/mrc.4088

文献信息

• A comparative study between<i>para</i>-aminophenyl and<i>ortho</i>-aminophenyl benzothiazoles using NMR and DFT calculations
  作者：G. K. Pierens、T. K. Venkatachalam、D. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4088

  日期：2014.8

  NMR spectroscopy. A comparison of the proton chemical shift values reveals significant differences in the observed chemical shift values for the NH protons indicating the presence of a hydrogen bond in all ortho-substituted compounds as compared to the para compounds. The presence of intramolecular hydrogen bond in the ortho amino substituted aminophenyl benzothiazole forces the molecule to be planar

  合成了邻位取代和对位取代的氨基苯基苯并噻唑，并使用NMR光谱进行了表征。质子化学位移值的比较表明，所观察到的NH质子的化学位移值存在显着差异，表明与对位化合物相比，所有邻位取代的化合物中均存在氢键。在邻氨基取代的氨基苯基苯并噻唑中分子内氢键的存在迫使该分子是平面的，这对于开发作为阿尔茨海默氏成像剂的这些化合物可能是一个额外的优势，因为与淀粉样原纤维的结合更倾向于平面化合物。与氨基相邻的亚甲基质子的分裂模式也显示出与氨基质子的显着偶联，这与邻位取代的化合物中存在缓慢交换和氢键的观念相符。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑产生了近平面的低能构象体，并显示了从胺质子到噻唑环氮的氢键。描述了化合物的（1）H，（13）C和（15）N NMR化学位移和密度泛函理论计算结构的详细分析。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑都产生了接近平面的低能