[4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-furan-2-yl-methanone | 262375-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-furan-2-yl-methanone
• 英文别名: Piperazine, 1-(4-aminophenyl)-4-(2-furanylcarbonyl)-；[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 262375-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD05843335
• 分子量: 271.319
• InChiKey: ZTUZXUBGODXJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-furan-2-yl-methanone 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到{4-[4-(furan-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-carbamic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-（烷基/芳基/杂芳基）-哌嗪-1-基）-苯基]-氨基甲酸乙酯衍生物的设计，合成及药理学评价

  摘要：

  一系列的烷基/芳基/杂芳基哌嗪衍生物（37 - 54），设计并作为潜在的抗惊厥药合成。目标化合物具有令人满意的物理化学和药代动力学特性。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作试验中筛选了合成的化合物的体内抗惊厥活性。此外，使用旋转法进行神经毒性评估。结构活性关系研究表明，在哌嗪环上具有芳族基团的化合物显示出有效的抗惊厥活性。化合物多数表现抗MES活性，而化合物39，41，42，43，44，50，52，和53中都发作表现出测试抗惊厥活性。除了所有的化合物42，46，47，和50没有表现出神经毒性。活性最高的衍生物45在MES测试中显示出有效的抗惊厥活性，剂量为30 mg / kg（0.5 h）和100 mg / kg（4 h），并且在sc-PTZ测试中也具有出色的保护作用（100 mg / kg）在两个时间间隔。因此，化合物45在被广泛用于研究癫痫发生模型的PTZ癫痫发作模

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)哌嗪 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 [4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-furan-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列基于咪唑的白色念珠菌抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性相关性研究

  摘要：

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.001

文献信息

• Design and synthesis of some new 1-phenyl-3/4-[4-(aryl/heteroaryl/alkyl-piperazine1-yl)-phenyl-ureas as potent anticonvulsant and antidepressant agents
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s12272-016-0720-1

  日期：2016.5

  A series of 1-phenyl-3/4-[4-(aryl/heteroaryl/alkyl-piperazine1-yl)-phenyl-urea derivatives (29–42) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity by using maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The acute neurotoxicity was checked by rotarod assay. Most of the test compounds were found effective in both seizure tests. Compound 30

  设计、合成了一系列 1-苯基-3/4-[4-（芳基/杂芳基/烷基-哌嗪1-基）-苯基-脲衍生物（29-42），并通过使用最大电休克来评估其抗惊厥活性（ MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。通过旋转棒试验检查急性神经毒性。发现大多数测试化合物在两种癫痫发作测试中都是有效的。化合物 30（1-4-[4-(4-氯-苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-3-苯基-脲）在 MES 和 scPTZ 测试中表现出显着的抗惊厥活性。化合物 30 的 II 期抗惊厥定量研究表明，对 MES 诱发的癫痫发作的 ED50 值为 28.5 mg/kg。此外，该化合物还对毛果芸香碱诱导的大鼠癫痫持续状态显示出相当大的保护作用。由 3-巯基丙酸模型和氨基硫脲诱导的癫痫发作被化合物 30 显着减弱，这表明其具有广谱的抗惊厥活性。有趣的是，化合物 30 显示出比标准药物氟西汀更好的抗抑郁活性。此外，化合物 30 在亚急性毒性研究中表现为无毒化学实体。
• In vitro screening of 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol derivatives as antiprotozoal agents and docking studies on Trypanosoma cruzi CYP51
  作者：Daniela De Vita、Francesca Moraca、Claudio Zamperini、Fabiana Pandolfi、Roberto Di Santo、An Matheeussen、Louis Maes、Silvano Tortorella、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.028

  日期：2016.5

  of many parasite protozoa, such as Trypanosoma and Leishmania species, thus representing a valuable drug target for the treatment of Kinetoplastid diseases. A set of azole-based compounds selected from an in-house compound library was in vitro screened against different human protozoan parasites. Several compounds showed selective activity against Trypanosoma cruzi, with compound 7 being the most active

  甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是一种参与许多寄生虫原生动物（如锥虫和利什曼原虫）的存活和致病性的关键酶，因此代表了治疗运动质体疾病的重要药物靶标。从内部化合物库中选出的一组基于唑的化合物在体外针对不同的人类原生动物寄生虫进行了筛选。几种化合物显示出对克氏锥虫的选择性活性，其中化合物7的活性最高（IC 50 = 40 nM）。考虑到此处报道的化合物与已知的CYP51抑制剂之间的结构相似性，进行了分子对接研究，以评估其与原生动物靶标的结合并合理化生物学活性数据。