2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetohydrazide | 1689-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 1689-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• mdl: MFCD03414051
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OZUFDWBTWOQASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  230-232 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetohydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-(2-phenylhydrazinyl)methyl]imino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Khanna; Saksena; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型三唑基/恶二唑基/噻二唑基-哌嗪的合成

  摘要：

  哌嗪与氯乙酰氯在无水丙酮中反应生成化合物 1，与水合肼反应生成化合物 2，该化合物在无水醇中与各种取代的异硫氰酸苯酯进一步反应得到化合物 3-8i。e. 2-(咔唑基乙酰基)-N-(取代苯基)-肼哌嗪硫代酰胺。化合物 3-8 与 NaOH 水溶液、NaOH 乙醇和浓溶液反应。H2SO4 分别提供三唑 9-14、恶二唑 15-20 和噻二唑 21-26。评估了 24 种新合成的化合物的抗惊厥活性和急性毒性。这些化合物的结构是在分析和光谱数据的基础上确定的。

  DOI：

  10.1055/a-1291-7554

文献信息

• PROCASPASE-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinoi

  公开号：US20130096133A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] ENZYME-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ACTIVANT DES ENZYMES
  申请人：HERGENROTHER PAUL J

  公开号：WO2014022858A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• Piperazine-azole-fluoroquinolone hybrids: Conventional and microwave irradiated synthesis, biological activity screening and molecular docking studies
  作者：Arif Mermer、Ozlem Faiz、Ahmet Demirbas、Neslihan Demirbas、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.009

  日期：2019.4

  A series of new 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives was obtained via several steps sequential reactions of phenyl piperazine. Then, these compounds were converted to the corresponding fluoroquinolone hybrids via one pot three component Mannich reaction. All the reactions were examined under conventional and microwave mediated conditions, and optimum conditions were determined. The effect

  通过苯基哌嗪的几步顺序反应获得了一系列新的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物。然后，通过一锅三组分曼尼希反应将这些化合物转化为相应的氟喹诺酮杂化物。在常规和微波介导的条件下检查所有反应，并确定最佳条件。还研究了不同溶剂和微波功率对微波促进反应的影响。所有新合成的化合物均通过FTIR，1H NMR，13C NMR和EI MS光谱技术进行了表征。进行了抗菌活性，DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制潜能。所得结果表明，氟喹诺酮类杂种具有良好的抗菌活性。而且，在本研究中合成的氟喹诺酮-唑-哌嗪杂种表现出优异的DNA旋转酶抑制作用。为了揭示化合物与受体的相互作用方式，进行了分子对接研究。以-9.5 kcal / mol的平均最小结合能，发现所有化合物均具有对DNA促旋酶（大肠杆菌）的显着抑制潜能。
• Synthesis of novel Azol-β-lactam derivatives starting from phenyl piperazine and investigation of their antiurease activity and antioxidant capacity comparing with their molecular docking studies
  作者：Arif Mermer、Hacer Bayrak、Yakup Şirin、Mustafa Emirik、Neslihan Demirbaş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.039

  日期：2019.8

  This study reports the synthesis, biological investigation and molecular docking of novel β-lactam derivatives bearing 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole ring system. The synthesized compounds were evaluated for in vitro antiurease activity and antioxidant capacity. Almost all compounds showed excellent antiurease activity compared to thiourea, standard drug. Also, in silico ADME (absorption, distribution

  摘要 本研究报告了具有 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑环系的新型 β-内酰胺衍生物的合成、生物学研究和分子对接。对合成的化合物进行了体外抗脲酶活性和抗氧化能力的评估。与标准药物硫脲相比，几乎所有化合物都显示出优异的抗脲酶活性。此外，还进行了计算机 ADME（吸收、分布、代谢、消除）预测和分子对接研究。
• Abstract
  作者：Spyroula S Papakonstantinou-Garoufalia、Ekaterini Tani、Ourania Todoulou、Aspasia Papadaki-Valiraki、Evagelos Filippatos、Erik De Clercq、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x

  日期：2011.4.12

  We report the synthesis of some mercaptotriazole derivatives in an effort to discover underlying structural requirements for antiviral activity. A preliminary antiviral study was performed and the contribution of the compounds to free radical processes was investigated. Because lipophilicity influences both biological activity and antioxidant potential we calculated lipophilicity and attempted to correlate

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度