(4-hydroxy-phenethyl)-urea | 25017-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-hydroxy-phenethyl)-urea
• 英文别名: (4-Oxy-β-phenaethyl)-harnstoff；(4-Hydroxy-phenaethyl)-harnstoff；p-Hydroxy-phenaethyl-harnstoff；Urea, (p-hydroxyphenethyl)-；2-(4-hydroxyphenyl)ethylurea
• CAS: 25017-51-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: OVWBGUZHWGBNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-phenethyl)-urea 、 1,3-dimethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-aminoalkylureas 5. Synthesis of N-hydroxyalkyl-1,5-diphenylglycolurils

  摘要：

  通过对 N-羟基烷基脲与 4,5-二羟基-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-酮进行α-脲基烷基化的系统研究，发现了一条合成早先未知的 N-羟基烷基-1,5-二苯基甘氨酰脲的路线。这些化合物的产量随着起始脲中烷基链的延长和分支而降低。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0236-7
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 xylene 作用下， 生成 (4-hydroxy-phenethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Cloetta; Wuensche, Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1923, vol. 96, p. 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxy-, N-hydroxy-, and N-aminoalkylureas 2. α-Ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、P. A. Belyakov、M. M. Ilyin、K. A. Lyssenko、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0165-5

  日期：2009.6

  The α-ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas (ureido alcohols) with 1,3-H2- and 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils decrease both in going from 1,3-H2- to 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one and with increasing length (or with branching) of the hydroxyalkyl chain in ureido alcohols. The optimal reaction time for ureido alcohols is 1 h. The X-ray diffraction study showed that 2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)glycoluril crystallizes as a conglomerate. The enantiomeric analysis of 2-(2-hydroxyethyl)glycoluril was carried out by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-（羟基烷基）脲（脲醇）与 1,3-H2- 和 1,3-Me2-4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮的 α-ureido 烷基化反应。从 1,3-H2- 到 1,3-Me2-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的过程中，以及随着脲基乙醇中羟基烷基链长度（或分支）的增加，糖醛酸的产量都会降低。X 射线衍射研究表明，2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)甘氨酰脲结晶为团聚体。采用手性相高效液相色谱法对 2-(2-羟乙基)甘氨酰脲进行了对映体分析。
• α-Thioureidoalkylation of functionally substituted ureas: II. Synthesis of thio analogs of N-hydroxyalkyl-1,5-diphenylglycolurils
  作者：G. A. Gazieva、V. V. Baranov、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1134/s1070428011100216

  日期：2011.10

  Reactions of N-(hydroxyalkyl)ureas with 4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thiones gave previously unknown 4,6-dialkyl-1-hydroxyalkyl-3a,6a-diphenyl-5-thioxooctahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2-ones which may be regarded as thio analogs of N-(hydroxyalkyl)glycolurils.
• Cloetta; Wuensche, Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1923, vol. 96, p. 313
  作者：Cloetta、Wuensche

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-aminoalkylureas 5. Synthesis of N-hydroxyalkyl-1,5-diphenylglycolurils
  作者：G. A. Gazieva、V. V. Baranov、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0236-7

  日期：2010.6

  A systematic investigation of α-ureidoalkylation of N-hydroxyalkylureas with 4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-one allowed the discovery of a synthetic route to earlier unknown N-hydroxyalkyl-1,5-diphenylglycolurils. The yields of these compounds decrease with lengthening and branching of the alkyl chain in the starting ureas.

  通过对 N-羟基烷基脲与 4,5-二羟基-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-酮进行α-脲基烷基化的系统研究，发现了一条合成早先未知的 N-羟基烷基-1,5-二苯基甘氨酰脲的路线。这些化合物的产量随着起始脲中烷基链的延长和分支而降低。