(S)-N,N-diallyl-3-hydroxydecanethioamide | 1203599-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (S)-N,N-diallyl-3-hydroxydecanethioamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N,N-bis(prop-2-enyl)decanethioamide
• CAS: 1203599-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NOS
• 分子量: 283.478
• InChiKey: ACYVOAMSZHJZLC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 N,N-diallylthioacetamide 在 正丁基锂 、 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 Cu(MeCN)4*PF6 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(S)-N,N-diallyl-3-hydroxydecanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，硫代酰胺的直接催化不对称羟醛反应是描述。通过与软路易斯酸的软-软相互作用从硫代乙酰胺中独家生成烯醇化物，允许直接羟醛反应生成 α-非支化脂肪醛，在常规碱性条件下，α-非支化脂肪醛通常容易发生自缩合反应。硬路易斯碱性氧化膦已成为构成高活性三元软路易斯酸/硬布朗斯台德碱/硬路易斯碱协同催化剂的有效添加剂，使硫代丙酰胺的直接对映选择性和非对映选择性羟醛反应成为可能。严格控制硬路易斯碱的量对于通过最小化逆羟醛途径有效驱动催化循环至关重要，从而提供具有高立体选择性的合成羟醛产物。硫代酰胺官能团的发散转化是本醛醇方法的一个明显优点，允许将醛醇产物轻松转化为相应的醛、酮、酰胺、胺和酮酯。由直接羟醛反应衍生的醛进行第二次直接羟醛反应，该反应以催化剂控制的方式进行，以提供具有高立体选择性的

  DOI：

  10.1021/ja200250p

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Thioamides: Toward a Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Yuta Suzuki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja909758e

  日期：2009.12.30

  A direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides with a soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalytic system comprising (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr is described. Highly chemoselective deprotonative activation of thioamides allows for a direct aldol reaction of alpha-nonbranched aliphatic aldehydes, which are susceptible to self-condensation. Facile reduction of the

  硫代酰胺与包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系的直接催化不对称羟醛反应被描述。硫代酰胺的高度化学选择性去质子活化允许 α-非支化脂肪醛的直接羟醛反应，这些醛对自缩合敏感。硫代酰胺官能团的轻松还原和催化剂控制的第二醛醇反应以高度立体选择性的方式提供 1,3-二醇。
• A simplified catalytic system for direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides; application to an enantioselective synthesis of atorvastatin
  作者：Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.109

  日期：2011.9

  direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides. The new lithium-free Cu catalyst (second-generation catalyst) exhibited enhanced catalytic efficiency over the previously developed catalyst comprising [Cu(CH3CN)4]PF6/Ph-BPE/LiOAr (first-generation catalyst), which required a tedious catalyst preparation process. In the reaction with the second-generation catalyst, the intermediate Cu-aldolate

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-COA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。