di-n-octyl diselenide | 52056-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-n-octyl diselenide
• 英文别名: dioctyl diselenide；1,2-dioctyldiselane；1,2-di-n-octyl diselenide；1-(Octyldiselanyl)octane
• CAS: 52056-10-7
• 化学式: C₁₆H₃₄Se₂
• 分子量: 384.366
• InChiKey: UUWLZGKDIBYHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-octyl diselenide 在 次磷酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到1-octaneselenol
  参考文献：
  名称：

  合成1,2-二烷基二烯酮和1-链烷烯醇的可扩展方法

  摘要：

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00380
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 di-n-octyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  Se / CO / H 2 O在大气压下将芳香醛有效还原硒化为对称的二硒化物

  摘要：

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。

  DOI：

  10.1021/jo049733i

文献信息

• Stereoselective synthesis of alkyl styryl selenides in one-pot: a straightforward approach by in situ dialkyl diselenide formation under transition metal-free conditions
  作者：Adrián A. Heredia、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c5ra20883a

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of alkyl styryl selenides was developed. This methodology involves the in situ generation of selenolate anions by a one-pot and three-step protocol where a nucleophilic substitution between KSeCN and alkyl halides affords the corresponding alkyl selenocyanate in the first step, giving dialkyl diselenide by a further K3PO4-assisted reaction. Subsequent reduction

  开发了一种简单的合成烷基苯乙烯基硒化物的方法。这种方法涉及到在原位生成selenolate阴离子通过单罐和三步协议，其中KSeCN和烷基卤化物之间的亲核取代，得到在第一步骤中相应的烷基硒，通过另一ķ给予二烷基联硒化物3 PO 4 -辅助反应。随后的还原产生与取代的（E，Z）-β-苯乙烯基卤化物，得到相应的乙烯基硒化物，并保留了立体化学结构，产率中等至优异。该方法不需要催化剂，在空气气氛下且在短的反应时间内进行，并且不含二硒化物和恶臭和对空气敏感的烷基硒醇作为起始原料。
• Regenerable Thiophenolic Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Jiajie Yan、Jia-fei Poon、Vijay P. Singh、Paul Gates、Lars Engman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03169

  日期：2015.12.18

  Diphenyl disulfides carrying alkyltelluro groups in the o-, m-, and p-positions were prepared using ortho-lithiation and lithium halogen exchange reactions. The novel antioxidants showed only minimal inhibitory effect on the azo-initiated peroxidation of linoleic acid in chlorobenzene until reduced to the corresponding thiophenols by tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP). The best in situ generated

  携带alkyltelluro基团在二苯基二硫化物ø - ，米- ，和p使用邻位锂化和锂卤素交换反应制备位上。新型抗氧化剂对亚油酸在氯苯中的偶氮引发的过氧化反应仅表现出最小的抑制作用，直到被三（2-羧乙基）膦（TCEP）还原成相应的苯酚为止。在这些条件下，最佳原位生成的苯硫酚（来自7c）比α-生育酚更有效地淬灭过氧自由基，抑制时间几乎增加了3倍。
• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。
• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of (E)-2-(Alkylthio)alka-1,3-dienes from Allenes and Dialkyl Disulfides with Concomitant Hydride Transfer
  作者：Mieko Arisawa、Atsushi Suwa、Kenji Fujimoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200303010

  日期：2003.5

  Reaction of dialkyl disulfides or diselenides with allenes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (E)-2-alkylthio(seleno)-1,3-dienes and (E)-2-alkylthio(seleno)-2-alkenes. Unlike the reaction of alkynes, the reaction of allene is accompanied by hydride transfer.

  铑-膦配合物和三氟甲磺酸催化二烷基二硫化物或二硒化物与丙二烯的反应，得到（E）-2-烷基硫代（硒代）-1,3-二烯和（E）-2-烷基硫代（硒代）-2-烯烃。与炔烃的反应不同，丙二烯的反应伴随有氢化物转移。