4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline | 158524-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 158524-99-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: FJHGXWAGDABHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline 在 乙硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以6.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通空间电荷转移和二-发光颜色调谐ö -carborane取代苯†

  摘要：

  1,4-二-（1-Ar- o-碳硼烷-2-基）苯（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基（1），苯基（2），4-正丁基苯基（3），制备并表征了在邻碳戊烷的C1位被吸电子或给电子芳基进行电子调节的4- N，N-二甲基苯胺（4））化合物。的X射线晶体结构1，3和4表明，在C1-碳硼烷碳原子上的两个芳基是相对定位，整体设有Ç 2-对称性，且碳硼烷的C1-C2键长随芳基给电子作用的增加顺序而增加。紫外可见吸收光谱在1-3处在275-300 nm处显示出小的低能吸收带，而4光谱在350-400 nm处显示出较宽的吸收尾。尽管1-4在溶液中几乎没有发射，但在固态下，在400-700 nm范围内观察到强烈的聚集诱导发射。重要的是，当芳基取代基从CF 3变为NMe 2基团（从1变为4）时，1-4的发射波长会出现明显的红移。）。TD-DFT计算表明，低能电子跃迁归因于附加的芳基（HOMO）与中心亚苯基环（LU

  DOI：

  10.1039/c3dt52465e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以77%的产率得到4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  用桥接共轭低聚物功能化的大环富勒烯双加合物中的基态电子相互作用

  摘要：

  大环 C60-（π-共轭低聚物）二元组已通过 C60 球体上的大环化反应从相应的双丙二酸酯制备。在这两种多组分体系中，富勒烯部分和 π 共轭低聚物亚基由于环状结构而处于范德华接触。有趣的是，相对于缺乏富勒烯单元的相应模型化合物（Δλmax = 24 至 34 nm），共轭系统的特征 π-π* 电子跃迁带在两个二元组中显着红移。尽管共轭桥接系统和接受 C60 球体之间的分子内电子相互作用显着影响吸收特性，但循环伏安法显示它们的氧化还原电位仅发生很小的变化。然而，这些分子内相互作用对二元组中共轭系统的两个末端苯胺氧化还原单元的电子耦合有显着影响。实际上，与相应的模型化合物 14·+ 相比，由于共轭体系与吸电子富勒烯基团的 π-π 相互作用，源自二元组 1 的混合价物种中正电荷的离域更困难. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900830

文献信息

• テトラシアノブタジエン誘導体
  申请人：財団法人理工学振興会

  公开号：JP2005200336A

  公开（公告）日：2005-07-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an organic compound that is useful as an electronic material and exhibits both oxidation and reduction properties.

  SOLUTION: The tetracyanobutadiene derivative is represented by general formula (1). Since the tetracyanobutadiene derivative contains an electron donative group in a tetracyanobutadiene derivative having high electron affinity, the tetracyanobutadiene derivative has electron-donating property besides electron-accepting property and both oxidation and reduction properties.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：获得一种有用于电子材料的有机化合物，同时表现出氧化和还原性质。 解决方案：四氰基丁二烯衍生物由通式（1）表示。由于四氰基丁二烯衍生物中含有一个电子给予基团，具有高电子亲和力的四氰基丁二烯衍生物除了具有电子受体性质外，还具有电子给予性质和氧化还原性质。 版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI
• ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR DEVICE AND ORGANIC THIN FILM LIGHT-EMITTING TRANSISTOR
  申请人：Nakano Yuki

  公开号：US20100012929A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  An organic thin film transistor including a substrate having thereon at least three terminals of a gate electrode, a source electrode and a drain electrode, an insulator layer and an organic semiconductor layer, with a current between a source and a drain being controlled upon application of a voltage to the gate electrode, wherein the organic semiconductor layer includes a compound having a specified structure; and an organic thin film light emitting transistor utilizing an organic thin film transistor, wherein the organic thin film transistor is one in which light emission is obtained utilizing a current flowing between the source and the drain, and the light emission is controlled upon application of a voltage to the gate electrode, and is made high with respect to the response speed (driving speed) and has a large ON/OFF ratio, are provided.
• US8217389B2
  申请人：——

  公开号：US8217389B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Ground State Electronic Interactions in Macrocyclic Fullerene Bis-Adducts Functionalized with Bridging Conjugated Oligomers
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Béatrice Delavaux-Nicot、Carine Duhayon、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900830

  日期：2009.11

  lacking the fullerene unit (Δλmax = 24 to 34 nm). Whereas the absorption properties are dramatically affected by the intramolecular electronic interactions between the conjugated bridging system and the accepting C60 spheroid, cyclic voltammetry revealed only small changes in their redox potentials. However, these intramolecular interactions have a significant influence on the electronic coupling of

  大环 C60-（π-共轭低聚物）二元组已通过 C60 球体上的大环化反应从相应的双丙二酸酯制备。在这两种多组分体系中，富勒烯部分和 π 共轭低聚物亚基由于环状结构而处于范德华接触。有趣的是，相对于缺乏富勒烯单元的相应模型化合物（Δλmax = 24 至 34 nm），共轭系统的特征 π-π* 电子跃迁带在两个二元组中显着红移。尽管共轭桥接系统和接受 C60 球体之间的分子内电子相互作用显着影响吸收特性，但循环伏安法显示它们的氧化还原电位仅发生很小的变化。然而，这些分子内相互作用对二元组中共轭系统的两个末端苯胺氧化还原单元的电子耦合有显着影响。实际上，与相应的模型化合物 14·+ 相比，由于共轭体系与吸电子富勒烯基团的 π-π 相互作用，源自二元组 1 的混合价物种中正电荷的离域更困难. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Through-space charge transfer and emission color tuning of di-o-carborane substituted benzene
  作者：Hye Jin Bae、Hyungjun Kim、Kang Mun Lee、Taewon Kim、Yoon Sup Lee、Youngkyu Do、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/c3dt52465e

  日期：——

  4-Di-(1-Ar-o-carboran-2-yl)benzene (Ar = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl (1), phenyl (2), 4-n-butylphenyl (3), 4-N,N-dimethylaniline (4)) compounds that are electronically modulated at the C1-position of o-carborane with the electron-withdrawing or -donating aryl groups were prepared and characterized. The X-ray crystal structures of 1, 3, and 4 reveal that the two aryl groups on the C1-carborane carbon atoms

  1,4-二-（1-Ar- o-碳硼烷-2-基）苯（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基（1），苯基（2），4-正丁基苯基（3），制备并表征了在邻碳戊烷的C1位被吸电子或给电子芳基进行电子调节的4- N，N-二甲基苯胺（4））化合物。的X射线晶体结构1，3和4表明，在C1-碳硼烷碳原子上的两个芳基是相对定位，整体设有Ç 2-对称性，且碳硼烷的C1-C2键长随芳基给电子作用的增加顺序而增加。紫外可见吸收光谱在1-3处在275-300 nm处显示出小的低能吸收带，而4光谱在350-400 nm处显示出较宽的吸收尾。尽管1-4在溶液中几乎没有发射，但在固态下，在400-700 nm范围内观察到强烈的聚集诱导发射。重要的是，当芳基取代基从CF 3变为NMe 2基团（从1变为4）时，1-4的发射波长会出现明显的红移。）。TD-DFT计算表明，低能电子跃迁归因于附加的芳基（HOMO）与中心亚苯基环（LU