3-cyanomethyl-5-chlorophthalide | 1315233-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-cyanomethyl-5-chlorophthalide
• 英文别名: 5-chloro-3-cyanomethylphthalide；2-(6-chloro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetonitrile；2-(6-chloro-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1315233-03-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: ZXYQQVXXQDOQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 对氯苯甲酸 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-cyanomethyl-5-chlorophthalide
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中使用简单的钌催化剂的累积奖金 C-H 活化方案

  摘要：

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。

  DOI：

  10.1039/d2gc01177h

文献信息

• 嘧啶基钌铜异核化合物及其制备方法和应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104327126B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种嘧啶基钌铜异核化合物，该化合物的通式为：，其中R为‑H、‑CH3、‑OCH3、‑CH2CH3、‑CH2CH2CH3或‑CH2CH2CH2CH3；R1为‑H或‑CH3；L为叔膦配体；P为双膦配体。该化合物可以作为双金属催化剂催化芳基羧酸和烯烃的反应，合成制备苯酞衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Alkenylations in Water: Expedient Synthesis of Annulated Lactones
  作者：Lutz Ackermann、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol201563r

  日期：2011.8.19

  Ruthenium-catalyzed cross-dehydrogenative C-H bond alkenylations occurred efficiently in environmentally benign water, which was exploited for an oxidative phthalide synthesis with ample scope. Mechanistic studies provided strong evidence for the oxidative alkenylation to proceed by an irreversible C-H bond metalation via acetate assistance.
• Recyclable and Reusable [RuCl₂(<i>p</i>-cymene)]₂/Cu(OAc)₂/PEG-400/H₂O System for Oxidative C–H Bond Alkenylations: Green Synthesis of Phthalides
  作者：Hong Zhao、Tinli Zhang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01388

  日期：2015.9.4

  [RuCl2(p-cymene)](2) in a mixture of poly(ethylene glycol) (PEG-400) and water is shown to be an extremely efficient catalyst for the cross-dehydrogenative C-H bond alkenylation reaction between benzoic acids and alkenes. The reaction could be conducted at 80 degrees C using Cu(OAc)(2). H2O as oxidant, yielding a variety of phthalide derivatives in good to excellent yields. More importantly, both [RuCl2(p-cymene)](2) and Cu(OAc)(2) in the PEG-400/H2O system could be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity.
• A jackpot C–H activation protocol using simple ruthenium catalyst in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González-Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/d2gc01177h

  日期：——

  and commercially available ruthenium catalyst was used along with different DESs under different reaction conditions. This methodology was compatible with the use of either internal or external oxidant (oxygen from air) using a catalytical amount of copper salts for the last case. Different functional directing groups were well tolerated obtaining promising results, that were comparable and even better

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。