2,2,3,3,3-Pentafluoro-propionic acid (2S,3'S)-5-methoxy-2'-methylene-1,1'-bis-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propionyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-yl ester | 140445-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-propionic acid (2S,3'S)-5-methoxy-2'-methylene-1,1'-bis-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propionyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-5-methoxy-2'-methylidene-1,1'-bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-yl] 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 140445-78-9
• 化学式: C₂₂H₁₃F₁₅N₂O₅
• 分子量: 670.332
• InChiKey: JHAIQJWYONMAJJ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-Pentafluoro-propionic acid (2S,3'S)-5-methoxy-2'-methylene-1,1'-bis-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propionyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-[(2R,3'R)-2-hydroxy-5-methoxy-2'-methylene-1'-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propionyl)-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。的部分环化18. Ñ -acyltryptamines

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。

  DOI：

  10.1039/p19920000461
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylmelatonin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,3,3,3-Pentafluoro-propionic acid (2S,3'S)-5-methoxy-2'-methylene-1,1'-bis-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propionyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。的部分环化18. Ñ -acyltryptamines

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。

  DOI：

  10.1039/p19920000461

文献信息

• Electrophilic substitution in indoles. Part 18. Cyclisation of N-acyltryptamines
  作者：Kshetra M. Biswas、Anthony H. Jackson、Mozaina M. Kobaisy、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19920000461

  日期：——

  Cyclisation of Nb-acetyltryptamines 8 with trifluoroacetic anhydride, or pentafluoropropionic anhydride, affords spirocyclic indolines of types 14 and 15 in virtually quantitative yields. The mechanism of the reactions involves Cyclisation by ipso-attack at the 3-position of the indole nucleus, to form spirocyclic 3H-indoles 12 and 13, which subsequently undergo addition of the anhydride to the 1,2-double

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。