(E)-β-chloro-α,β-bis(4-methoxyphenyl)acrolein | 181308-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-β-chloro-α,β-bis(4-methoxyphenyl)acrolein
• 英文别名: (E)-3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；(E)-3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)propenal；1-Chlor-2-formyl-1,2-bis-(p-methoxyphenyl)-ethylen；(E)-3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 181308-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: VNRALGZMXHFBPG-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α,β-bis(4-methoxyphenyl)acrolein 在 indium(III) chloride 、 [1,3-二氢-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2H-咪唑-2-亚基](3-苯基-1H-茚-1-亚基)(三环己基膦)二氯化钌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (RS)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-4a,5-dihydro-1H,8H-pyrido[1,2-c][1,3]thiazine-1-thione
  参考文献：
  名称：

  A three-component reaction for rapid access to underexplored 1,3-thiazine-2-thiones

  摘要：

  一种新开发的多组分反应打开了通往包含未被充分开发的1,3-噻嗪-2-硫酮骨架的各种（多）杂环结构的途径。

  DOI：

  10.1039/c5ob00377f
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-β-chloro-α,β-bis(4-methoxyphenyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在卢卡诺醇a和相关海洋天然产物的区域控制和高效中继合成中的应用

  摘要：

  含有海洋天然产物的许多新颖的吡咯已经显示出具有令人感兴趣的生物学特性。这些化合物已成为几个研究小组的合成目标，并且我们先前已经报道了利用乙烯基亚胺盐衍生物作为类似吡咯体系的基础材料的合成方法。我们现在报道基于这种合成方法的化合物的卢卡醇A和Lammelarin O二甲醚的已知吡咯合成前体的新颖和区域控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00926-6

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• Continuous-Flow Preparation and Use of β-Chloro Enals Using the Vilsmeier Reagent
  作者：Laurent Pellegatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/op300168z

  日期：2012.8.17

  The Vilsmeier reagent is used in the preparation of a wide variety of heterocycles, such as pyrazoles, via formation of β-chloroacrolein intermediates. However, use of this extremely reactive reagent on large scale requires special precautions to avoid potentially dangerous exotherms. This article describes the safe preparation at room temperature of the Vilsmeier reagent under flow conditions for

  通过形成β-氯丙烯醛中间体，Vilsmeier试剂可用于制备各种杂环，例如吡唑。但是，大规模使用这种反应性极强的试剂需要采取特殊的预防措施，以避免潜在的危险放热现象。本文介绍了在室温条件下安全制备Vilsmeier试剂以形成β-氯丙烯醛和3-甲酰基色酮的方法，以及它们在多步连续流动法中用于合成β-丙烯腈和多取代基的过程中的安全使用。吡唑类。
• Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives
  作者：Fabian Brockmeyer、Robin Schoemaker、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob00866a

  日期：——

  2H-1,3-thiazines, prepared via a novel and efficient multicomponent reaction, can be used as scaffolds for the synthesis of diverse 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines.

  通过一种新颖高效的多组分反应制备的2H-1,3-噻嗪可以作为合成多样化的3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的支架。
• Cytotoxicity of Substituted Alkyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylates in L1210 Lymphoid Leukemia Cells
  作者：Bruce S. Burnham、John T. Gupton、Keith Krumpe、T. Webb、Jordan Shuford、Brook Bowers、Amy E. Warren、Cheryl Barnes、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<337::aid-ardp337>3.0.co;2-r

  日期：1998.11

  Two alkyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylates proved to be potent cytotoxic agents in the murine L1210 lymphoid leukemia screen. DNA synthesis was preferentially inhibited with the major target of the agents being de novo purine biosynthesis at the regulatory enzyme sites of PRPP-amido transferase and IMP dehydrogenase. Other enzymatic activities which were suppressed by the drugs were DNA polymerase alpha, RNA polymerases, ribonucleoside reductase and dihydrofolate reductase. The d[NTP] pools, nucleoside kinase and the pyrimidine pathway were not affected by the presence of drugs. The DNA molecule itself was not the target of the agents, i.e. no alkylation of nucleotide bases, intercalation between bases or cross-linking of DNA strands occurred. The agents did cause L1210 DNA fragmentation after 24 h incubation at 100 microM.
• GREIF, D.;KROPFGANS, F.;PULST, M.;WEISS. ENFELS, M., SYNTHESIS,(1989) N, C. 515-518
  作者：GREIF, D.、KROPFGANS, F.、PULST, M.、WEISS. ENFELS, M.

  DOI：——

  日期：——