1-Amino-2,4-pentadien | 50624-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Amino-2,4-pentadien
• 英文别名: Penta-2,4-dienamine；penta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 50624-75-4
• 化学式: C₅H₉N
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: HSFHMJJDUVEWRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-45 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单甲酯 、 1-Amino-2,4-pentadien 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应中系链组成对顺式/反式选择性的影响

  摘要：

  分子内Diels–Alder（IMDA）过渡结构（TSs）和能量已在B3LYP / 6‐31 + G（d）和CBS‐QB3的理论水平上对一系列1,3,8-壬二烯，H 2进行了计算CCH  CHCH  CH 2  X  ž  CHCH 2 [  X  ž  =  CH 2  CH 2 （1）;  ø  C（O）（2）;  CH 2  C（O）（3）;  ø  CH 2 （4）;  NH  C（O）（5）; 小号 C（O）（6）;  ø  C（S）（7）;  NH  C（S）（8）;  š  C（S）（9）]。对于每个研究的系统（1 – 9），顺式-和反式-TS异构体，分别对应于内切-和外切-positioning所述的 Ç  X  Ž 相对于系绳至二烯，已经被定位和它们的相对能量（Ë相对TS）用

  DOI：

  10.1002/asia.200800352
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-penta-2,4-dienylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-Amino-2,4-pentadien
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应中系链组成对顺式/反式选择性的影响

  摘要：

  分子内Diels–Alder（IMDA）过渡结构（TSs）和能量已在B3LYP / 6‐31 + G（d）和CBS‐QB3的理论水平上对一系列1,3,8-壬二烯，H 2进行了计算CCH  CHCH  CH 2  X  ž  CHCH 2 [  X  ž  =  CH 2  CH 2 （1）;  ø  C（O）（2）;  CH 2  C（O）（3）;  ø  CH 2 （4）;  NH  C（O）（5）; 小号 C（O）（6）;  ø  C（S）（7）;  NH  C（S）（8）;  š  C（S）（9）]。对于每个研究的系统（1 – 9），顺式-和反式-TS异构体，分别对应于内切-和外切-positioning所述的 Ç  X  Ž 相对于系绳至二烯，已经被定位和它们的相对能量（Ë相对TS）用

  DOI：

  10.1002/asia.200800352

文献信息

• An Integrated Flow and Batch-Based Approach for the Synthesis of O-Methyl Siphonazole
  作者：Marcus Baumann、Ian Baxendale、Malte Brasholz、John Hayward、Steven Ley、Nikzad Nikbin

  DOI：10.1055/s-0030-1260573

  日期：2011.6

  The bisoxazole containing natural product O-methyl siphonazole was assembled using a suite of microreactors via a flow-based approach in concert with traditional batch methods. The use of a toolbox of solid-supported scavengers and reagents to aid purification afforded the natural product in a total of nine steps.

  含有双噁唑的天然产物O-甲基硫芳唑通过一种流动法与传统批次方法结合，使用一系列微反应器组装而成。利用一套固体支持的捕集剂和试剂辅助纯化，使得该天然产物在总共九个步骤中获得。
• On the Effect of Tether Composition on<i>cis</i>/<i>trans</i>Selectivity in Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Michael N. Paddon-Row、Alistair I. Longshaw、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/asia.200800352

  日期：2009.1.5

  [XZ=CH2CH2 (1); OC(O) (2); CH2C(O) (3); OCH2 (4); NHC(O) (5); SC(O) (6); OC(S) (7); NHC(S) (8); SC(S) (9)]. For each system studied (1–9), cis‐ and trans‐TS isomers, corresponding, respectively, to endo‐ and exo‐positioning of the CXZ tether with respect to the diene, have been located and their relative energies (ErelTS) employed to predict the cis/trans IMDA product

  分子内Diels–Alder（IMDA）过渡结构（TSs）和能量已在B3LYP / 6‐31 + G（d）和CBS‐QB3的理论水平上对一系列1,3,8-壬二烯，H 2进行了计算CCH  CHCH  CH 2  X  ž  CHCH 2 [  X  ž  =  CH 2  CH 2 （1）;  ø  C（O）（2）;  CH 2  C（O）（3）;  ø  CH 2 （4）;  NH  C（O）（5）; 小号 C（O）（6）;  ø  C（S）（7）;  NH  C（S）（8）;  š  C（S）（9）]。对于每个研究的系统（1 – 9），顺式-和反式-TS异构体，分别对应于内切-和外切-positioning所述的 Ç  X  Ž 相对于系绳至二烯，已经被定位和它们的相对能量（Ë相对TS）用