1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)propane-1,2-diol | 85951-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,2-diol；3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propane-1,2-diol；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propane-1,2-diol；1-(tert-butyl)dimethylsilyl glycerol；rac-Glycerin-3-dimethyl-t-butylsilylether；sn-Glycerin-3-dimethyl-t-butylsilylether；1,2-Propanediol, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 85951-08-2
• 化学式: C₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 206.357
• InChiKey: HLZIALBLRJXNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)propane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1'-(phenylmethyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.86 g的产率得到1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880

文献信息

• Ionic-liquid tagged prolines as recyclable organocatalysts for enantioselective α-aminoxylations of carbonyl compounds
  作者：Sadaf Sadiq Khan、Jabbar Shah、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.031

  日期：2011.3

  With the aim of improving catalytic performance and recyclability various ionic-liquid-tagged organocatalysts (ILTOCs) based on (S)-proline as organocatalysts and triazolium or guanidinium salts as ionic liquid tags were applied in the asymmetric α-aminoxylation of ketones and aldehydes with nitrosobenzene in IL as solvents. Amongst such ILTOC’s compounds were found which performed better (ee >99%

  为了提高催化性能和可回收性，基于（S）-脯氨酸的各种离子液体标记有机催化剂（ILTOC）被用作有机催化剂，三唑鎓盐或胍盐作为离子液体标签被用于酮和醛的不对称α-氨基木糖化反应。 IL中的亚硝基苯为溶剂。在这些ILTOC的化合物中，发现其性能（ee> 99％，收率97％）比（S脯氨酸在报告的病例中。ILTOC的回收和再利用很容易实现，直到第五个周期，产量都高于80％，ee高于90％。已发现有关水在通过烯胺活化与羰基化合物反应过程中脯氨酸衍生的有机催化剂循环利用中的关键作用的重要信息，可以防止恶唑烷酮的形成对有机催化剂的阻断。
• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• Cyclic sulfates containing acid-sensitive groups and chemoselective hydrolysis of sulfate esters
  作者：B. Moon Kim、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80274-4

  日期：——

  as acetonide and silyloxy groups are efficiently converted to the corresponding cyclic sulfates via formation of the cyclic sulfites in the presence of a base and oxidation of the isolated sulfites using catalytic RuO4. Reactions of these cyclic sulfates with nucleophiles such as azide and benzoate provide sulfates, which can be successfully hydrolyzed by using a catalytic amount of sulfuric acid and

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。
• Convenient Synthesis of Monoprotected 1,2-Diols
  作者：László Poppe、Katalin Recseg、Lajos Novák

  DOI：10.1080/00397919508011475

  日期：1995.12

  Abstract Reaction of the protected glycidol derivatives (1A-C) with a wide variety of Grignard reagents (2a-h) in the presence of catalytic amount of CuCN provided the corresponding monoprotected diol derivatives (3) in a highly regioselective manner.

  摘要 在催化量的 CuCN 存在下，受保护的缩水甘油衍生物 (1A-C) 与多种格氏试剂 (2a-h) 的反应以高度区域选择性的方式提供了相应的单保护二醇衍生物 (3)。
• A Second-Generation Total Synthesis of (+)-Discodermolide:  The Development of a Practical Route Using Solely Substrate-Based Stereocontrol
  作者：Ian Paterson、Oscar Delgado、Gordon J. Florence、Isabelle Lyothier、Matthew O'Brien、Jeremy P. Scott、Natascha Sereinig

  DOI：10.1021/jo048534w

  日期：2005.1.1

  subunits, aldehyde 9 (C1−C5), ester 40 (C9−C16), and aldehyde 13 (C17−C24), was established via a boron-mediated aldol reaction of ethyl ketone 15 and formaldehyde, followed by hydroxyl-directed reduction to give 1,3-diol 14. Alternatively, a surrogate aldehyde 22 was employed for formaldehyde in this aldol reaction, leading to the β-hydroxy aldehyde 20 as a common building block, corresponding to the discodermolide

  复杂的聚酮化合物（+）-discodermolide（一种有希望的海绵状抗癌剂）的新颖的全合成方法，以24个线性步骤（共35个步骤）完成了7.8％的总收率。第二代方法设计为仅依靠底物控制来引入所需的立体化学，而无需使用所有手性试剂或助剂。常见的1,2-抗-2,3- -syn立体三元组存在于以下三个亚基中：醛9（C 1 -C 5），酯40（C 9 -C 16）和醛13（C 17 -C 24）），是通过乙酮15和甲醛的硼介导的醛醇缩合反应建立的，然后通过羟基直接还原得到1,3-二醇14。备选地，在该醛醇缩合反应中，将替代醛22用于甲醛，从而导致β-羟基醛20作为共同的结构单元，对应于二茂铁立体异构体。关键片段的结合是通过在Felkin-Anh控制下酯40和醛13的锂介导的抗羟醛缩合反应实现的，以提供（16 S，17 S）加合物51和烯酮10之间的硼介导的羟醛缩合反应。和醛9，利用前所未有的远程1