glyoxylonitrile | 4471-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: glyoxylonitrile
• 英文别名: formyl cyanide；cyanoformaldehyde
• CAS: 4471-47-0
• 化学式: C₂HNO
• 分子量: 55.036
• InChiKey: TUHMQDODLHWPCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxylonitrile 生成 formyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  开链1,2-二叠氮烯的光解：生成2-叠氮基-2 H-叠氮基，甲酰氰和甲酰异氰

  摘要：

  几种开链1,2-二叠氮基乙烯的溶液进行光解，生成2-叠氮基-2 H-叠氮基，可在低温下通过NMR光谱法鉴定。在NMR溶液长时间辐照或预热后，这些杂环会损失第二个氮分子，从而被裂解为氰基化合物的两个片段。在（Z）-2，3-重氮二甲醛中，当在氩气基质中进行光解时，通过IR光谱法检测到甲酰氰的形成。后者的物质在辐照下重排为甲酰基异氰化物。通过比较实验和计算得出的（B3LYP / 6-311 + G ∗）红外光谱，对这种新物种进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.037
• 作为产物：
  描述：

  Z-2,3-diazido-3-phenyl-propenal 反应 0.19h， 生成 glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  开链1,2-二叠氮烯的光解：生成2-叠氮基-2 H-叠氮基，甲酰氰和甲酰异氰

  摘要：

  几种开链1,2-二叠氮基乙烯的溶液进行光解，生成2-叠氮基-2 H-叠氮基，可在低温下通过NMR光谱法鉴定。在NMR溶液长时间辐照或预热后，这些杂环会损失第二个氮分子，从而被裂解为氰基化合物的两个片段。在（Z）-2，3-重氮二甲醛中，当在氩气基质中进行光解时，通过IR光谱法检测到甲酰氰的形成。后者的物质在辐照下重排为甲酰基异氰化物。通过比较实验和计算得出的（B3LYP / 6-311 + G ∗）红外光谱，对这种新物种进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.037

文献信息

• 五元杂芳环衍生物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN110156656B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了五元杂芳环衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的五元杂芳环衍生物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的五元杂芳环衍生物具有良好的IDO抑制作用，可以有效治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等。
• Associative Covalent Relay: An Oxadiazolone Strategy for Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Primary Pyridinylamines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Shan Guo、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700320

  日期：2017.5.2

  associative covalent relay process operates in rhodium(III)‐catalyzed oxadiazolone‐directed alkenyl C−H coupling with alkynes and allows efficient access to primary pyridinylamines. Although the primary pyridinylamine synthesis mechanism is posteriori rationalized, the relay formalism formulated herein can provide an important mechanistic conceptual framework for future catalyst design and reaction development

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。
• Mechanistic Investigation of the Oxidative Cleavage of the Carbon-Carbon Double Bond in α,β-Unsaturated Compounds by Hexachloroiridate(IV) in Acetate Buffer
  作者：Biswajit Pal

  DOI：10.1002/kin.20824

  日期：2014.1

  The hexachloroiridate(IV) oxidation of α,β‐unsaturated compounds such as acrylic acid, acrylamide, and acrylonitrile (CH2=CHX; X = –COOH, –CONH2, and –CN) was carried out in NaOAc‐AcOH buffer medium. The reaction follows complex kinetics, being first order in [IrIV] and complex order in [CH2=CHX]. H+ ion has no effect on the reaction rate in the pH range 3.42–4.63. The pseudo–first‐order rate constant

  α，β-不饱和化合物（如丙烯酸，丙烯酰胺和丙烯腈（CH 2 = CHX； X = –COOH，–CONH 2和–CN））的六氯铱酸盐（IV）氧化反应在NaOAc-AcOH缓冲液中进行。反应遵循复杂的动力学，在[Ir IV ]中为一级，在[CH 2 = CHX]中为复杂级。高+离子在pH范围3.42–4.63中对反应速率没有影响。伪一级速率常数随着介电常数的减小和介质的离子强度的减小而减小。氧化速率遵循以下顺序：丙烯腈>丙烯酰胺>丙烯酸。提出了一种机制，涉及在底物和氧化剂之间形成不稳定的中间体配合物，该中间体配合物在缓慢的速率确定步骤中伴随着Ir（IV）还原为Ir（III）转化为自由基阳离子。自由基阳离子随后分解为醛，该醛作为碳-碳双键裂解的最终产物出现。氧化的主要产物被1鉴定为HCHO1 H NMR。评估了慢速确定步骤的激活参数和与拟议机制的平衡步骤相关的热力学参数。活化的焓与活化的熵成线
• Gas-phase pyrolysis of N-alkoxyphthalimides to functionally substituted aldehydes: kinetic and mechanistic study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a13

  日期：——

  Flash vacuum Pyrolysis (FVP) of primary N-alkoxyphthalimides at 400-500 o C and 0.02 Torr gave functionally substituted aldehydes. A mechanism of this pyrolytic transformation was proposed based on the kinetic data and product analysis.

  在 400-500 o C 和 0.02 Torr 条件下，伯 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的快速真空热解 (FVP) 得到官能取代的醛。基于动力学数据和产物分析提出了这种热解转化的机制。
• Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20040254383A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides dipyrrin substituted porphyrinic macrocycles, intermediates useful for making the same, and methods of making the same. Such compounds may be used for purposes including the making of molecular memory devices, solar cells and light harvesting arrays.

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。