6,9-dihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione | 4589-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 6-aza-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；6,9-dihydroxybenzoisoquinoline-5,10-dione；6,9-dihydroxybenzoisoquinoline-5,10-quinone；5,8-Dihydroxy-2-aza-9,10-anthrachinon；6,9-dihydroxy-benz[g]isoquinoline-5,10-dione；6,9-Dihydroxy-benz[g]isochinolin-5,10-dion
• CAS: 4589-37-1
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: FQKWIZGNBZNVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 匹杉琼
  参考文献：
  名称：

  6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮。一类新型的生色团修饰的抗肿瘤蒽-9,10-二酮类化合物：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  已经开发出导致2-氮杂同源物3和几种相关的N-氧化物4的合成方法。类似物3对L1210白血病，人结肠腺癌细胞系LoVo和对阿霉素具有抵抗力的LoVo表现出广泛的体外细胞毒性。 / DX细胞系。3的选定类似物在3c表现出高活性的小鼠中显示出显着的P388抗白血病活性。该活性也保留在相关的N-氧化物4a中。这些杂环生物等排模型代表了第一个蒽-9,10-二酮，其抗排卵活性与米托蒽醌相当。

  DOI：

  10.1021/jm00032a018
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3,4-二甲酸酐 、 对苯二甲醚 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.08h， 以20%的产率得到6,9-dihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮。一类新型的生色团修饰的抗肿瘤蒽-9,10-二酮类化合物：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  已经开发出导致2-氮杂同源物3和几种相关的N-氧化物4的合成方法。类似物3对L1210白血病，人结肠腺癌细胞系LoVo和对阿霉素具有抵抗力的LoVo表现出广泛的体外细胞毒性。 / DX细胞系。3的选定类似物在3c表现出高活性的小鼠中显示出显着的P388抗白血病活性。该活性也保留在相关的N-氧化物4a中。这些杂环生物等排模型代表了第一个蒽-9,10-二酮，其抗排卵活性与米托蒽醌相当。

  DOI：

  10.1021/jm00032a018

文献信息

• 6,9-双[(2-氨基乙基)氨基]苯并[g]异喹啉- 5,10-二酮二马来酸盐及其合成工艺
  申请人：湖北丽益医药科技有限公司

  公开号：CN106366036B

  公开（公告）日：2019-07-09

  一种6,9‑双[(2‑氨基乙基)氨基]苯并[g]异喹啉‑5,10‑二酮二马来酸盐的合成工艺，涉及抗肿瘤药的合成技术领域，该合成工艺先将3,4‑吡啶羧酸酐与对苯二酚在催化剂的作用下反应，得到第一中间体；其次将第一中间体与N‑叔丁氧羰基乙二胺反应，得到第二中间体；接着对第二中间体进行脱保护，与马来酸成盐，得到产物。制得的产物纯度大于99.5％，已知单个杂质和未知单个杂质含量均小于0.1％，该合成工艺所涉及的重要中间体性质稳定，便于储存，而且该合成工艺的反应条件温和、简单、成本低，适合工业化生产。本发明还提供一种马来酸匹杉琼，可制成注射用冻干粉针剂，用于治疗成人复发难治、侵袭性非霍奇金淋巴瘤。
• [EN] 6,9 BIS(SUBSTITUTED-AMINO)BENZO(G)ISOQUINOLINE-5,10-DIONES
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：WO1992015300A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  (EN) A compound according to formula (I), wherein R is C1-C10 alkyl; phenyl or C7-C10 aralkyl; C2-C10 alkyl substituted with one or two substituents selected from the group consisting of OR1 and -NR2R3; C2-C10 alkyl interrupted by one or two oxygen atoms or by a member selected from the group consisting of -NR4 $i(cis) -CH=CH, $i(trans)-CH=CH- and -C=C-, and optionally substituted with one or two hydroxy (OH) or -NR2R3 groups; and wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1¿-C¿6 alkyl, phenyl, C7-C10 aralkyl, -CHO, -COR5-, -COOR5, -S(O2)R5 and C2-C6 alkyl optionally substituted with -NR2R3; R2 and R3 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C7-C10 aralkyl, phenyl, C2-C10 alkyl substituted with one or two hydroxy (OH) groups, -CHO, -COR5, -COOR5, and -S(O2)R5, R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are bound form an ethyleneimine ring or a 5- or 6-membered aromatic or non-aromatic heterocyclic ring optionally containing another heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen and nitrogen, R2 is H and R3 is -C(=NH)NH2 or R2 is -C(=NH)NH2 and R3 is H; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C2-C10 hydroxyalkyl, C2-C10 alkyl substituted with -NR2R3, C7-C10 aralkyl, phenyl, -COR5, -COOR5 and -S(O2)R5; R5 is selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, C7-C10 aralkyl, $g(a), $g(b), or $g(g)-nahpthyl, phenyl, o-, m-, or p-tolyl as free bases and their salts with pharmaceutically acceptable acids, have been found to have cytostatic and anti-tumor activity.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle R représente alkyle C1-C10; phényle ou aralkyle C7-C10; alkyle C2-C10 substitué par 1 ou 2 substituants choisis dans le groupe constitué par OR1 et -NR2R3; alkyle C2-C10 interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène ou par un élément choisi dans le groupe constitué par -NR4-, $i(cis) -CH=CH-, $i(trans) -CH=CH- et -C=C-, et facultativement substitué par un ou deux groupes hydroxy (OH) ou -NR2R3; et dans laquelle R1 est choisi dans le groupe constitué par hydrogène alkyle C1-C6, phényle, aralkyle C7-C10, -CHO, COR5-, -COOR5, -S(O2)R5 et alkyle C2-C6 facultativement substitué par -NR2R3; R2 et R3 sont identiques ou différents et ils sont choisis dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C10, aralkyle C7-C10, phényle, alkyle C2-C10 substitué par un ou deux groupes hydroxy (OH), -CHO-, -COR5, -COOR5, et S(O2)R5, R2 et R3, pris ensembles avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un cycle éthylèneimine ou un cycle hétérocyclique aromatique ou non aromatique à 5 ou 6 éléments contenant facultativement un autre hétéroatome choisi dans le groupe constitué par du soufre, de l'oxygène et de l'azote, R2 représente H et R3 représente -C(=NH)NH2 ou R2 représente -C(=NH)NH2 et R3 représente H; R4 est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C10, hydroxyalkyl C2-C10, alkyle C2-C10 substitué par -NR2R3, aralkyle C7-C10, phényle -COR5, -COOR5 et -S(O2)R5; R5 est choisi dans le groupe constitué par alkyle C1-C10, aralkyle C7-C10, $g(a)-, $g(b)-, ou $g(g)-naphtyle, phényle, o-, m-, ou b-tolyle utilisés comme des bases libres, ainsi que leurs sels avec des acides pharmaceutiquement acceptables dont on a découvert qu'ils présentent une activité cytostatique et antitumorale.

  化合物的化学式为(I)，其中R代表C1-C10烷基；苯基或C7-C10芳基烷基；C2-C10烷基，其中有一个或两个取自OR1和-NR2R3的取代基；C2-C10烷基，其中间隔有一个或两个氧原子或取自-NR4，$i(cis)-CH=CH，$i(trans)-CH=CH-和-C=C-的成员，并且可选地取代有一个或两个羟基（OH）或-NR2R3基团；其中R1选自氢、C1-C6烷基、苯基、C7-C10芳基烷基、-CHO、-COR5-、-COOR5、-S(O2)R5和C2-C6烷基，可选地取代有-NR2R3；R2和R3相同或不同，选自氢、C1-C10烷基、C7-C10芳基烷基、苯基、C2-C10烷基，其中有一个或两个羟基（OH）基团、-CHO、-COR5、-COOR5和-S(O2)R5，R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成乙烯亚胺环或5-或6-成员的芳香或非芳香杂环，可选地含有来自硫、氧和氮的其他杂原子，其中R2为H，R3为-C(=NH)NH2或R2为-C(=NH)NH2，R3为H；R4选自氢、C1-C10烷基、C2-C10羟基烷基、C2-C10烷基，其中有一个或两个取自-NR2R3的取代基、C7-C10芳基烷基、苯基、-COR5、-COOR5和-S(O2)R5；R5选自C1-C10烷基、C7-C10芳基烷基、$g(a)、$g(b)或$g(g)-萘基、苯基、o-、m-或p-甲苯基，作为自由碱基及其与药学上可接受的酸的盐，发现具有细胞增殖抑制和抗肿瘤活性。
• Metal template ortho-acylation of phenols; A new general approach to anthracyclinones
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Pasquale Robles

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81035-2

  日期：1987.1
• 6,9 Bis(substituted-amino)benzo-[g]isoquinoline-5,10-diones
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0503537B1

  公开（公告）日：1997-05-14
• Sartori, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Bigi, Franca, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 1, p. 13 - 19
  作者：Sartori, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Bigi, Franca、Foglio, Federica

  DOI：——

  日期：——