1,10-bis(trimethylsilyl)deca-1,9-diyne | 88736-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,10-bis(trimethylsilyl)deca-1,9-diyne
• 英文别名: (Deca-1,9-diyne-1,10-diyl)bis(trimethylsilane)；trimethyl(10-trimethylsilyldeca-1,9-diynyl)silane
• CAS: 88736-98-5
• 化学式: C₁₆H₃₀Si₂
• 分子量: 278.585
• InChiKey: PJJMBNIWQPOZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(trimethylsilyl)deca-1,9-diyne 在 aluminum (III) chloride 、 二氯二茂锆 、 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到1,2-bis(trimethylsilylmethylidene)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of metallacycles 38. The Cp2ZrCl2-catalyzed cyclometallation of α,ω-diynes upon the action of RMgR’ or R n AlCl3−n

  摘要：

  在 RMgR' 或 R n AlCl3-n 的作用下，完成了 Cp2ZrCl2 催化的 α、ω-烷二炔环金属化反应，生成了不饱和的二环和三环（镁）铝碳环，收率高达 85%。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0244-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二碘己烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1,10-bis(trimethylsilyl)deca-1,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化：合成泛素的模型研究。

  摘要：

  铬卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化已作为一种方法提供了普遍使用的天然产物Phomactin系列的方法。卡宾配合物的立体化学的重要性和连接卡宾配合物和炔烃的系链中碳的数目进行了探讨。另外，检查了1，4-不对称诱导的程度。

  DOI：

  10.1021/ol070904q

文献信息

• Reaction of Zirconocene Ethylene Complex with Diynes. Formation of Bridged Zirconacyclopentenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Kayoko Kasai、Zhenfeng Xi、Victor Denisov

  DOI：10.1246/cl.1995.347

  日期：1995.5

  Reactions of diynes RCC-X-CCR with zirconocene ethylene complex Cp2Zr(CH2=CH2) were investigated. When X was C6H4 or C4H2S, bridged zirconacyclopentenes were selectively formed. They were easily converted into bridged cyclopentenone derivatives. In the case of (CH2)n groups as X, the reaction products were strongly dependent on the R group.

  研究了二炔类化合物 RCC-X-CCR 与二茂锆乙烯络合物 Cp2Zr(CH2=CH2) 的反应。当 X 为 C6H4 或 C4H2S 时，选择性地形成了桥接的锆环戊烯。它们很容易转化为桥式环戊烯酮衍生物。当 X 为 (CH2)n 基团时，反应产物在很大程度上取决于 R 基团。
• HMPA-Free Synthesis of TMS-Substituted Alkynes
  作者：Marie Cordier、Daniel S. Müller、Marc Devillard

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00091

  日期：——

  TMS-substituted alkynes are versatile building blocks in organic synthesis. Traditional synthesis involves alkyne deprotonation and the reaction with TMSCl. Recently, TMS-acetylene has become an increasingly inexpensive bulk chemical, offering an attractive alternative to accessing TMS-substituted alkynes, especially when the alkyne is expensive or not commercially available. However, this route has

  TMS 取代的炔烃是有机合成中的通用结构单元。传统的合成涉及炔烃去质子化以及与 TMSCl 的反应。最近，TMS-乙炔已成为一种越来越便宜的大宗化学品，为获取 TMS 取代的炔烃提供了一种有吸引力的替代品，特别是当炔烃价格昂贵或无法市售时。然而，这条路线是用致癌的HMPA作​​为共溶剂建立的。在这项工作中，我们公开了利用 DMPU 作为 HMPA 替代品的优化条件。
• Auderset, Philippe C.; Dreiding, Andre S.; Gesing, Ernst R. F., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 11, p. 881 - 888
  作者：Auderset, Philippe C.、Dreiding, Andre S.、Gesing, Ernst R. F.

  DOI：——

  日期：——
• [6π+2π]-Cycloaddition of α,ω-Diallenes and α,ω-Diacetylenes to 1,3,5-Cycloheptatriene in the Presence of TiCl4-Et2AlCl
  作者：V. A. D’yakonov、G. N. Kadikova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013080071

  日期：2013.8

  [6 pi+2 pi]-Cycloaddition of alpha,omega-diallenes and alpha,omega-bis(trimethylsilyl)diacetylenes to 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of a two-component catalytic system TiCl4-Et2AlCl was performed that led to the formation of bis(endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes) and bis(8-trimethylsilyl-endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes) linked by polymethylene spacer in 69-86% yields.
• AUDERSET, P. C.;DREIDING, A. S., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 11, 881-887
  作者：AUDERSET, P. C.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——