2-hydroxy-5-benzoyloxybenzaldehyde | 147067-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-benzoyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-hydroxyphenyl benzoate；5-benzoyloxy-2-hydroxy-benzaldehyde；(3-Formyl-4-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 147067-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: WQWLBZWAWYBFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  392.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-benzoyloxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-benzyloxybenzyl alcohol)
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-hydroxy-5-benzoyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of floresolide B and Δ6,7-Z-floresolide B

  摘要：

  通过基于烯烃复分解的策略，已经实现了细胞毒素海洋天然产物floresolide B（1）及其Δ6,7-Z异构体（2）的全合成。

  DOI：

  10.1039/b517385j

文献信息

• Amino Acid Promoted Ullmann Type Reaction with Low Catalyst Loading via Microwave Technology
  作者：K. Uma Maheshwar Reddy、K. Santosh Kumar、A. Panasa Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16194

  日期：——

  This work describes CuBr-catalyzed cross-coupling of sterically hindered phenols with substituted aryl halides and hetero aryl halides under microwave conditions using commercially available amino acids as the reaction promoters and K3PO4 as the base. This protocol shown to tolerate sensitive functional groups like CN, CHO etc., Especially, in case of 3-bromopyridine coupling with substituted phenols supported this letter in track record of the reactivity.

  这项工作描述了在微波条件下，使用市售氨基酸作为反应促进剂，以K3PO4为碱，通过CuBr催化的空间位阻酚与取代芳基卤化物和杂芳基卤化物的交叉耦合反应。该方案被证明能容忍敏感的功能团，如CN、CHO等。特别是，3-溴吡啶与取代酚的耦合反应证实了这种反应性的记录。
• First elaboration of an olefin metathesis catalytic membrane by grafting a Hoveyda–Grubbs precatalyst on zirconia membranes
  作者：Adel Keraani、Murielle Rabiller-Baudry、Cédric Fischmeister、David Delaunay、Amandine Baudry、Christian Bruneau、Thierry Renouard

  DOI：10.1016/j.crci.2017.04.003

  日期：2017.9

  concept for the preparation of an olefin metathesis catalytic membrane. This goal was achieved by grafting a Grubbs II precatalyst on a zirconia membrane generating a tailor-made Hoveyda–Grubbs precatalyst on the surface of an ultrafiltration inorganic membrane. The obtained membranes were characterized by different techniques evidencing the grafting. The catalytic activity was also evaluated in a model

  摘要 本研究旨在开发一种制备烯烃复分解催化膜的创新概念。这一目标是通过在氧化锆膜上接枝 Grubbs II 预催化剂来实现的，在超滤无机膜的表面上生成定制的 Hoveyda-Grubbs 预催化剂。获得的膜通过证明接枝的不同技术表征。还在模型闭环复分解反应中评估了催化活性。据我们所知，这份手稿报告了第一个如此复杂的基于钌有机金属配合物的催化膜。尽管必须改进膜接枝以获得更好的催化活性，但实现了概念验证。
• Amino-and amido-diphenyl ethers
  申请人：——

  公开号：US20030027862A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to novel amino- and amido-diphenyl ethers, processes for their preparation and their use in pharmaceuticals, in particular for the indications of arteriosclerosis and hypercholesterolaemia.

  该发明涉及新型氨基-和酰胺基二苯醚，其制备方法以及它们在制药领域的应用，特别是用于动脉硬化和高胆固醇血症的治疗。
• Kawai et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 586,591
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic- and Lipophilic-Mediated Surface Binding Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：John Regan、Daniel McGarry、Joseph Bruno、Daniel Green、Jack Newman、Chin-Yi Hsu、Jane Kline、Jeffrey Barton、Jeffrey Travis、Yong Mi Choi、Francis Volz、Henry Pauls、Richard Harrison、Asher Zilberstein、Shmuel A. Ben-Sasson、Michael Chang

  DOI：10.1021/jm970251r

  日期：1997.10.1

  We report the synthesis of a series of diphenylmethane-based oligomers containing anionic and lipophilic functionalities that are potent inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). The enzyme inhibition is regulated by the size of the oligomer, as well as, the number of charges. Lipophilicity is an important element in determining potency and specificity against other basic enzymes. Compounds whose scaffolds contain three phenoxyacetic acid groups and three alkyl ethers are competitive and specific inhibitors of HLE with K-i 20 nM. The mechanism of action of this class of compounds is believed to involve multidendate interactions with the surface of HLE near the active site which prevents substrate access to the catalytic site.