2,8-di(pyridin-3-yl)methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 91874-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-di(pyridin-3-yl)methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2,8-di(3-pyridyl)methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；5,13-Bis(pyridin-3-ylmethyl)-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 91874-38-3
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄
• 分子量: 404.514
• InChiKey: HKPGMDPRVGQPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-di(pyridin-3-yl)methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,8-Di(pyridin-3-yl)methyl-13-phenyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger的基地。具有血栓烷A2合成酶抑制活性的替代合成和结构类似物。

  摘要：

  由对甲苯胺合成2,8-二甲基-6H，12H-5,11-甲二苯并[b，f] [1,5]重氮（Tröger's碱）和其他苯胺的两个Tröger's碱类似物与六亚甲基四胺的反应在三氟乙酸中有描述。2,3,6,7-四氢-9-甲基-2,6-二-对-甲苯基-1H，5H-嘧啶基[5,6,1-ij]喹唑啉在p的反应中形成为副产物-甲苯胺和六亚甲基四胺。Tröger的基本类似物之一，2,8-双（3'-吡啶甲基）-6H，12H-5,11-甲二苯并[b，f] [1,5] d咪唑啉（5）是有效的抑制剂。酶，血栓烷A2（TxA2）合酶，在指定的体外测定中ED50为30 ng / mL。制备了在Tröger基本结构的双环核的桥连亚甲基上具有取代基的三个类似物，但在抑制试验中，它们的活性均明显低于上述化合物。这些TxA2合酶抑制剂的结构不属于针对此类酶抑制剂建立的经典结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00073a023
• 作为产物：
  描述：

  4-(吡啶-3-基甲基)苯胺 生成 2,8-di(pyridin-3-yl)methyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, R. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4447607A
  申请人：——

  公开号：US4447607A

  公开（公告）日：1984-05-08
• Troeger's base. An alternate synthesis and a structural analog with thromboxane A2 synthetase inhibitory activity
  作者：Roy A. Johnson、Robert R. Gorman、Richard J. Wnuk、Norman J. Crittenden、James W. Aiken

  DOI：10.1021/jm00073a023

  日期：1993.10

  hexamethylenetetramine. One of the Tröger's base analogs, 2,8-bis(3'-pyridylmethyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]d iazocine (5), is an effective inhibitor of the enzyme, thromboxane A2 (TxA2) synthase, with an ED50 of 30 ng/mL in a specified in vitro assay. Three analogs having substituents on the bridging methylene group of the bicyclic nucleus of the Tröger's base structure were prepared, but all were

  由对甲苯胺合成2,8-二甲基-6H，12H-5,11-甲二苯并[b，f] [1,5]重氮（Tröger's碱）和其他苯胺的两个Tröger's碱类似物与六亚甲基四胺的反应在三氟乙酸中有描述。2,3,6,7-四氢-9-甲基-2,6-二-对-甲苯基-1H，5H-嘧啶基[5,6,1-ij]喹唑啉在p的反应中形成为副产物-甲苯胺和六亚甲基四胺。Tröger的基本类似物之一，2,8-双（3'-吡啶甲基）-6H，12H-5,11-甲二苯并[b，f] [1,5] d咪唑啉（5）是有效的抑制剂。酶，血栓烷A2（TxA2）合酶，在指定的体外测定中ED50为30 ng / mL。制备了在Tröger基本结构的双环核的桥连亚甲基上具有取代基的三个类似物，但在抑制试验中，它们的活性均明显低于上述化合物。这些TxA2合酶抑制剂的结构不属于针对此类酶抑制剂建立的经典结构-活性关系。
• JOHNSON, R. A.
  作者：JOHNSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——