3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one | 1376626-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1376626-55-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KMDIATIYORJUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3a,7a-ethylene-2,3,4,5-tetraphenyl-3aH-spiro[benzofuran-6,1'-cyclopropan]-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的多米诺反应

  摘要：

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo302312y
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的芳基烯基酮的环异构化：访问3-Arylidene-indan-1-ones

  摘要：

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00612

文献信息

• Gold Catalysis Enabling Furan-Fused Cyclobutenes as a Platform toward Cross Cycloadditions
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Ruyu Xie、Zhiqiang Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01079

  日期：2021.5.7

  The inherently strained furan-fused cyclobutenes, in situ generated via cycloisomerizations of allenyl ketones bearing cyclopropyl moiety under gold catalysis, have been utilized as reactive building blocks toward cross cycloadditions. The [4 + 2] and [3 + 2] annulations of these species with benzo[c]isoxazoles and N-iminoquinazolinium ylides furnish various three-dimensional cyclobutane-bridged polyheterocycles

  通过在金催化下通过带有环丙基部分的烯丙基酮的环异构化原位产生的固有应变的呋喃稠合的环丁烯已被用作朝向交叉环加成的反应性结构单元。这些物质与苯并[ c ]异恶唑和N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德的[4 + 2]和[3 + 2]环以良好的收率提供各种三维环丁烷桥联的多杂环化合物。多种典型的电子不足的1,3-二烯，杂二烯和1,3-偶极子可以捕获呋喃稠合的环丁烯，从而提供多种多环结构。
• 1,2-Gold Carbene Transfer Empowers Regioselective Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Maozhong Miao、Huaping Xu、Mengchao Jin、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01152

  日期：2018.5.18

  A gold-catalyzed cascade cycloisomerization/ring-opening reaction of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety with a wide variety of alcohols or ketones is developed. This reaction involves an unprecedented 1,2-gold carbene transfer to provide regioselective and modular access to tri- or tetrasubstituted furans in moderate to high yields and with broad substrate tolerability.

  开发了金催化的带有环丙基部分的烯丙基酮与多种醇或酮的级联环异构化/开环反应。该反应涉及前所未有的1,2-金卡宾转移，以中等至高收率和广泛的底物耐受性，提供了对三或四取代呋喃的区域选择性和模块化反应。
• Copper(I) Iodide Mediated Iodocyclization of Cyclopropylideneallenyl Ketones: Facile and Effective Synthesis of Highly Substituted Furan Derivatives
  作者：Maozhong Miao、Xin Xu、Lijun Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201402823

  日期：2014.9

  Electrophilic cyclization of cyclopropylideneallenyl ketones in the presence of I2/CuI offers an efficient and straightforward route to highly substituted furans under mild reaction conditions. Further transformation of the resulting iodofurans provides structurally more advanced furan derivatives.

  在 I2/CuI 存在下，环亚丙​​基烯基酮的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的呋喃提供了一种有效且直接的途径。所得碘呋喃的进一步转化提供了结构更先进的呋喃衍生物。
• PdCl₂-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/ol300927n

  日期：2012.6.1

  A novel PdCl2-catalyzed oxidative cycloisomerization of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones, providing a facile synthesis of highly strained functionalized 2-alkylidenecyclobutanones via furan-fused cyclobutene intermediates, is reported. An interesting route to 2(3H)-furanones with a spiro-cyclopropane unit from the obtained 2-alkylidenecyclobutanones via a ring-contraction rearrangement reaction is

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。
• Tunable Gold(I)-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition for Divergent Synthesis of Furan-Fused N,O-Heterocycles
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Panpan Chen、Zhiqiang Zhao、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04312

  日期：2020.2.7

  all-carbon 1,4-dipoles could be generated selectively from the gold(I)-catalyzed cycloisomerizations of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety, which undergo [4 + 3] cycloadditions with nitrones to produce two regiomers of furan-condensed N,O-seven-membered rings in moderate to excellent yields highly selectively.

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。