2-hydroxy-1-naphthaldehyde semicarbazone | 56536-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde semicarbazone
• 英文别名: [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]urea
• CAS: 56536-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: VWXAGXAZEDGCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以61 %的产率得到1-(5-Amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物的合成：抗菌、DNA 结合和计算机分子建模方法

  摘要：

  合成了含有吡唑部分 5a-5l 和胺取代的噁二唑衍生物 5m-5p 的 1,3,4-噁二唑衍生物，并通过 FT-IR、1H、13C NMR 波谱和质谱等光谱方法进行了表征。与药物环丙沙星 （CIP） 相比，使用琼脂孔盘扩散法测试化合物 5a-5p 对革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌菌株的体外抗菌活性。被认为通过使用吸收滴定、发射滴定、圆二色谱、与 EtBr 的竞争性结合和循环伏安法研究了最活跃的类似物 5e 和 5f 与 CT-DNA 相互作用的能力，结果表明化合物通过嵌入模式与 CT-DNA 结合。发现 5e 和 5f 的结合常数 （Kb） 分别为 1.07 × 105 和 1.30 × 105。从荧光光谱中进一步发现 5e 和 5f 的线性 Stern-Volmer 常数 （Kf） 分别为 1.84 × 105、4.3 × 105。薛定谔版本

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139350
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-naphthaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  A sensitive OFF–ON–OFF fluorescent probe for the cascade sensing of Al³⁺ and F⁻ ions in aqueous media and living cells

  摘要：

  一个简单的席夫碱配体2-羟基-1-萘醛腙（HNS）被合成并应用于在水介质和活细胞中顺序检测铝离子和氟离子。

  DOI：

  10.1039/d0ra02848g

文献信息

• Unprecedented Chemical Transformation of Semicarbazones Mediated by Wilkinson's Catalyst
  作者：Indrani Pal、Swati Dutta、Falguni Basuli、Savitha Goverdhan、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic034247j

  日期：2003.7.1

  (CNO-NR(2) = the coordinated semicarbazone ligand). Another group of semicarbazones (viz. salicylaldehyde semicarbazone, 2-hydroxyacetophenone semicarbazone, and 2-hydroxynaphthaldehyde semicarbazone) has also been observed to undergo a similar chemical transformation upon reaction with [Rh(PPh(3))(3)Cl] under similar experimental conditions as before, and these transformed semicarbazones bind to rhodium as

  在三烷基胺和二烷基胺（NR（2）R'; R = Et，（i）Pr，（ n）Bu; R'= H或R'= R）通过C-NH（2）键解离并形成新的C-NR（2）键（其中NR（2）片段由胺提供） ）。转化的半脲配体以铑的C，N，O供体形式与铑结合，从而提供[Rh（PPh（3））（2）（CNO-NR（2））Cl]（CNO-NR（2） =配位的半脲配体）。在相似的实验下，与[Rh（PPh（3））（3）Cl]发生反应后，还观察到另一组半咔唑酮（即水杨醛半卡巴,、 2-羟基苯乙酮半卡巴zone和2-羟基萘醛半卡巴zone）经历了相似的化学转化。像以前一样 并且这些转化的半咔唑酮以二价阴离子O，N，O供体的形式与铑结合，从而提供[Rh（PPh（3））（2）（ONO（n）-NR（2））Cl]（ONO（n） -NR（2）=配位的半脲配体； n = 1-3）。[Rh（PPh（3））（2）（CNO-NEt（2））C
• Synthesis, characterization of platinum(II) complexes of Schiff base ligands and evaluation of cytotoxic activity of platinum nanoparticles
  作者：Bhavana Gupta、Anita Kumari、Savita Belwal、R. V Singh、Nighat Fahmi

  DOI：10.1080/24701556.2020.1728552

  日期：2020.10.2

  proposed to the complexes. The ligands and their complexes exhibit antimicrobial effects against various strains of bacteria and fungi. Platinum(II) nanoparticles were prepared by using green technique. The gel electrophoresis clearly exhibits that the metal complexes along with the ligands show cleavage activity on DNA of Escherichia coli (ATCC 25922). The newly synthesized complexes manifested significant

  合成了新的配体 2-羟基-1-萘醛的肼甲酰胺（L 1 H）和肼甲硫基酰胺（L 2 H）}的细胞毒性单核Pt（II）配位络合物。游离配体，它们的金属络合物和金属纳米颗粒已根据元素分析，熔点和分子量测定，磁性测量，SEM，IR，1进行了表征1 H NMR和UV-可见光谱。已经向配合物提出了正方形平面几何形状。配体及其复合物对各种细菌和真菌菌株均具有抗菌作用。采用绿色技术制备了铂（II）纳米粒子。凝胶电泳清楚地表明，金属配合物和配体对大肠杆菌的DNA （ATCC 25922）具有裂解活性。新合成的复合物对人MCF-7乳腺腺癌细胞系表现出显着的体外细胞毒性，其细胞死亡主要由凋亡引起。此外，Pt复合物的纳米颗粒通过诱导凋亡细胞死亡而表现出MCF-7细胞增殖。
• Mechano-responsive luminescent emissions of an organic molecular crystal: effects of aromatic stacking interactions and solid state packing
  作者：Kakali Devi、Rupam J. Sarma

  DOI：10.1039/c9ce00659a

  日期：——

  luminescent emissions, were obtained from 2-hydroxynaphthaldehyde semicarbazone (2-NOH-S). In the pristine form, 2-NOH-S exhibited bright green emissions, while the C-M form obtained from methanol was non-emissive and the C-T form obtained from tetrahydrofuran exhibited weak yellow emissions. Our studies revealed that gentle mechanical grinding of either C-M or C-T forms produced the bright green emissive form

  从2-羟基萘甲醛半卡巴zone（2-NOH-S）获得了三种具有不同固态发光发射的多晶型物。在原始形式下，2-NOH-S表现出亮绿色排放，而从甲醇获得的CM形式表现出非发射性，而从四氢呋喃获得的CT形式表现出较弱的黄色排放。我们的研究揭示了，要么柔和机械研磨CM或CT的形式产生的明亮的绿色发光形式用λ EM的492纳米和527纳米。浆液转化实验揭示了2-NOH-S的三种多晶型之间的单向关系，原始形式最稳定。更有趣的是，我们发现机械和化学刺激的连续施加触发了CM和CT形式与绿色发射相之间的可逆相变。基于光谱，热和粉末X射线衍射研究，我们认为CM和CT形式的机械发光转变为亮绿色相是由于芳族堆积相互作用的减少和非辐射振动衰变途径的破坏所致。通过形成更强的氢键。
• Synthesis and structural studies of tin(II) complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Anil Varshney、J.P. Tandon、A.J. Crowe

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84430-7

  日期：1986.1

  and characterization of tricoordinated tin(II) complexes with semicarbazones and thiosemicarbazones of the type, Sn · L (where L = the semicarbazone or thiosemicarbazone of salicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and benzoin) are reported. On the basis of electronic, IR, 1H NMR and Mössbauer spectral studies, some tentative structures have been proposed for these new compounds

  报道了三配位锡（II）配合物与Sn·L（其中L =水杨醛，邻羟基苯乙酮，2-羟基-1-萘乙醛和苯偶姻）的半脲酮或硫代半脲酮的合成和表征。根据电子，IR，1 H NMR和Mössbauer光谱研究，已为这些新化合物提出了一些试探性结构。
• New Copper(II) Complexes of Pyridine-2-carboxaldehyde-N-(2-pyridyl)hydrazone and 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde-semicarbazone: Synthesis, Characterization, DNA Binding and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Oinam U-wang、Raj Kumar Bhubon Singh、Usam Ibotomba Singh、Ramina、Thoudam Surchandra Singh、Toka Swu、Ch. Brajakishore Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22827

  日期：——

  Two new copper(II) complexes of pyridine-2-carboxaldehyde-N-(2-pyridyl)hydrazone [Cu(PCPH)(H2O)2](NO3)(H2O)2 (1) and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-semicarbazone [Cu(II)(HNSC)H2O]·NO3·H2O (2) have been synthesized and characterized by spectroscopic techniques and single crystal X-ray diffraction study. Complex 1 crystallized as square pyramidal coordination complex in triclinic crystal system while complex 2 crystallized as square planar complex in monoclinic crystal system. EPR spectral patterns are of normal order of energy levels, i.e. x2-y2 >> z2 > xy > xz, yz, with partial covalent character. Both copper(II) complexes were found to be groove binding to calf-thymus DNA and showed activity against E. coli, S. aureus, B. cereus and E. faccium.

  两个新的铜（II）配合物已合成并通过光谱技术和单晶X射线衍射研究进行了表征。配合物1为[铜（PCPH）（H2O）2]（NO3）（H2O）2（1）和2-羟基-1-萘甲醛-半胱氨酮配合物2为[Cu(II)(HNSC)H2O]·NO3·H2O（2）。配合物1在三斜晶系中结晶为方锥形配位复合物，而配合物2在单斜晶系中结晶为方平面复合物。电子顺磁共振谱图的能级顺序正常，即x2-y2 >> z2 > xy > xz，yz，具有部分共价特性。两个铜（II）配合物发现与小牛胸腺DNA结合，并对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和面部链球菌具有活性。