Di-n-butyl selenide | 14835-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Di-n-butyl selenide
• 英文别名: dibutyl selenide；dibutyl diselenide；1-(Butylselanyl)butane；1-butylselanylbutane
• CAS: 14835-66-6
• 化学式: C₈H₁₈Se
• 分子量: 193.191
• InChiKey: WAULAQAPARJWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-n-butyl selenide 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到di(n-butyl) selenone
  参考文献：
  名称：

  硒酮的合成：比较研究

  摘要：

  已经评估了几种试剂将硒化物氧化为硒酮的倾向；介绍了方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c39850000569
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 在 selenium 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到Di-n-butyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的硒化物合成方法

  摘要：

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.814

文献信息

• Electrooxidative B−H Functionalization of <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Meng Chen、Deshi Zhao、Jingkai Xu、Chunxiao Li、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202015299

  日期：2021.3.29

  of nido‐carboranes (7,8‐nido‐C2B9H12−) has been developed under electrochemical reaction conditions. In this reaction system, anodic oxidation serves as a green alternative for traditional chemical oxidants in the oxidation of nido‐carboranes. No transition‐metal catalyst is required and different heteroatoms bearing a lone pair are reactive in this transformation. Coupling nido‐carboranes with thioethers

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。
• Synthesis of 3,4-Bis(Butylselanyl)Selenophenes and 4-Alkoxyselenophenes Promoted by Oxone®
  作者：Paola S. Hellwig、Jonatan S. Guedes、Angelita M. Barcellos、Gelson Perin、Eder J. Lenardão

  DOI：10.3390/molecules26082378

  日期：——

  We describe herein an alternative transition-metal-free procedure to access 3,4-bis(butylselanyl)selenophenes and the so far unprecedented 3-(butylselanyl)-4-alkoxyselenophenes. The protocol involves the 5-endo-dig electrophilic cyclization of 1,3-diynes promoted by electrophilic organoselenium species, generated in situ through the oxidative cleavage of the Se-Se bond of dibutyl diselenide using Oxone®

  我们在本文中描述了一种替代的无过渡金属的过程，以访问3,4-双（丁基硒基）硒烯和迄今空前的3-（丁基硒基）-4-烷氧基硒烯。该协议涉及5-内的由电有机硒物质，产生促进1,3-二炔-Dig电环化原位通过使用过硫酸氢钾二丁基二硒化物的硒Se键的氧化裂解®作为绿色氧化剂。标题产物的选择性形成是通过控制溶剂的身份和二丁基二硒化物的量来实现的。通过在80°C下使用4.0当量的二丁基二硒化物和乙腈作为溶剂，可以以中等至良好的收率（40-78％）获得4个3,4-双（丁基硒基）硒代苯的实例。当使用3.0当量的二丁基二硒化物时，在脂肪醇作为溶剂/亲核试剂回流的情况下，有选择地以低至良好的收率（15-80％）选择性地获得10种3-（丁基硒基）-4-烷氧基硒吩。
• Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-Alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles: An Alternative Access to Imidazo[2,1-<i>b</i>]chalcogenazoles
  作者：Tamíris B. Grimaldi、Benhur Godoi、Juliano A. Roehrs、Adriane Sperança、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201201692

  日期：2013.5

  multifunctional imidazo[2,1-b]chalcogenazoles through electrophilic cyclization of N-alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles. The cyclization reaction proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions in the presence of air. The methodology was highly regioselective: In a competition between the chalcogen and oxygen atoms, only S-, and Se-heterocycles were obtained. The resulting imidazo[2,1-b]chalcogenazoles

  我们在此介绍了通过 N-炔基-2-（有机硫属元素）咪唑的亲电环化实际合成多功能咪唑并 [2,1-b] 硫属元素唑。在温和的反应条件下，在空气存在下，环化反应进行得干净、顺利。该方法具有高度区域选择性：在硫属元素和氧原子之间的竞争中，仅获得 S-和 Se-杂环。由此产生的咪唑并[2,1-b]硫属元素唑被证明是通用的前体，用于通过铜催化与芳烃和烷硫醇的交叉偶联反应合成更高功能化的咪唑硒唑，从而以良好的产率获得乌尔曼型产品。
• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Niobium tetrachloride complexes with thio-, seleno- and telluro-ether coordination – synthesis and structures
  作者：Yao-Pang Chang、William Levason、Mark E. Light、Gillian Reid

  DOI：10.1039/c6dt02979e

  日期：——

  [Nb2Cl8(Me2Te)4], [Nb2Cl8(Me2S)2] and [Nb2Cl8(Me2Se)2]. The complexes are very sensitive to moisture and dioxygen, and some also readily undergo C–E bond cleavage. Two ligand fragmentation products were identified –[Nb2Cl4(μ-S)2MeS(CH2)3SMe}2] and [Nb2Cl4(μ-Se)2o-C6H4(CH2)2Se}4]. X-ray crystal structures are also reported for the oxidation/hydrolysis products [NbOCl3(Me2S)] and [NbOCl3MeS(CH2)2SMe}].

  NbCl 4与二硫醚MeS（CH 2）n SMe（n = 2或3），i PrS（CH 2）2 S i Pr或o -C 6 H 4（CH 2 SEt）2以1：1摩尔比反应数天之内在CH 2 Cl 2或甲苯中的比例，得到红色或橙色顺磁性配合物[NbCl 4（二硫醚）]。它们的X射线晶体结构证实了螯合二硫醚的八面体几何形状失真。单独的MeS（CH 2）2 SMe也会形成[NbCl4 MeS（CH 2） 2 SMe} 2 ]络合物基于方形反棱柱几何中的八坐标Nb（ IV）。由MeSe（CH 2） n SeMe（ n = 2或3）和n BuSe（CH 2） 3 Se n Bu形成相似的六坐标顺式-[NbCl 4（二硒醚）]。单齿配体Me 2 S，Me 2 Se和n Bu 2 Se形成[NbCl 4（R 2 E） 2]（E = S，Se）在溶液中不稳定，失去R 2 E形成化学计量比为1：1的配合物，显示为抗磁性二聚体，[（Me