2,2-difluoro-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene | 97295-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2,2-difluoro-1(2H)-naphthalenone；2,2-difluoronaphthalen-1(2H)-one；2,2-difluoronaphthalen-1-one
• CAS: 97295-09-5
• 化学式: C₁₀H₆F₂O
• 分子量: 180.154
• InChiKey: IEJBGPQIWQAHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  232.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 cesium fluoroxysulphate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,2-difluoro-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with cesium fluoroxysulfate. Room temperature fluorination of benzene and naphthalene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a032

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Selective and Efficient Direct Fluorination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1246/cl.1996.1077

  日期：1996.12

  bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) was effectively used for selective fluorination of polycyclic aromatics. Naphthalene was site-selectively fluorinated to 1-fluoronaphthalene, phenanthrene to 9-fluorophenanthrene, and pyrene to 1-fluoropyrene. In a series of substituted naphthalenes the regioselectivity and effectiveness of fluorination depended on the position and the nature of the substituents.

  一种新的NF氟化试剂1-氟-4-羟基-1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（AccufluorTM NFTh）有效地用于多环芳烃的选择性氟化。萘经位点选择性氟化为 1-氟萘，菲为 9-氟菲，芘为 1-氟芘。在一系列取代的萘中，氟化的区域选择性和有效性取决于取代基的位置和性质。
• Chemistry of Organo Halogenic Molecules. 140. Role of the Reagent Structure on the Transformations of Hydroxy Substituted Organic Molecules with the<i>N</i>-Fluoro Class of Fluorinating Reagents
  作者：Marko Zupan、Jernej Iskra、Stojan Stavber

  DOI：10.1246/bcsj.68.1655

  日期：1995.6

  Hydroxy-substituted organic molecules were used as target molecules in investigations of the role of the reagent structure on the reactivity of three types of N–F class fluorinating reagents: 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) F-TEDA (1a), N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine NSF (1b), and N-fluoropyridinium heptafluorodiborate–pyridine (1/1) NFP (1c). Methanol

  羟基取代的有机分子被用作研究试剂结构对三种 N-F 类氟化试剂反应性的作用的目标分子：1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮二环[2.2.2 ]辛烷双（四氟硼酸盐）F-TEDA（1a）、N-氟双（苯磺酰基）胺NSF（1b）和N-氟吡啶鎓七氟二硼酸盐-吡啶（1/1）NFP（1c）。甲醇是稳定的，但氢醌在乙腈中在室温下很快与 F-TEDA 转化为醌；另一方面，NSF 的反应性较低，而 NFP 的氧化只能在升高的温度下实现；氢醌衍生物的结构变化不影响氧化。用单羟基取代的芳族化合物实现氟化；
• Solvent-Free Fluorination of Electron-Rich Aromatic Compounds with F-TEDA-BF₄ : Toward “Dry” Processes
  作者：Pavel A. Zaikin、Ok Ton Dyan、Darya V. Evtushok、Andrey N. Usoltsev、Gennady I. Borodkin、Elena V. Karpova、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1002/ejoc.201700179

  日期：2017.5.3

  An efficient and ecologically benign method for the fluorination of activated aromatic compounds is developed. The solventless fluorination of naphthalen‐2‐ols is achieved, and vacuum‐sublimation is used to isolate the fluorinated products in high yields and purities.

  开发了一种有效且生态友好的氟化活化芳族化合物的方法。实现了萘-2-酚的无溶剂氟化，并使用真空升华法以高收率和纯度分离了氟化产物。
• The reaction of fluoroxysulfate, sof-. liith aromatic compounds: catalysis by acids
  作者：Evan H. Appelman、Louis J. Basile、Ryoichi Hayatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85119-4

  日期：1984.1

  nitrobenzene and naphthalene in CH3CN have been studied. The catalys general accelerate reaction and enhance yields of ring-fluorinated products. Efficacity roughly parallels H0 of the acids, though H2S04 is more effective than stronger acids for the fluorination of naphthalene. Combined room temperature yields of fluorine-substituted products are as much as 45-50% for toluene and naphthalene and up to 30%

  酸催化剂HF，H 2 SO 4，BF 3，CF 3 SO 3 H，FSO 3 H和SbF 5 .FS0 3 H对CsSO 4 F与甲苯，硝基苯和萘在CH 3 CN中反应的影响已经研究过了。催化剂通常会加速反应并提高环氟化产物的收率。效率大致与酸的H 0相似，尽管H 2 S0 4在萘的氟化中比强酸更有效。甲苯和萘的氟取代产物在室温下的总收率高达45-50％，硝基苯高达30％。主要产物是邻氟甲苯，1-氟萘和间氟硝基苯。使用萘时，异构体的选择性大大低于不使用催化剂时的异构体选择性。获得低产率（10％）的单体含氧产物，以及相当大的含氧和含氟二聚体和高级聚合物。用酸催化的亲电氟化或氧合，接着是氟化产物的进一步氟化和/或自由基诱导的氧化偶合来解释结果。