2-((3-(dimethylamino)propyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 23673-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-(dimethylamino)propyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[3-(Dimethylamino)propylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 23673-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: FDFBRWBTHXMNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(dimethylamino)propyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘醌基配体的金属配合物：合成，表征，蛋白质结合，DNA结合/裂解和细胞毒性研究。

  摘要：

  2-（（3-（二甲基氨基）丙基）氨基）萘-1,4-二酮（L）及其四个配位的M（II）配合物的蛋白结合，DNA结合/裂解和体外细胞毒性研究[M（II） [Co（II），Cu（II），Ni（II）和Zn（II）]已使用各种光谱技术进行了研究。通过光谱和单晶XRD研究证实了配体的结构。配合物的几何形状已通过分析和光谱研究确定。这些复合物与牛血清白蛋白（BSA）表现出良好的结合趋势，与游离配体相比具有较高的结合常数（105 M-1）。荧光滴定研究表明，这些化合物通过插入模式（Kapp 105 M-1）与CT-DNA牢固结合，并遵循以下顺序：Cu（II）> Zn（II）> Ni（II）> Co（II）> L. 分子对接研究证实了这些化合物与DNA的结合强度和结合方式。所有复合物都通过羟基自由基机制有效切割了pUC18-DNA，而Cu（II）复合物通过将超螺旋形式转化为线性形式而完全降解了DNA。该复

  DOI：

  10.1080/07391102.2017.1413423
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((3-(dimethylamino)propyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274

文献信息

• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• Discovery of the First Vitamin K Analogue as a Potential Treatment of Pharmacoresistant Seizures
  作者：Xiaoyang Li、Richard A. Himes、Lyndsey C. Prosser、Charleston F. Christie、Emma Watt、Sharon F. Edwards、Cameron S. Metcalf、Peter J. West、Karen S. Wilcox、Sherine S. L. Chan、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00168

  日期：2020.6.11

  Despite the availability of more than 25 antiseizure drugs on the market, approximately 30% of patients with epilepsy still suffer from seizures. Thus, the epilepsy therapy market has a great need for a breakthrough drug that will aid pharmacoresistant patients. In our previous study, we discovered a vitamin K analogue, 2h, which displayed modest antiseizure activity in zebrafish and mouse seizure

  尽管市场上有超过25种抗癫痫药，但仍有大约30％的癫痫患者患有癫痫病。因此，癫痫治疗市场非常需要一种突破性的药物来帮助对药物耐药的患者。在我们先前的研究中，我们发现了维生素K类似物2h，在斑马鱼和小鼠癫痫发作模型中显示出适度的抗癫痫发作活性。但是，由于该化合物的药代动力学特征，因此存在局限性。在这项研究中，我们通过修改2h的结构开发了一系列新的维生素K类似物。其中，化合物3d在具有有限的旋转脚马达毒性和良好的药代动力学特性的啮齿动物药物性癫痫发作模型中显示出完全的保护作用。此外，脑/血浆浓度比为3d表示其极佳的渗透性。所得数据表明3d可在临床中进一步发展为潜在的抗癫痫药。
• Antiprotozoal quinones. II. Synthesis of 4-amino-1,2-naphthoquinones and related compounds as potential antimalarials
  作者：F. J. Bullock、J. F. Tweedie、D. D. McRitchie、M. A. Tucker

  DOI：10.1021/jm00295a025

  日期：1970.1
• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.
• Metal complexes of naphthoquinone based ligand: synthesis, characterization, protein binding, DNA binding/cleavage and cytotoxicity studies
  作者：A. Kosiha、C. Parthiban、Samuele Ciattini、Laura Chelazzi、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1080/07391102.2017.1413423

  日期：2018.12.10

  Protein binding, DNA binding/cleavage and in vitro cytotoxicity studies of 2-((3-(dimethylamino)propyl)amino)naphthalene-1,4-dione (L) and its four coordinated M(II) complexes [M(II) = Co(II), Cu(II), Ni(II) and Zn(II)] have been investigated using various spectral techniques. The structure of the ligand was confirmed by spectral and single crystal XRD studies. The geometry of the complexes has been

  2-（（3-（二甲基氨基）丙基）氨基）萘-1,4-二酮（L）及其四个配位的M（II）配合物的蛋白结合，DNA结合/裂解和体外细胞毒性研究[M（II） [Co（II），Cu（II），Ni（II）和Zn（II）]已使用各种光谱技术进行了研究。通过光谱和单晶XRD研究证实了配体的结构。配合物的几何形状已通过分析和光谱研究确定。这些复合物与牛血清白蛋白（BSA）表现出良好的结合趋势，与游离配体相比具有较高的结合常数（105 M-1）。荧光滴定研究表明，这些化合物通过插入模式（Kapp 105 M-1）与CT-DNA牢固结合，并遵循以下顺序：Cu（II）> Zn（II）> Ni（II）> Co（II）> L. 分子对接研究证实了这些化合物与DNA的结合强度和结合方式。所有复合物都通过羟基自由基机制有效切割了pUC18-DNA，而Cu（II）复合物通过将超螺旋形式转化为线性形式而完全降解了DNA。该复