(2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol | 1006724-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 1006724-46-4
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: SERAXFSAKFFENQ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 全氟丁基磺酰氟 、 碘 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  毫克级规模，基于Chiron的杀虫灵合成

  摘要：

  基于卡隆方法，以7个步骤合成了沙必比尔（一种中性溶酶抑制剂和Entresto的API），总收率为40％。从您的原料中很容易获得沙必特的两个手性中心，一个遗传而另一个反向。值得注意的步骤是使用C 4 F 9 SO 2 F / DBU从手性邻位二醇高效温和地制备环氧化物，以及从叠氮化物单瓶制备琥珀酰胺。所有反应均在多克尺度上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.078
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)oxiran-yl)methanol 在 二异丁基氢化铝 、 叔丁醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067

文献信息

• 沙库必曲的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106380421A

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明提供了一种新型降压药物Entresto的成分之一沙库必曲的制备方法，本方法以甾体皂甙元氧化降解废弃物中获得的手性合成子为原料，经过5步反应高产率的合成沙库必曲，本发明的原料简单易得，价格便宜，本合成方法特点是条件温和，操作简便，收率高，副产物少，适合工业化生产。
• Total Synthesis of (6 <i>R</i> ,10 <i>R</i> ,13 <i>R</i> ,14 <i>R</i> ,16 <i>R</i> ,17 <i>R</i> ,19 <i>S</i> ,20 <i>R</i> ,21 <i>R</i> ,24 <i>S</i> , 25 <i>S</i> ,28 <i>S</i> ,30 <i>S</i> ,32 <i>R</i> ,33 <i>R</i> ,34 <i>R</i> ,36 <i>S</i> ,37 <i>S</i> ,39 <i>R</i> )‐Azaspiracid‐3 Reveals Non‐Identity with the Natural Product
  作者：Nathaniel T. Kenton、Daniel Adu‐Ampratwum、Antony A. Okumu、Zhigao Zhang、Yong Chen、Son Nguyen、Jianyan Xu、Yue Ding、Pearse McCarron、Jane Kilcoyne、Frode Rise、Alistair L. Wilkins、Christopher O. Miles、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1002/anie.201711006

  日期：2018.1.15

  A convergent and stereoselective total synthesis of the previously assigned structure of azaspiracid‐3 has been achieved by a late‐stage Nozaki–Hiyama–Kishi coupling to form the C21−C22 bond with the C20 configuration unambiguously established from l‐(+)‐tartaric acid. Postcoupling steps involved oxidation to an ynone, modified Stryker reduction of the alkyne, global deprotection, and oxidation of

  通过后期的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联形成C21–C22键，并由l -（+）-酒石酸明确建立了C20构型，从而实现了先前分配的azaspiracid-3结构的会聚和立体选择性全合成。酸。后偶联步骤包括氧化成乙炔，改进的炔烃的Stryker还原，整体脱保护以及将所得的C1伯醇氧化成羧酸。合成产物通过质谱与天然存在的氮杂螺菌灵-3相匹配，但在色谱和光谱上均存在差异。
• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.
• Total Syntheses of Amphidinolide H and G
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Jacques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Florent Beaufils、Daniel Laurich、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/anie.200704024

  日期：2007.12.10
• Multigram scale, chiron-based synthesis of sacubitril
  作者：Yun Wang、Fen-Er Chen、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.078

  日期：2016.12

  steps with an overall yield of 40%. Two chiral centers of sacubitril are easily obtained from the starting material, one inherited and another inverted. Noteworthy steps are an efficient and mild preparation of epoxide from chiral vicinal diol using C4F9SO2F/DBU, and a one-flask preparation of succinic amide from azide. All the reactions are performed on multigram scales.

  基于卡隆方法，以7个步骤合成了沙必比尔（一种中性溶酶抑制剂和Entresto的API），总收率为40％。从您的原料中很容易获得沙必特的两个手性中心，一个遗传而另一个反向。值得注意的步骤是使用C 4 F 9 SO 2 F / DBU从手性邻位二醇高效温和地制备环氧化物，以及从叠氮化物单瓶制备琥珀酰胺。所有反应均在多克尺度上进行。