2-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 18274-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: N-methyl-2-(phenyl)amino-1,4-naphthoquinone；2-(N-methyl-anilino)-[1,4]naphthoquinone；2--naphthochinon-(1.4)；2--1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2-(methylphenylamino)-；2-(N-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 18274-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: AUVGWGXCTGPJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl(phenyl)amino-3-piperidino-1,4-naphthoquinone 生成 2-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  MIXALINA, T. V.;KRASHENININA, V. I.;FOKIN, E. N.;RUBASHKO, S. V., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N.,(1990) N, S. 115-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Quinones
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Guojing Ji、Yan Xu、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol4016095

  日期：2013.7.19

  An efficient and practical methodology has been developed to introduce the CF3 group onto quinones through Cu(I)-catalyzed direct C–H trifluoromethylation of quinones.

  已经开发出了一种有效的实用方法，可通过Cu（I）催化的醌直接C–H三氟甲基化将CF 3基团引入醌。
• Organic photochemical reactions—III
  作者：M. Ogata、H. Kanō

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92004-6

  日期：1968.1

  ones (IIa and IIIa). The reaction proceeded also in THF-H2O or THF-MeOH and yielded IIa. This reaction was extended to 2-(N-ethylanilino)-, 2-(N-hydroxyethylanilino)-, 2-(1,′2′,3′,4′-tetrahydroquinolyl)-2, 2-(N-methyl-m- and p-anisidino)-1,4-naphthoquinones (Ic, Id, VII, XIa and XIb), which underwent similar conversion into the corresponding benzo[c]phenoxazone derivatives (IIc, IId, VIII, XIIa, and

  使用带有Pyrex滤镜的高压汞弧灯在甲醇中辐照2-（N-甲基苯胺基）-1,4-萘醌（Ia）得到7-甲基-12a-羟基-和7-甲基-12a-甲氧基-5-苯并[c]苯恶唑酮（IIa和IIIa）。反应也在THF-H 2 O或THF-MeOH中进行，得到IIa。该反应扩展至2-（N-乙基苯胺基）-，2-（N-羟乙基苯胺基）-，2-（1，'2'，3'，4'-四氢喹啉基）-2，2-（N-甲基-间-和对-茴香基）-1,4-萘醌（Ic，Id，VII，XIa和XIb），它们经历了类似的转化，转化为相应的苯并[c]苯恶唑酮衍生物（IIc，IId，VIII，XIIa和XIIIa，和XIIIb）。
• Application of Bifunctional 2-Amino-1,4-naphthoquinones in Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Alkene Perfluoroalkyl-Alkenylation
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Zhen Yang、Hanfei Chen、Hao Cheng、Shuaifei Zhang、Qiuju Zhou、Weihao Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04036

  日期：2021.1.15

  A simple and practical photochemical strategy for intermolecular perfluoroalkyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and perfluoroalkyl iodides has been demonstrated under visible-light irradiation. Mechanistic studies reveal that easily available 2-amino-1,4-naphthoquinone substrates can serve as efficient photosensitizers to activate perfluoroalkyl iodides through a photoredox

  在可见光照射下，已经证明了用2-氨基-1,4-萘醌和全氟烷基碘对烯烃进行分子间全氟烷基-烯基化的简单实用的光化学策略。机理研究表明，容易获得的2-氨基-1,4-萘醌底物可作为有效的光敏剂，通过光氧化还原过程活化全氟烷基碘。因此，所开发的自由基中继反应可顺利进行，而无需其他过渡金属和光催化剂。
• Copper-Catalyzed Three-Component Difunctionalization of Aromatic Alkenes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones and α-Bromocarboxylates
  作者：Yu Shangguan、Fazhou Yang、Hao Deng、Hao Liu、Ziyan Liu、Wanyue Zhuang、Chenxi Qiao、Aizheng Wang、Yumei Xiao、Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01082

  日期：2019.9.6

  that the difunctionalization reaction is accompanied by ester exchange reaction with the solvent. In this method, α-bromocarboxylates are used as radical precursors and 2-amino-1,4-naphthoquinones as radical trapping reagents. The substrate scope is broad because various aromatic alkenes, 2-amino-1,4-naphthoquinones, and α-bromocarboxylates are employed in the reaction, and corresponding products are

  描述了铜催化的芳香族烯烃的三组分双官能化，以得到具有不同结构的1,4-萘醌衍生物。实验表明，双官能化反应伴随着与溶剂的酯交换反应。在该方法中，将α-溴代羧酸盐用作自由基前体，将2-氨基-1,4-萘醌用作自由基捕获剂。底物范围宽，因为在反应中使用了各种芳族​​烯烃，2-氨基-1,4-萘醌和α-溴代羧酸盐，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。