1-{2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl}pyridinium iodide | 6277-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl}pyridinium iodide
• 英文别名: 1-[2-oxo-2-(naphthalen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide；1-(2-oxo-2-naphthylethyl)pyridinium iodide；1-[2-oxo-2-(naphthalin-2-yl)ethyl]pyridinium iodide；1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-pyridinium; iodide；1-(2-[2]Naphthyl-2-oxo-aethyl)-pyridinium; Jodid；1-[2-(Naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide；1-naphthalen-2-yl-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 6277-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₄NO*I
• 分子量: 375.209
• InChiKey: NTKDNCICORVTES-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl}pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 90.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三齿环金属化 2,5-双(芳基)-吡啶配体的发光 Pt(II) 配合物

  摘要：

  双离子 2,5-双（芳基）-吡啶配体 (L1-6)2- 的双环金属化 PtII 配合物，带有各种环金属化或挂接的芳基，分两步合成。H2L 原配体与乙酸中的 K2[PtCl4] 反应生成单环金属化配合物 [Pt(HL)Cl]2。在热的 DMSO（二甲亚砜）中加热这些配合物会产生双环金属化的 DMSO 配合物 [Pt(L1–6)(DMSO)]。[Pt(L4)(DMSO)] 与 N,N-二甲基咪唑碘化物在 KOtBu 作为碱存在下反应得到卡宾配合物 [Pt(L4)(Me2Imd)]。详细的光物理研究表明，这些配合物在 CH2Cl2 溶液中发出强烈的橙色发光，量子产率高达 0.22，在玻璃状冷冻 CH2Cl2/MeOH (1:1) 中量子产率增加高达 1.00，在 PMMA 基质中高达 0.44。详细的电化学（包括光谱电化学）揭示了在 –2.1 到 –2.3 V 时基于配体的可逆第一次还原，在 0

  DOI：

  10.1002/ejic.201700792
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-萘乙酮 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-{2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl}pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  CNC钳配体的环金属化Pt配合物：发光和细胞毒性评估

  摘要：

  在我们尝试开发用于双功能靶向抑制剂或光动力疗法，诊断学和生物成像试剂的环金属化Pt（II）配合物的框架中，一系列双环金属化Pt（II）配合物[Pt（CNC）（L）]（ L = DMSO，MeCN），其中包含各种（CNC）2–合成了基于2,6-二苯基吡啶的配体，并对其进行了分析和光谱表征，重点是它们的电化学，发光和抗增殖特性。电化学实验和紫外可见吸收光谱表明，与DFT计算一致，以配体为中心的LUMO和以金属为中心的HOMO。辅助苯基延伸至萘基核和中心的4-苯基吡啶基团而不是吡啶导致长波吸收带在420至440 nm范围内发生红移，后者的变化更为明显。稠合杂环数控系统DBA（H的配合物2 DBA =二苯并[ c ^，ħ ]吖啶），DB（PH）一（H 2分贝（PH）A = 7苯基二苯[ C ^，h ] ac啶）和bzqph（HbzqphH = 2-苯基苯并[ h ]喹啉）在500-530 nm范围

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00015

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Cyclization of Active Methylene Isocyanides with α-Oxodithioesters Induced by Base: An Expedient Synthesis of 4-Methylthio/Ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kuppalli R. Kiran、Narasimhamurthy Rajeev、Seegehalli M. Anil

  DOI：10.1055/s-0039-1690821

  日期：2020.5

  Cyclization of tosylmethyl isocyanide with α-oxodithioesters in the presence of KOH is reported for the synthesis of 4-methylthio-5-acylthiazoles. Similarly, ethyl isocyanoacetate underwent cyclization with α-oxodithioesters to form 4-ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles in the presence of DBU/EtOH. Mechanisms for the formation of thiazoles are proposed. These thiazoles can also be obtained by Takeda reaction

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。
• Optimization of Catalyst Structure for Asymmetric Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Vladimir Yu. Vaganov、Yasuaki Fukazawa、Nikolay S. Kondratyev、Sergei A. Shipilovskikh、Steven E. Wheeler、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.202000936

  日期：2020.12.8

  The design of catalysts for asymmetric propargylations remains a challenging task, with only a handful of methods providing access to enantioenriched homopropargylic alcohols. In this work, guided by previously reported computational predictions, a set of atropisomeric bipyridine N,N’‐dioxides was tested as Lewis base catalysts for the asymmetric propargylation of aldehydes with trichloroallenylsilane

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。
• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。
• Factors controlling the photoresponse of copper(<scp>i</scp>) diimine dyes containing hole-transporting dendrons in dye-sensitized solar cells: substituent and solvent effects
  作者：Sven Y. Brauchli、Biljana Bozic-Weber、Edwin C. Constable、Nik Hostettler、Catherine E. Housecroft、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c4ra03700f

  日期：——

  efficiencies are obtained with the second-generation dyes [Cu(13)(L)]+ (L = 7–11 with Me, nBu, isoBu, hexyl, Ph groups); [Cu(13)(12)]+ (12 contains 2-naphthyl groups in the 6,6′-positions) and its first-generation analogue [Cu(13)(6)]+ perform poorly. When CH2Cl2 is used in the dipping cycle, DSCs with dyes [Cu(13)(1)]+ and [Cu(13)(7)]+ (6,6′-Me2-substituted) show the highest VOC, JSC and η values,

  带有不同的6,6'-取代基（Me，n Bu，iso Bu，己基，Ph和2-萘基）并带有第一代（配体1-6）的两个2,2'-联吡啶（bpy）配体系列据报道，第二代（配体7-12）空穴在4,4'-位上传输树突。它们已被掺入均相铜（I）配合物[CuL 2 ] [PF 6 ]。用锚定配体（（6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶] -4,4'-二基）双（4,1-亚苯基））双（膦酸）功能化的FTO / TiO 2电极，将13滴入[CuL]的CH 2 Cl 2或丙酮溶液中2 ] [PF 6 ]产生两个系列的表面结合型杂色染料。评估了它们在染料敏化太阳能电池（DSC）中的性能。染料功能化电极的固态吸收光谱表明，如果在染料浸渍循环中使用丙酮而不是CH 2 Cl 2，则染料吸收量更大，并且使用丙酮制得的DSC通常比使用CH 2 Cl制得的类似DSC更好。 2。使用丙酮浸渍溶液，第二代染料[Cu（ 13）（L）]