3α-hydroxy-(5α)-pregnan-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-(5α)-pregnan-20-one
• 英文别名: allopregnanolone；5α-Pregnan-3α-ol-20-on；3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-on；3α-Hydroxy-20-oxo-5α-pregnan；Allopregnan-3α-ol-20-on；3α-Hydroxy-5α-pregnanon-(20)；3alpha-Hydroxy-5alpha-pregnane-20-one；1-[(3R,5S,10S,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-LOPWJTSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：由于brexanolone在乳汁中含量较低且口服生物利用度低，预计brexanolone不会对哺乳婴儿造成任何不良反应。如果母亲需要使用brexanolone，这并不是停止哺乳的理由。由于在brexanolone输注过程中可能会出现过度镇静或突然失去意识的情况，建议患者在输注过程中为任何在场的儿童提供单独的护理者。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和乳汁的影响：在一项针对12名健康女性进行的60小时brexanolone输注研究中，根据制造商的报告，没有影响乳汁生产的报道。

◉ Summary of Use during Lactation:Because of the low amounts of brexanolone in milk and low oral bioavailability, brexanolone would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants. If brexanolone is required by the mother, it is not a reason to discontinue breastfeeding. Because excessive sedation or sudden loss of consciousness can occur during brexanolone infusion, it is suggested that patients provide a separate caregiver for any child who is present during the infusion. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:In a study of 12 healthy women given a 60-hour infusion of brexanolone, there were no reports of effects on milk production according to the manufacturer.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

文献信息

• DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION
  申请人：Mensah-Nyagan Ayikoe Guy

  公开号：US20140058079A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The présent invention relates to novel neurosteroids, especially derivatives of allopregnanolone and of epiallopregnanolone of formula (I) and the uses thereof as médicament for the treatment of neuropathologies, in particular neuropathies induced by the chemotherapy of a cancer. Thèse molécules according to the invention have both preventative and curative effects. The neurosteroids according to the invention may also be of use in the treatment of neurodegenerative disorders, in particular for preventing neuronal cell death. They may thus be used as neuroprotectants and/or as an agent that stimulâtes neuronal prolifération.

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HIGH PURITIY ALLOPREGNANOLONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALLOPRÉGNANOLONE À HAUTE PURETÉ ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2020187965A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to an efficient and industrially applicable process for the preparation and purification of allopregnanolone and intermediates thereof without the assistance of column chromatography.

  该发明涉及一种高效且工业适用的过程，用于制备和纯化羟孕酮和其中间体，无需使用柱层析法的辅助。
• METHODS OF NEUROPROTECTION USING NEUROPROTECTIVE STEROIDS AND A VITAMIN D
  申请人：Stein Donald G.

  公开号：US20110306579A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Described herein are compositions and methods for treating or preventing nervous system injury. In particular, the methods and compositions relate to the use of at least one neuroprotective steroid, such as progesterone, and vitamin D.

  本文描述了用于治疗或预防神经系统损伤的组合物和方法。具体而言，这些方法和组合物涉及使用至少一种神经保护类固醇，如孕激素，和维生素D。
• [EN] DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION<br/>[FR] DERIVES DE L'ALLOPREGNANOLONE ET DE L'EPIALLOPREGNANOLONE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UN ETAT NEUROPATHOLOGIQUE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2012127176A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  La présente invention se rapporte à de nouveaux neurostéroides, notamment des dérivés de l'alloprégnanolone et de l'épialloprégnanolone de formule (I) et leurs utilisations comme médicament pour le traitement de neuropathologies, en particulier les neuropathies induites par la chimiothérapie d'un cancer. Ces molécules selon l'invention ont des effets aussi bien préventifs que curatifs. Les neurostéroides selon l'invention peuvent aussi être utiles dans le traitement des troubles neurodégénératifs, en particulier pour empêcher la mort des cellules neuronales. Ils peuvent ainsi être utilisés comme agent neuroprotecteurs et/ou comme agent stimulant la prolifération des neurones.

  本发明涉及新的神经类固醇，特别是公制(I)的异孕酮和外异孕酮衍生物及其作为药物治疗神经病理学，特别是由癌症化疗引起的神经病变的用途。这些分子具有预防和治疗效果。本发明中的神经类固醇也可以用于治疗神经退行性疾病，特别是防止神经细胞死亡。它们可以用作神经保护剂和/或促进神经元增殖的药物。
• Anticonvulsant activity of steroids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10251894B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention relates to methods of preventing, inhibiting, delaying, and/or mitigating seizures by administration of a steroid, e.g., a neurosteroid, e.g., allopregnanolone.

  本发明涉及通过给予类固醇，例如神经类固醇，例如孕酮醇，来预防、抑制、延迟和/或减轻癫痫的方法。