naproxen | 75204-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naproxen
• 英文别名: (S)-naproxen；(2S)-2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 75204-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MIJUDPHTZVRTNN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naproxen 、 炔雌醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以25.11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization, molecular docking study, biological activity of carbon monoxide release molecules as potent antitumor agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104621
• 作为产物：
  描述：

  在 arylmalonate decarboxylase-G₇₄C/C₁₈₈G 作用下， 生成 naproxen
  参考文献：
  名称：

  人工（S）选择性芳基丙二酸脱羧酶的结构导向的定向进化大大提高了催化活性。

  摘要：

  使用三轮结构指导的进化，（S）-选择性芳基丙二酸酯脱羧酶变体G74C / C188S的催化活性可以提高到920倍。最佳变体在（S）-萘普生的生产中具有220倍的提高的活性，并具有出色的对映选择性（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc11953b

文献信息

• Apoptosis and DNA intercalating activities of novel emodin derivatives
  作者：T. Narender、P. Sukanya、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c3ra23149f

  日期：——

  Emodin belongs to the anthraquinone class of compounds and is the major bioactive compound of several herb species. A library of novel emodin derivatives was synthesized and their antiproliferative activities were evaluated against HepG2, PC-3, DU-145, MCF-7, and HEK-293 cell lines. Among these derivatives, one showed a higher order of in vitro anticancer activity profile similar to the market drug epirubicin. The derivative strongly inhibited the proliferation of HepG2, PC-3, DU-145 and MCF-7 cancer cell lines with IC50 values of 3.5, 5.6, 7.5, and 4.5 μM respectively. The derivative was also capable of inducing caspase-3-mediated apoptosis in HepG2 cells by arresting the cell cycle in the S phase. Furthermore, the derivative exhibited DNA intercalating ability comparable to doxorubicin, thus making this compound a promising potential antitumor drug.

  大黄素属于蒽醌类化合物，是多种草药的主要生物活性化合物。我们合成了一个新型大黄素衍生物库，并评估了它们对 HepG2、PC-3、DU-145、MCF-7 和 HEK-293 细胞系的抗增殖活性。在这些衍生物中，有一种衍生物的体外抗癌活性与市售药物表柔比星相似。该衍生物能强烈抑制 HepG2、PC-3、DU-145 和 MCF-7 癌细胞株的增殖，其 IC50 值分别为 3.5、5.6、7.5 和 4.5 μM。该衍生物还能通过使细胞周期停滞在 S 期来诱导 Caspase-3 介导的 HepG2 细胞凋亡。此外，该衍生物还表现出与多柔比星相当的 DNA 插层能力，因此该化合物有望成为一种潜在的抗肿瘤药物。
• Synthesis, structural characterization, molecular docking study, biological activity of carbon monoxide release molecules as potent antitumor agents
  作者：Hua-Peng Liu、Yuan Liao、Ming-Zhe Ren、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104621

  日期：2021.2
• Dramatically improved catalytic activity of an artificial (S)-selective arylmalonate decarboxylase by structure-guided directed evolution
  作者：Yusuke Miyauchi、Robert Kourist、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1039/c1cc11953b

  日期：——

  Using three rounds of structure-guided directed evolution, the catalytic activity of the (S)-selective arylmalonate decarboxylase variant G74C/C188S could be increased up to 920-fold. The best variant had a 220-fold improved activity in the production of (S)-naproxen with excellent enantioselectivity (>99% ee).

  使用三轮结构指导的进化，（S）-选择性芳基丙二酸酯脱羧酶变体G74C / C188S的催化活性可以提高到920倍。最佳变体在（S）-萘普生的生产中具有220倍的提高的活性，并具有出色的对映选择性（> 99％ee）。