3β-hydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide | 4321-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide
• 英文别名: 3β-hydroxy-5β-card-14,20(22)-dienolide；Δ¹⁴-digitoxigenin；3β-Hydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolid；3beta-Hydroxy-5beta-carda-14,20(22)-dienolide；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 4321-20-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: FXWZKNUSMJAEKJ-HHALRHBMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (20S?)-3β-hydroxy-5β,14β,17βH-cardanolide
  参考文献：
  名称：

  洋地黄苷。第七部分 洋地黄毒苷和皂苷元中洋地黄苷的结构及羟基的取向

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002012
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以32 mg的产率得到3β-hydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  糖苷的热降解，I。典型的三萜和类固醇糖苷的降解

  摘要：

  描述了三萜和类固醇糖苷的热降解。仅通过在熔点仪上加热，典型的三萜和类固醇糖苷（涉及心脏和碱性类固醇糖苷）就可以提供它们的糖苷配基和促皂甙元，它们的糖-糖苷配基和糖-糖键的裂解类似于酸和酶水解。通过该方法也获得了一些对酸不稳定的真正的糖苷配基。通过色谱法分离热解产物，并通过光谱学证据阐明其结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860405

文献信息

• Synthesis of digitoxigenin from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one involving palladium induced rearrangement of an allylic epoxide
  作者：Jerzy Wicha、Marek M. Kabat

  DOI：10.1039/c39830000985

  日期：——

  A synthesis of digitoxigenin (1) from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (2) has been developed in which the key step involved a rearrangement of the allylic expoxide (8) to the butanolide (9) induced by tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0).

  已开发出由3个β-乙酰氧基和5-5-en-17-one（2）合成指氧黄素（1）的方法，其中关键步骤涉及由四烷基苯胺引起的烯丙基环氧化合物（8）重排为丁醇化物（9）。 （三苯基膦）钯（0）​​。
• Potentielle Radiopharmaka zur Nebennierenszintigraphie, 1. Mitt. Zur Radioiodmarkierung von Tyramin-Derivaten einiger Derivate des Digitoxigenins und Scillarenins
  作者：Erhard Röder、Johannes Lütz

  DOI：10.1002/ardp.19853180913

  日期：——

  Als potentielle Radiopharmaka zur szintigraphischen Darstellung der Nebennieren sind Tyraminyl‐derivate der Aglyka β‐Anhydrodigitoxigenin (1), Dihydrodigitoxigenin (2) und Scillarenin (3) hergestellt und radioiodiert worden.

  alyca β-脱水洋地黄毒苷 (1)、二氢洋地黄毒苷 (2) 和 scillarenin (3) 的酪胺基衍生物已被生产和放射性碘化，作为肾上腺闪烁显像成像的潜在放射性药物。
• Die Konstitution von Evomonosid. Glykoside und Aglykone, 117. Mitteilung
  作者：Ch. Tamm、J. P. Rosselet

  DOI：10.1002/hlca.19530360611

  日期：——

  Evomonosid (I) aus den Samen von Evonymus europaea L. gibt bei der Spaltung mit HCl in Aceton als Hauptprodukt Digitoxigenin (III). I ist demnach Digitoxigenin-L-rhamnosid, wobei den molekularen Drehungswerten entsprechend α-glykosidische Verknüpfung vorliegt. Der Versuch, I aus III und Acetobrom-L-rhamnose nach Königs und Knorr zu bereiten, lieferte nur krist. Δ14-Anhydro-digitoxigenin-α-L-rhamnosid-〈1

  Evomonoside（I）从Evonymus油橄榄的种子L.当给出洋地黄毒苷（III）作为主要产物裂解在丙酮中，用HCl。因此，I是洋地黄毒苷-L-鼠李糖苷，具有与分子旋转值相对应的α-糖苷键。根据Königs和Knorr的尝试，用III和乙酰溴-L-鼠李糖制备I只能产生结晶。Δ 14 -Anhydro-洋地黄毒苷-α-L-rhamnosid- <1.5>（V），其由一个电子结构。表征了三乙酸酯VI。三乙酸依夫单甙（II）与吡啶中的POCl 3结合后未得到预期的VI，但已结晶。β-脱水生姜黄素（IV）。
• Development of α-Selective Glycosylation with <scp>l</scp>-Oleandral and Its Application to the Total Synthesis of Oleandrin
  作者：Nolan Carney、Natasha Perry、Jacob Garabedian、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04358

  日期：2023.2.17

  α-selective glycosylation using l-oleandrose, a 2-deoxysugar that is frequently found in natural products, and its application to the total synthesis of the natural cardiotonic steroids oleandrin and beaumontoside. To improve the reaction diastereoselectivity and to minimize side-product formation, an extensive evaluation and optimization of the conditions leading to α-selective glycosylation of digitoxigenin

  这封信描述了使用l-夹竹桃糖（一种常见于天然产物中的 2-脱氧糖）进行α-选择性糖基化的开发，及其在天然强心类固醇夹竹桃苷和 Beaumontoside 的全合成中的应用。为了提高反应非对映选择性并尽量减少副产物的形成，对洋地黄毒苷与基于 l-夹竹桃糖的供体进行 α-选择性糖基化的条件进行了广泛的评估和优化。这些研究导致了对 8 种不同的膦·酸络合物或盐的探索，并产生了 HBr·PPh 3作为最佳催化剂，它提供了最干净的 α-糖基化，并以 67% 的收率产生了受保护的博蒙托苷。随后将这些条件应用于合成夹竹桃苷元，以 69% 的分离产率提供了所需的 α-产物 — 从而能够通过 17 个步骤完成夹竹桃苷的首次合成（产率 1.2%）。
• Higuchi, Ryuichi; Noguchi, Yuko; Kitamura, Yoichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 775 - 780
  作者：Higuchi, Ryuichi、Noguchi, Yuko、Kitamura, Yoichi、Kim, Youn Chul、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——