5-methoxycarbonylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one | 77527-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxycarbonylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one
• 英文别名: methyl 3-oxospiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-5-carboxylate
• CAS: 77527-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: LEWKNHYSPJHGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  螺佐呋酮 在 sodium hypochlorite 、 polyoxyethyleneoctylphenyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxycarbonylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• Spirobenzofuranone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04284644A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Novel spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein Ring A represents a benzene ring or a naphthalene ring, said rings being unsubstituted or substituted by at least one of lower alkyl, nitro, halogen, amino which may optionally be substituted, hydroxyl which may optionally be substituted, acyl, sulfamoyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may optionally be substituted, ureido which may optionally be substituted, thioureido which may optionally be substituted, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, aminomethyl which may optionally be substituted, cyano and phenyl, have gastric secretion inhibitive, anti-inflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs.

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——
• US4284644A
  申请人：——

  公开号：US4284644A

  公开（公告）日：1981-08-18
• Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MITSURU KAWADA、MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、HIROSADA SUGIHARA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.32.3532

  日期：——

  Spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-1) and its derivatives (VI-2-VI-75) were synthesized in the same manner as described previously for the synthesis of spiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-ones (I). These spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-ones were evaluated for gastric antisecretory activity and protective activity against lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat. The most potent antiulcer compounds (VI-17 and VI-55) were obtained by the introduction of an acetyl or dimethylamino group at the 5-position on the benzene ring. The most interesting member of the series, 5-acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-17, AG-629), was selected as a candidate for clinical studies.

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。