4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-nitrophenol | 102015-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-nitrophenol
• CAS: 102015-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: HMPXDRQGCVSEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  沙丁胺醇 在 bovine milk lactoperoxidase 、 二乙烯三胺五醋酸 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-nitrophenol 、 4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)-6-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  气道过氧化物酶催化{β}2-激动剂沙丁胺醇的硝化作用并降低其药理活性。

  摘要：

  β(2)-激动剂是快速缓解哮喘症状最有效的支气管扩张剂，但由于不明原因，在严重恶化期间其有效性可能会降低。由于哮喘气道中的过氧化物酶活性和氮氧化物增加，我们检查了沙丁胺醇（一种临床上重要的 β（2）-激动剂）是否可能使硝化失活。当沙丁胺醇在过氧化氢 (H(2)O(2)) 和亚硝酸盐 (NO(2)(-)) 存在的情况下暴露于髓过氧化物酶、嗜酸性粒细胞过氧化物酶或乳过氧化物酶时，吸收光谱和质谱都表明形成了新的具有硝化药物预期特征的代谢物。新的代谢物在 410 nm 处显示出最大吸收，酚羟基的 pK(a) 为 6.6。除了亚硝基沙丁胺醇 (m/z 285.14)，通过质谱法检测到通过消除甲醛基团形成的沙丁胺醇衍生的硝基苯酚 (m/z 255.13)。值得注意的是，在接受沙丁胺醇的哮喘患者的呼出气冷凝物中检测到后一种代谢物，但在未暴露的对照受试者中未检测到，这表明 β(2)-激动剂硝化可能在体内发

  DOI：

  10.1124/jpet.110.170027