(1'R,2'R,3'R,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-1'-yl]purine | 261528-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'R,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-1'-yl]purine
• 英文别名: [(1R,2R,3R,5R)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-bromo-5-(trityloxymethyl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 261528-56-7
• 化学式: C₃₂H₂₉BrClN₅O₃
• 分子量: 646.971
• InChiKey: LESWNHRFBIDGKF-ZTTVCKLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-1'-yl]purine 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(1'R,2'R,3'R,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-1-Acetoxy-5-(triphenylmethoxymethyl)cyclopent-2-ene 在 sodium hydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,2'R,3'R,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h

文献信息

• Facile conversion of 4-endo-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside analogues
  作者：Anupma Dhanda、Lars J. S. Knutsen、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、David R. Varley

  DOI：10.1039/a906464h

  日期：——

  furnish the bromoacetates 14–18 in good yields. A plausible explanation for the observed selectivity is proposed. Hydrodebromination of compounds 14, 17, 18 and 19 provided the corresponding 2′-deoxyribonucleoside analogues 20–23.

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。