5′-fluoro-5′-deoxyuridine | 38817-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5′-fluoro-5′-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-fluorouridine；5'-deoxy-5-fluorouridine；5-fluorodeoxyuridine；5'-fluoro-5'-deoxy-uridine；5'-Fluor-5'-desoxy-uridin；1-[(2R,3R,4S,5S)-5-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 38817-29-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.195
• InChiKey: JIWIXZJAAUQOCE-XVFCMESISA-N

物化性质

• 熔点：
  189～191℃
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-fluoro-5′-deoxyuridine 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS)-2t-fluoromethyl-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Schuett,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 251 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxypyrimidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以89%的产率得到5′-fluoro-5′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.

  摘要：

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1136

文献信息

• Pyridopyrimidinones derivatives as telomerase inhibitors
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：US20040009993A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides novel pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones derivatives active as telomerase inhibitors, the use of the derivatives as therapeutic agents, such as antitumoral agents, processes for preparation of the derivatives, and to pharmaceutical compositions comprising the derivatives.

  这项发明提供了作为端粒酶抑制剂活性的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮衍生物，以及这些衍生物作为治疗剂（如抗肿瘤剂）的用途，制备这些衍生物的方法，以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Deuterated analogs of (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-11-[2- (trimethylsilyl)ethyl]-1H-pyrano[3', 4':6,7] indolizino [1,2-b]quinoline-3,14(4H, 12H)-dione and methods of use thereof
  申请人：Chen Xinghai

  公开号：US20120282261A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention discloses: (i) two novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, and/or derivatives thereof; (ii) methods of synthesis of said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, and/or derivatives thereof; (iii) pharmaceutically-acceptable formulations comprising said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, derivatives thereof; and/or, optionally, one or more additional chemotherapeutic agents; and (iv) methods of administration of said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, derivatives thereof; and/or, optionally, one or more additional chemotherapeutic agents, to subjects in need thereof.

  本发明公开了：(i) 两种新的氘代卡瑞特西®类似物，其药用盐和/或衍生物；(ii) 所述新的氘代卡瑞特西®类似物的合成方法，其药用盐和/或衍生物；(iii) 包括所述新的氘代卡瑞特西®类似物、其药用盐、衍生物和/或可选地一个或多个额外的化疗药物的药用配方；以及(iv) 对需要的受试者进行所述新的氘代卡瑞特西®类似物、其药用盐、衍生物和/或可选地一个或多个额外的化疗药物的给药方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS NOVATEURS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SYNDAX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009015203A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Described herein are novel HDAC modulators, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the HDAC modulators possess specific stereo chemistry. In other embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of histone deacetylase mediated disorders.

  本文描述了新型HDAC调节剂，含有它们的配方以及使用它们的方法。在某些实施例中，HDAC调节剂具有特定的立体化学结构。在其他实施例中，本文描述的化合物用于治疗或预防组蛋白去乙酰化酶介导的疾病。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF THE DELETERIOUS ACTIVITY OF EXTENDED NUCLEOTIDE REPEAT CONTAINING GENES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA RÉDUCTION DE L'ACTIVITÉ DÉLÉTÈRE DE GÈNES CONTENANT UNE RÉPÉTITION DE NUCLÉOTIDES ÉTENDUE
  申请人：NUREDIS INC

  公开号：WO2020131573A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Aspects of the present disclosure include methods of reducing the deleterious impact of a target gene in a cell, such as the deleterious activity of a mutant extended nucleotide repeat (NR) containing target gene in a cell by contacting the cell with an effective amount of a tetrahydrocarbazole compound. The deleterious activity (e.g., toxicity and/or dis-functionality of products encoded thereby) of a mutant extended NR containing target gene may be reduced, e.g., by reducing (and in some instances differentially, including selectively, reducing) the production or activity of toxic expression products (e.g., RNA or protein) encoded by the target gene. Kits and compositions for practicing the subject methods are also provided.

  本公开内容的方面包括减少目标基因在细胞中的有害影响的方法，例如通过将细胞与有效量的四氢咔唑化合物接触，减少含有突变延伸核苷酸重复序列（NR）的目标基因在细胞中的有害活性。突变延伸NR包含的目标基因的有害活性（例如，由此编码的产物的毒性和/或功能障碍）可以减少，例如，通过减少（在某些情况下包括选择性地减少）由目标基因编码的有毒表达产物（例如，RNA或蛋白质）的生产或活性。还提供了用于实施所述方法的试剂盒和组合物。
• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。