1-(1-naphthylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 922502-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(1-naphthylsulfonyl)uracil；1-(Naphthalene-1-sulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-naphthalen-1-ylsulfonylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 922502-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: FXVXOCVQMYKEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到1-(1-naphthylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基嘧啶衍生物的构象手性和手性结晶

  摘要：

  新的N-磺酰基嘧啶衍生物1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（1），1-（对甲苯磺酰基）胸腺嘧啶（2），5-溴-1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（3），1-（甲磺酰基）尿嘧啶（4），1-（1-萘磺酰基）尿嘧啶（5）和1-（1-萘磺酰基）胸腺嘧啶（6）通过使甲硅烷基化的嘧啶衍生物与选择的磺酰氯在乙腈中缩合反应而制备。该系列的某些成员由于处于固态的构象手性而显示出出乎意料的晶体特性。化合物1和5表现出手性结晶，在1的情况下，无论使用何种溶剂，都伴随着消旋孪晶的形成，而5则形成对映体结晶的聚集体。为2，3，和6，在嘧啶环的C-5位上的取代基通过影响晶体堆积防止手性结晶。的晶体结构的分析1，4，和5，揭示了芳基磺酰基的上发生或不存在的手性结晶的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.048

文献信息

• Conformational chirality and chiral crystallization of N-sulfonylpyrimidine derivatives
  作者：Aleksandar Višnjevac、Mladen Žinić、Marija Luić、Dinko Žiher、Tanja Kajfež Novak、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.048

  日期：2007.1

  1-(1-naphthylsulfonyl)thymine (6) were prepared by the condensation reaction of silylated pyrimidine derivatives with selected sulfonyl chlorides in acetonitrile. Some members of the series showed unexpected crystal properties as a consequence of their conformational chirality in the solid state. Compounds 1 and 5 exhibited chiral crystallization, which was, in the case of 1, accompanied by the formation of racemically

  新的N-磺酰基嘧啶衍生物1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（1），1-（对甲苯磺酰基）胸腺嘧啶（2），5-溴-1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（3），1-（甲磺酰基）尿嘧啶（4），1-（1-萘磺酰基）尿嘧啶（5）和1-（1-萘磺酰基）胸腺嘧啶（6）通过使甲硅烷基化的嘧啶衍生物与选择的磺酰氯在乙腈中缩合反应而制备。该系列的某些成员由于处于固态的构象手性而显示出出乎意料的晶体特性。化合物1和5表现出手性结晶，在1的情况下，无论使用何种溶剂，都伴随着消旋孪晶的形成，而5则形成对映体结晶的聚集体。为2，3，和6，在嘧啶环的C-5位上的取代基通过影响晶体堆积防止手性结晶。的晶体结构的分析1，4，和5，揭示了芳基磺酰基的上发生或不存在的手性结晶的影响。