6-methyl-2-oxo-9,10-didehydro-(3ξ)-2,3-dihydro-ergoline-8β-carboxylic acid diethylamide | 50484-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-9,10-didehydro-(3ξ)-2,3-dihydro-ergoline-8β-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 6-Methyl-2-oxo-9,10-didehydro-(3ξ)-2,3-dihydro-ergolin-8β-carbonsaeure-diaethylamid；(6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-5-oxo-4,5a,6,6a,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 50484-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: LEPCXKMUXAQZKG-XURPUJGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦角乙二胺 在 水 、 溶剂黄146 、 酒石酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 6-methyl-2-oxo-9,10-didehydro-(3ξ)-2,3-dihydro-ergoline-8β-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  麦角酸衍生物在2,3-位的氧化。关于麦角生物碱的第47次通信† ‡

  摘要：

  用次氯酸钙溶液氧化各种麦角酸衍生物，得到相应的二氧吲哚化合物。这些可以在乙酸中与锌粉一起还原为羟吲哚衍生物。以此方式，可以得到纯的结晶形式的2-0xo-2，3-二氢-d-麦角酰二乙酰胺，d-麦角酰二乙酰胺的生物氧化产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420321

文献信息

• Studies on the Chemical and Enzymatic Oxidation of Lysergic Acid Diethylamide¹
  作者：K. Freter、J. Axelrod、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja01569a053

  日期：1957.6
• Oxydation von Lysergsäure-Derivaten in 2,3-Stellung. 47. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420321

  日期：——

  entsprechenden Dioxindol-Verbindungen oxydiert. Diese liessen sich mit Zinkstaub in Essigsäure zu Oxindol-Derivaten reduzieren. 2-0xo-2,3-dihydro-d-lysergsäure-diäthylamid, ein biologisches Oxydationsprodukt von d-Lysergsäure-diathylamid, konnte auf diesem Wege in reiner, kristallisierter Form gewonnen werden.

  用次氯酸钙溶液氧化各种麦角酸衍生物，得到相应的二氧吲哚化合物。这些可以在乙酸中与锌粉一起还原为羟吲哚衍生物。以此方式，可以得到纯的结晶形式的2-0xo-2，3-二氢-d-麦角酰二乙酰胺，d-麦角酰二乙酰胺的生物氧化产物。