N,N-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide | 51579-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-naphthalen-1-yl-2-oxoacetamide
• CAS: 51579-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RJUIHHITSSGWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLEMM L. H.; LU J. J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 18,(1986) N 4, 237-244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二叔丁基过氧化物 、 三甲基丙酮酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41188e

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• Copper-catalyzed oxidative condensation of α-oxocarboxylic acids with formamides: synthesis of α-ketoamides
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40787j

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling of α-oxocarboxylic acids with formamides is reported. This simple method provides a practical approach toward the synthesis of α-ketoamides with a variety of functional groups. Mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process and 13C-labeled experiments proved that the amide carbon in the products comes from the corresponding carboxylic acid, not from the DMF.

  报道了一种铜催化的α-氧代羧酸与甲酰胺的偶联反应。该简便方法为合成具有多种官能团的α-酮酰胺提供了一种实用途径。机理研究表明，反应通过自由基过程进行，并且13C标记实验证实产物中的酰胺碳原子来源于相应的羧酸，而非来自二甲基甲酰胺（DMF）。
• nBu4NI-catalyzed direct synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones with dialkylformamides in water using TBHP as oxidant
  作者：Wen-Peng Mai、Hui-Hui Wang、Zhi-Cheng Li、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c2cc35279f

  日期：——

  A novel and easy practical direct synthesis of alpha-ketoamides has been developed without metals in water. This procedure was catalyzed by nBu(4)NI using TBHP as oxidant from simple substrates, aryl methyl ketones and dialkylformamides.

  已经开发了新颖且容易实用的直接合成α-酮酰胺的方法，该方法无需在水中添加金属。该过程由nBu（4）NI使用TBHP作为氧化剂从简单的底物，芳基甲基酮和二烷基甲酰胺中催化。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of a pyridinium SILP-Pd catalyst
  作者：Béla Urbán、Enikő Nagy、Petra Nagy、Máté Papp、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121287

  日期：2020.7

  immobilised on a supported ionic liquid phase (SILP) with adsorbed 1-butyl-4-methylpyridinium chloride, was investigated in aminocarbonylation reactions. Double carbonylation was found to be the main reaction using different iodoarenes and aliphatic amines as substrates. Application of aniline derivatives as nucleophiles led to the exclusive formation of substituted benzamides. The stabilisation effect

  在氨基羰基化反应中研究了钯催化剂固定在负载的离子液体相（SILP）上并吸附有1-丁基-4-甲基吡啶鎓氯化物的效率。发现双羰基化是使用不同的碘代芳烃和脂肪族胺作为底物的主要反应。苯胺衍生物作为亲核试剂的应用导致了取代苯甲酰胺的独家形成。将吸附的吡啶鎓离子液体的稳定作用与咪唑鎓和phospho衍生物的稳定作用进行了比较。事实证明，吡啶鎓SILP-钯催化剂至少可以循环使用10次。对所有基材进行了五个连续运行的可回收性测试。
• Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1039/c5cc08843g

  日期：——

  An unprecedented approach toward the general synthesis of α-keto amides has been established by tailoring the CC double bond of enaminones in the presence of CuI and hypervalent iodine.

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。