3-Oxo-4-(2-naphthyl)-butanoic acid ethyl ester | 182492-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Oxo-4-(2-naphthyl)-butanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-naphthalen-2-yl-3-oxobutanoate
• CAS: 182492-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MHRYVENQQXAZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4-(2-naphthyl)-butanoic acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-sec-Butylsulfanyl-6-naphthalen-2-ylmethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 ethyl potassium malonate 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 生成 3-Oxo-4-(2-naphthyl)-butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y

文献信息

• 1-aryl-2-acylamino-ethane compounds and their use as neurokinin
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05929067A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  1-Aryl-2-acylaminoethane compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.4, X and Am are as defined in the description, have valuable pharmaceutical properties and are especially effective as NK-1 antagonists.

  式I的1-芳基-2-酰氨基乙烷化合物具有有价值的药理特性，特别是作为NK-1拮抗剂特别有效，其中R.sub.1 -R.sub.4、X和Am如描述中定义。
• [EN] 1-ARYL-2-ACYLAMINO-ETHANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ ESPECIALLY NEUROKININ 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES 1-ARYL-2-ACYLAMINO-ETHANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES NEUROKININES ET NOTAMMENT DES NEUROKININES 1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996026183A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) 1-Aryl-2-acylamino-ethane compounds of formula (I), wherein R1 is aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, aryl or heteroaryl; R4 is aryl or heteroaryl; X is C1-C7alkylene, C2-C7 alkenyline or C4-C7 alkanedienylene, and Am is an unsubstituted or mono- or di-substituted amino group, a disubstituted amino group being understood as including also an amino group in which the amino nitrogen is bonded into a ring, or a salt thereof, have valuable pharmaceutical properties and are especially effective as NK1 antagonists. They are prepared in a manner known $i(per se).(FR) Composés 1-aryl-2-acylamino-éthane de la formule (I), ou un sel de ceux-ci, dans laquelle R1 représente aryle ou hétéroaryle; R2 représente hydrogène, alkyle inférieur ou aryle-alkyle inférieur; R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, aryle ou hétéroaryle; R4 représente aryle ou hétéroaryle; X représente alkylène C1-C7, alcénylène C2-C7 ou alcanediénylène C4-C7, et Am représente un groupe amino non substitué ou mono ou disubstitué, un groupe amino disubstitué s'entendant comme comprenant également un groupe amino dans lequel l'amino azote est lié dans un noyau. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses et ils sont notamment efficaces en tant qu'antagonistes des neurokinines 1 (NK1). On les prépare d'une manière connue en soi.

  1-基团后的有机化学化合物合成方法已知。这种化合物的分子式为(I)，其中，R1代表芳香基或杂芳香基；R2代表氢、低级碳饱和烃基或芳香基-低级碳饱和烃基；R3代表氢、低级碳饱和烃基、芳香基或杂芳香基；R4代表芳香基或杂芳香基；X代表C1-C7烯基、C2-C7 cis-烯基或C4-C7二烯烯基；Am代表未取代、单取代或双取代的氨基团，侧链氨基或环状结构氨基亦可被含环氨基取代，或作为相应的盐类。它们具有重要的医药性质，并且特别有效作为NK1受体拮抗剂（NK1 antagonist）。以已知的方法合成这些化合物。
• 1-ARYL-2-ACYLAMINO-ETHANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ ESPECIALLY NEUROKININ 1 ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0810991A1

  公开（公告）日：1997-12-10
• US5929067A
  申请人：——

  公开号：US5929067A

  公开（公告）日：1999-07-27
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIMIDINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2008009963A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention is concerned with pyrimidine derivatives, their intermediates, uses thereof and processes for their production. In particular, the present invention relates to parathyroid hormone (PTH) and parathyroid hormone related protein (PTHrp) receptor ligands, (PTH-I or PTH/PTHrp receptor ligands). The invention also relates to methods of preparing such ligands and to compounds which are useful as intermediates in such methods.
  [FR] Cette invention concerne des dérivés de la pyrimidine, leurs intermédiaires, leurs utilisations, ainsi que des procédés de production associés. Cette invention concerne en particulier l'hormone parathyroïde (PTH) et des ligands du récepteur de la protéine associée à l'hormone parathyroïde (PTHrp) (PTH-1 ou ligands du récepteur de la PTH/PTHrp). Cette invention concerne également des méthodes de préparation de ces ligands ainsi que des composés utilisés comme intermédiaires dans ces méthodes.