1,2-bis(2-benzothiazolyl)ethane | 965-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,2-bis(2-benzothiazolyl)ethane
• 英文别名: Benzothiazole, 2,2'-ethylenebis-；2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 965-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00428475
• 分子量: 296.417
• InChiKey: RBXSJZVTIQDHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  464.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-benzothiazolyl)ethane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-氨基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Hofmann,A. W., Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline potassium ferricyanide 作用下， 生成 1,2-bis(2-benzothiazolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Reissert; More, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Benzothiazoles by Direct Condensation of Carboxylic Acids with 2-Aminothiophenol under Microwave Irradiation
  作者：Asit K. Chakraborti、C. Selvam、Gurmeet Kaur、Srikant Bhagat

  DOI：10.1055/s-2004-820012

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles by direct condensation with 2-aminothiophenol under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在没有溶剂的情况下，在微波辐射下，羧酸通过与 2-氨基苯硫酚直接缩合转化为苯并噻唑。
• Ti (IV) Complexes of Some Heterocyclic Ligands Synthesis, Characterization and Ethylene Polymerization Activity
  作者：Hamdi Elagab

  DOI：10.13005/ojc/320177

  日期：2016.3.25

  31 complexes of bis - (benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole) compounds with Ti (IV) metal centers were synthesized, characterized, activated with methylalumoxane (MAO) and then tested for catalytic ethylene polymerization. The activities of the various catalysts were found to be functions of the hetero atoms in the ligand frameworks. The highest activity was obtained with 39 / MAO (573 kg PE / mol cat. h). The produced polyethylenes showed high molecular weights (up to 1.5 ×106 g/mol) and broad molecular weight distributions (PD = 65). This could result from different interactions of the MAO counterion with the heteroatoms of the catalyst ligand generating different active sites.

  合成了31个双-（苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑）化合物与钛（IV）金属中心的配合物，进行了表征，并用甲基铝氧烷（MAO）激活，然后测试了其在催化乙烯聚合中的活性。各种催化剂的活性被发现与配体框架中的杂原子有关。39 / MAO获得了最高活性（573 kg PE / mol cat. h）。所产生的聚乙烯具有高分子量（最高可达1.5 × 10^6 g/mol）和宽的分子量分布（PD = 65）。这可能是由于MAO反离子与催化剂配体中的杂原子之间不同的相互作用生成了不同的活性位点。
• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。
• Complexes of substituted benzothiazoles 4. Nickel(II) complexes of the bidentate benzothiazoles 1,2-bis(2-benzothiazolyl)benzene and 1,2-bis(2-benzothiazolyl)ethane
  作者：Laurence Kenneth Thompson、John Charles Thomas Rendell、George Charles Wellon

  DOI：10.1139/v82-075

  日期：1982.2.15

  2-Bis(2-benzothiazolyl)-benzene (OBT), which has an o-phenylene bridge, forms square planar derivatives with NiX2 (X = I, ClO4, BF4), octahedral derivatives with NiX2 (X = NCS, NO3), and five-coordinate derivatives with NiX2 (X = CI, Br). 1,2-Bis(2-benzothiazolyl)ethane (BBTE), which has an ethylene bridge, forms tetrahedral derivatives with NiX2 (X = CI, Br, I) and an octahedral complex with Ni(NO3)2. Although both

  比较了两种可能的双齿双苯并噻唑配体的镍配位化学。具有邻亚苯基桥的 1,2-双(2-苯并噻唑基)-苯 (OBT) 与 NiX2 (X = I, ClO4, BF4) 形成方形平面衍生物，与 NiX2 (X = NCS, NO3) 形成八面体衍生物)，以及与 NiX2 (X = CI, Br) 的五配位衍生物。具有亚乙基桥的 1,2-双(2-苯并噻唑基)乙烷 (BBTE) 与 NiX2 (X = CI, Br, I) 形成四面体衍生物，并与 Ni(NO3)2 形成八面体配合物。尽管两种配体都能够围绕钴中心进行四面体配位，但四面体配位与 BBTE 镍配合物的明显偏好似乎不寻常。两个配体之间的唯一区别在于苯并噻唑环之间的桥连基团。
• Cobalt(II), copper(II) and zinc(II) complexes of some bidentate imadazoline, Benzimidazole and benzothiazole ligands
  作者：George Charles Wellon、Dorothy V. Bautista、Laurence K. Thompson、Frederick W. Hartstock

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91225-8

  日期：1983.1

  Complexes of cobalt(II), copper(II) and zinc(II) with some bidentate ligand involving the pseudoimidazole functional groups imidazoline, benzimidazole and benzothiazole are described; M(BBTE)X2 (M = Co, X = Cl, Br, I, NCS; M = Cu, X = Cl, Br; M = Zn, X = Cl, Br, I, NCS; BBTE = 1,2,-bis(2-benzothiazolyl)ethane), M(BMBE)X2 (M = Co, X = Br, I; M = Cu, X = Cl, BMBE = 1,2-bis(2′-benzimidazolyl-5′-methyl)ethane)

  描述了钴（II​​），铜（II）和锌（II）与一些包含假咪唑官能团咪唑啉，苯并咪唑和苯并噻唑的二齿配体的配合物；M（BBTE）X 2（M = Co，X = Cl，Br，I，NCS; M = Cu，X = Cl，Br; M = Zn，X = Cl，Br，I，NCS; BBTE = 1,2 ，-双（2-苯并噻唑基）乙烷），M（BMBE）X 2（M = Co，X = Br，I; M = Cu，X = Cl，BMBE = 1,2-双（2'-苯并咪唑基-5） ′-甲基）乙烷），M（LP）X 2（M = Cu，X = Cl; M = Zn，X = Cl，Br，I，NCS，NO 3），Cu（LP）2（ClO 4）2（LP ＝ 1，2-双（2′-咪唑啉-2′-基）苯）。四坐标钴配合物具有扭曲的四面体结构，而对于铜系统而言，更接近正方形平面的立体化学是显而易见的。锌配合物是准四面体，除了配合物Zn（LP）（NO