1,2-Di(α-naphthylacetyl)hydrazin | 31896-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-Di(α-naphthylacetyl)hydrazin
• 英文别名: N,N'-Bis-(1-naphthylacetyl)-hydrazin；2-naphthalen-1-yl-N'-(2-naphthalen-1-ylacetyl)acetohydrazide
• CAS: 31896-65-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: IMAZHIYRFOAGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di(α-naphthylacetyl)hydrazin 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,5-Bis(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  PPh3-TCCA介导的2,5-二取代1,3,4-恶二唑的机械化学合成

  摘要：

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719867
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 吡啶 、 亚磷酸 、 碘 、 盐酸肼 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1,2-Di(α-naphthylacetyl)hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Chiriac, Constantin I.; Onciu, Mǎrioara; Truşcan, Ion, Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 2, p. 143 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbodiimide-sulfoxide reactions. XIII. Reactions of amines and hydrazine derivatives
  作者：J. G. Moffatt、Lerch U.

  DOI：10.1021/jo00824a004

  日期：1971.12
• BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 385-393
  作者：BADDAR F. G.、 AL-HAJJAR F. H.、 EL-RAYYES N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Chiriac, Constantin I.; Onciu, Mǎrioara; Truşcan, Ion, Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 2, p. 143 - 146
  作者：Chiriac, Constantin I.、Onciu, Mǎrioara、Truşcan, Ion、Tǎnasǎ, Mihaela Fulga、Bǎdǎrǎu, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。