4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-thiol | 1055318-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-thiol
• 英文别名: 4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-ene-1-thiol；1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-7-yl)-4-methylpent-3-ene-1-thiol
• CAS: 1055318-38-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄S
• 分子量: 362.49
• InChiKey: WZZCDAGDPIWYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-thiol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.13h， 生成 ({1-[(5E,8E)-5,8-bis(hydroxyimino)-1,4-dimethoxy-5,8-dihydronaphthalen-2-yl]-4-methylpent-3-en-1-yl}sulfanyl)(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含硫紫草素肟衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  作为我们对开发有效且潜在安全的抗肿瘤药的研究的继续，合成了一组45种含硫的紫草素肟衍生物，并评估了其对人结肠癌（HCT-15），胃癌（MGC）的体外细胞毒活性。 -803），肝（Bel7402），乳腺癌（MCF-7）癌细胞和人皮肤成纤维细胞（HSF）细胞。所有合成的化合物均选择性地对HCT-15细胞显示出有效的细胞毒活性，对正常的HSF细胞没有明显的毒性，其中一些对母体化合物对HCT-15，MGC-803和Bel7402细胞具有更高或相对的效力。活性最强的9m药物以IC 50表现出对人类癌细胞的高效力范围从0.27±0.02到9.23±0.12μM。结构-活性关系（SARs）研究表明，侧链取代基的性质对于体外抗肿瘤药效很重要。另外，一氧化氮的释放研究表明，由这些肟衍生物产生的一氧化氮的量相对较低。此外，细胞机制研究表明，化合物9m可以在G1期阻滞细胞周期，并在HCT-15细胞中诱导强烈的凋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 氢溴酸 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）硝酸铵（CAN）介导的6-取代的5,8-二甲氧基-1,4-萘醌的区域选择性合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要6-取代的5,8-O-二甲基-1,4-萘醌（6-DMNQ）是一种有前途的抗癌支架，是通过2-取代的1,4,5,8-四甲氧基萘与CAN的氧化脱甲基作用选择性制备的。 EtOAc / H 2 O的产率较高。一个有趣的发现是，除了已报道的取代基在萘环2位上的吸电子作用外，6-DMNQ的区域选择性合成很大程度上取决于CAN介导的氧化反应中的空间位阻作用。在癌细胞和正常细胞之间表现出了基于体外细胞试验的6-DMNQ的选择性细胞毒性。而且，大多数含硫的6-DMNQ衍生物显示出比相应的含氧衍生物更好的抗癌活性，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.034

文献信息

• 含硫紫草素肟衍生物及其用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109384697B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明提供了一种含硫紫草素肟衍生物及其用途，结构通式如式(I)所示：其中为—，或R为R1或COR2；所述R1为碳原子长度为1～16的烷烃、烯烃、芳香烃或取代芳香烃，R2为碳原子长度为1～6的烷烃、烯烃、芳香烃或取代芳香烃。本发明的含硫紫草素肟衍生物的制备方法简便，产率较高；体外抗肿瘤结果显示，该类化合物具有均显示较好的抗肿瘤活性和抗肿瘤耐药活性，硫原子的引入具有更好的生物相容性，能提高抗肿瘤活性。
• Synthesis and antitumor activity of 6- and 2-(1-substituted-thio-4-methylpent-3-enyl)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-diones
  作者：Li-Ming Zhao、Tian-Pei Xie、Yu-Qin He、De-Feng Xu、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.039

  日期：2009.4

  In an attempt to develop potent and selective antitumor agents, a series of 6- and 2-(1-substituted-thio-4-methylpent-3-enyl)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-diones were designed and synthesized. The cytotoxicities of these compounds were evaluated in vitro against BEL-7402, HT-29 and SPC-A1 cell lines. The pharmacological results showed that most of the prepared compounds displayed the excellent selective cytotoxicity toward HT-29 cells. From the structure-activity relationships we may conclude that the introduction of a thioether functional group at the 1'-position in the side chain of shikonin is associated with an increase in cytotoxicity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of sulfur-containing shikonin oxime derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Guang Huang、Hui-Ran Zhao、Qing-Qing Meng、Qi-Jing Zhang、Jin-Yun Dong、Bao-quan Zhu、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.031

  日期：2018.1

  As a continuation of our research on developing potent and potentially safe antineoplastic agents, a set of forty five sulfur-containing shikonin oxime derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against human colon cancer (HCT-15), gastric carcinoma (MGC-803), liver (Bel7402), breast (MCF-7) cancer cells and human skin fibroblast (HSF) cells. All the synthesized

  作为我们对开发有效且潜在安全的抗肿瘤药的研究的继续，合成了一组45种含硫的紫草素肟衍生物，并评估了其对人结肠癌（HCT-15），胃癌（MGC）的体外细胞毒活性。 -803），肝（Bel7402），乳腺癌（MCF-7）癌细胞和人皮肤成纤维细胞（HSF）细胞。所有合成的化合物均选择性地对HCT-15细胞显示出有效的细胞毒活性，对正常的HSF细胞没有明显的毒性，其中一些对母体化合物对HCT-15，MGC-803和Bel7402细胞具有更高或相对的效力。活性最强的9m药物以IC 50表现出对人类癌细胞的高效力范围从0.27±0.02到9.23±0.12μM。结构-活性关系（SARs）研究表明，侧链取代基的性质对于体外抗肿瘤药效很重要。另外，一氧化氮的释放研究表明，由这些肟衍生物产生的一氧化氮的量相对较低。此外，细胞机制研究表明，化合物9m可以在G1期阻滞细胞周期，并在HCT-15细胞中诱导强烈的凋
• Cerium (IV) ammonium nitrate (CAN)-mediated regioselective synthesis and anticancer activity of 6-substituted 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  作者：Guang Huang、Hui-Ran Zhao、Qing-Qing Meng、Wen Zhou、Qi-Jing Zhang、Jin-Yun Dong、Jia-Hua Cui、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.034

  日期：2017.7

  2-substituted 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalenes with CAN in EtOAc/H2O in comparatively high yields. An interesting finding was that apart from the reported electron-withdrawing effects of substituents on position 2 of naphthalene ring, regioselective synthesis of 6-DMNQ was largely dependent on the steric effects in CAN-mediated oxidation. The selective cytotoxicities of 6-DMNQ from the in vitro cell-based assays

  摘要6-取代的5,8-O-二甲基-1,4-萘醌（6-DMNQ）是一种有前途的抗癌支架，是通过2-取代的1,4,5,8-四甲氧基萘与CAN的氧化脱甲基作用选择性制备的。 EtOAc / H 2 O的产率较高。一个有趣的发现是，除了已报道的取代基在萘环2位上的吸电子作用外，6-DMNQ的区域选择性合成很大程度上取决于CAN介导的氧化反应中的空间位阻作用。在癌细胞和正常细胞之间表现出了基于体外细胞试验的6-DMNQ的选择性细胞毒性。而且，大多数含硫的6-DMNQ衍生物显示出比相应的含氧衍生物更好的抗癌活性，