4-Bromo-2-methylisoquinolinium iodide | 54931-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-methylisoquinolinium iodide
• 英文别名: 4-bromo-2-methylisoquinolin-2-ium iodide；4-Brom-2-methyl-isochinolinium; Jodid；Agn-PC-0NI4RE；4-bromo-2-methylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 54931-73-6
• 化学式: C₁₀H₉BrN*I
• 分子量: 349.997
• InChiKey: AGQADPWZHVPOPO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-methylisoquinolinium iodide 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以65 %的产率得到4-溴-2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  直接使用氢氧根离子作为氧源在水溶液中将异喹啉盐氧化为异喹啉酮

  摘要：

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d2nj06140f
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 溴 作用下， 生成 4-Bromo-2-methylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Edinger; Bossung, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Heteroaromatic Cation-Based Chromophores: Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Alkynylazinium Salts
  作者：Tatiana Cañeque、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Javier Pérez-Moreno、Koen Clays、Gema Marcelo、Francisco Mendicuti、Obis Castaño、José L. Andrés、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201000816

  日期：2010.11

  A variety of alkynylazinium cationic (D-π-A + ) chromophores were prepared in good yields by the reaction of bromoazinium (pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium iodides) with alkynes under Sonogashira conditions. The analysis of the experimentally recorded spectra is supported by quantum chemical calculations using restricted configuration interaction and density functional methods. First-order

  在 Sonogashira 条件下，通过溴肼（吡啶、喹啉和碘化异喹啉）与炔反应，以良好的收率制备了多种炔基阳离子 (D-π-A + ) 发色团。使用受限构型相互作用和密度泛函方法的量子化学计算支持对实验记录光谱的分析。还通过超瑞利散射实验和计算程序研究了 (D-π-A + ) azinium 基阳离子作为一类新的二阶非线性光学 (NLO) 生色团的一阶超极化率。
• Direct Preparation of N-Quaternized and N-Oxidized Polycyclic Azines by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling. An Unequivocal Isomer Synthesis
  作者：John A. Zoltewicz、Michael P. Jr. Cruskie、Carlton D. Dill

  DOI：10.1021/jo00106a047

  日期：1995.1
• Edinger; Bossung, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 199
  作者：Edinger、Bossung

  DOI：——

  日期：——