2-isobutyl-1,4-naphthoquinone | 73377-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isobutyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-(2-methylpropyl)-；2-(2-methylpropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 73377-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: WOEIWIRKOWGTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-1,4-naphthoquinone 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以62%的产率得到2-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinones. 6. Norrish type II photoreaction of 2,3-dihydro-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a019
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-naphthalen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到2-isobutyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂催化1,4-萘醌的不对称环氧化

  摘要：

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00641

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• Asymmetric weitz - scheffer epoxidation promoted by bovine serum albumin
  作者：Stefano Colona、Nicoletta Gaggero、Amedea Manfredil、Massimo Spadoni、Luigi Casella、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86023-3

  日期：1988.1

  The epoxidation of 2-substituted naphthoquinones with t-BuOOH in an aqueous buffer solution containing a small amount (up to 5 % molar equiv) of bovine serum albumin (BSA) gives the corresponding epoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 100 %. The enantioselectivity is very sensitive to the addition of water miscible or immiscible cosolvents and to the length of the alkyl chain in position 2

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。
• Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones
  作者：Henk Pluim、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo01300a047

  日期：1980.6
• The effect of organic cosolvents on the enantioselectivity in the bovine serum albumin catalyzed Weitz-Scheffer condensation.
  作者：Stefano Colonna、Amedea Manfredi、Massimo Spadoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81046-7

  日期：1987.1
• OSUKA, ATSUHIRO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3131-3139
  作者：OSUKA, ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——