4-[Fmoc-glycyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid | 1115978-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[Fmoc-glycyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid
• CAS: 1115978-15-8
• 化学式: C₄₅H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 718.873
• InChiKey: ZTGJVTNPWQPWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Fmoc-glycyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(2-sulfanylethyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅/顺序本机化学结扎使用光笼加密的硫代酯

  摘要：

  描述了一种使用一锅/顺序连接进行肽/蛋白质化学合成的实用而有效的方法。其特征在于在N-硫烷基乙基苯胺部分上的光可裂解的S-保护的用途。在UV辐射下去除S-保护的连接材料为随后的天然化学连接提供了易于使用的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03661
• 作为产物：
  描述：

  N-(芴甲氧羰基)甘氨酰氯 在 sodium hydride 、 钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-[Fmoc-glycyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头作为隐肽硫酯前体的合成方法及其在天然化学连接中的应用

  摘要：

  可使用基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc SPPS）获得的N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽1在天然化学连接（NCL）中用作隐硫酯，可产生多种肽/蛋白质。它们在N端半胱氨酰肽2上的酰化潜力可通过存在或不存在磷酸盐来调节，从而导致一锅/多片段连接，并在动力学控制的条件下运行。已经证明SEAlide肽有望用于蛋白质合成。然而，一种广泛适用的合成N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头的方法4无法获得制备SEAlide肽所需的。本研究解决了20种天然存在的氨基酸衍生物与N-硫烷基乙基苯胺接头5的有效缩合方案的发展。通过将POCl 3-或SOCl 2活化的Fmoc氨基酸衍生物与钠偶合，成功合成了NCL化学中实际使用的N -Fmoc氨基酰基苯胺接头4苯胺类6，但不伴随外消旋作用和侧链保护作用的丧失。此外，SEAlide肽7 具有各种C末端氨基酸（Gly，His，Phe，Ala，Asn，Se

  DOI：

  10.1021/jo3011107

文献信息

• <i>N</i>→<i>S</i> Acyl-Transfer-Mediated Synthesis of Peptide Thioesters Using Anilide Derivatives
  作者：Shugo Tsuda、Akira Shigenaga、Kiyomi Bando、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol8028093

  日期：2009.2.19

  N→S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters utilizing an N-aminoacyl-N-sulfanylethylaminobenzoic acid derivative has been examined. The developed synthetic methodology for peptide thioesters is compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  已经研究了利用N-氨基酰基-N-硫烷基乙基氨基苯甲酸衍生物的N → S酰基转移介导的肽硫酯的合成。肽硫酯的开发合成方法与Fmoc固相肽合成（SPPS）兼容。
• An N-sulfanylethylanilide-based traceable linker for enrichment and selective labelling of target proteins
  作者：Takuya Morisaki、Masaya Denda、Jun Yamamoto、Daisuke Tsuji、Tsubasa Inokuma、Kohji Itoh、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1039/c6cc01229a

  日期：——

  An N-sulfanylethylanilide (SEAlide)-based traceable linker has been developed for the identification of the target proteins of bioactive compounds.

  已开发出一种基于N-磺基乙基苯胺（SEAlide）的可追踪连接剂，用于鉴定生物活性化合物的靶蛋白。
• Resin-Bound Crypto-Thioester for Native Chemical Ligation
  作者：Naoto Naruse、Kento Ohkawachi、Tsubasa Inokuma、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00795

  日期：2018.4.20

  absence of phosphate salts to afford ligated products, whereas soluble SEAlide peptides do not. This unexpected difference in reactivity of the SEAlide peptides allows for a one-pot/three-fragment ligation using resin-bound and unbound peptides.

  发现与树脂结合的N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽起隐硫基硫酯肽的作用。将肽树脂在硫醇的存在下于中性条件下暴露于水溶液中，可得到硫酯，而不会伴随C末端氨基酸的消旋化。此外，在不存在磷酸盐的情况下，树脂结合的SEAlide肽与N端半胱氨酸肽反应生成连接产物，而可溶性SEAlide肽则没有。SEAlide肽反应性的这种出乎意料的差异允许使用树脂结合和未结合的肽进行一锅/三片段连接。
• Facile synthesis of C-terminal peptide thioacids under mild conditions from N -sulfanylethylanilide peptides
  作者：Tatsuhiko Shimizu、Rin Miyajima、Kohei Sato、Ken Sakamoto、Naoto Naruse、Miku Kita、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.070

  日期：2016.2

  A facile procedure has been developed for the synthesis of C-terminal peptide thioacids under mild conditions. A series of N-sulfanylethylanilide peptides prepared using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis were successfully converted to the corresponding thioacids via a hydrothiolysis reaction in a phosphate buffer with only trace epimerization of the C-terminal amino acid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential native chemical ligation utilizing peptide thioacids derived from newly developed Fmoc-based synthetic method
  作者：Akira Shigenaga、Yoshitake Sumikawa、Shugo Tsuda、Kohei Sato、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.016

  日期：2010.5

  The first facile Fmoc-based synthetic procedure for peptide thioacids was developed. Successful application of the resulting thioacids to sequential native chemical ligation (NCL) in the N to C direction was achieved. Conversion of the peptide thioacids to the corresponding thioesters with Ellman's reagent followed by NCL in the presence of tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) and thiophenol was accomplished in a one-pot manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.