N2-((S)-1-carboxyethyl)guanosine 5'-monophosphate | 1229165-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N2-((S)-1-carboxyethyl)guanosine 5'-monophosphate
• 英文别名: (S)-N(2)-(1-carboxyethyl)-guanosine 5'-monophosphate；(2S)-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 1229165-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₁₀P
• 分子量: 435.287
• InChiKey: DDEZXIHXDPBDLB-LJRSMJOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  919.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-((S)-1-carboxyethyl)guanosine 5'-monophosphate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-(6-氧代-6,7-二氢-1H-嘌呤-2-基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N²-(1-Carboxyethyl)guanosine 5′-Monophosphate as an Umami-Enhancing Maillard-Modified Nucleotide in Yeast Extracts

  摘要：

  Sensory-guided fractionation of a commercial yeast extract involving medium-pressure RP-18 chromatography and ion-pair chromatography, followed by LC-MS/MS, LC-TOF-MS, 1D/2D-NMR, and CD spectroscopy, led to the discovery of the previously not reported umami-enhancing nucleotide diastereomers (R)- and (S)-N-2-(1-carboxyethyl)guanosine 5'-monophosphate. Model experiments confirmed the formation of these diastereomers by a Maillard-type glycation of guanosine 5'-monophosphate with dihydroxyacetone and glyceraldehyde, respectively. Sensory studies revealed umami recognition threshold concentrations of 0.19 and 0.85 mmol/L for the (S)- and (R)-configured diastereomers, respectively, and demonstrated the taste-enhancing activity of these nucleotides on monosodium L-glutamate solutions.

  DOI：

  10.1021/jf102899j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 鸟苷酸 反应 24.0h， 生成 N2-((R)-1-carboxyethyl)guanosine 5'-monophosphate 、 N2-((S)-1-carboxyethyl)guanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用人类感觉和hT1R1 / rT1R3受体分析方法，对共享鸟苷5'-单磷酸盐支架的酰胺进行立体选择性合成和鲜味增强研究

  摘要：

  最近的研究导致鉴定出鲜味增强的（S）-N 2-（1-羧乙基）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯，以及它们的感觉上无活性发现（R）-立体异构体分别由鸟苷5'-单磷酸（5'-GMP）与1,3-二羟基丙酮或甘油醛的美拉德型糖基化形成。由于长链烷基胺的低溶解度和反应性以及所形成的非对映异构体的繁琐分离限制了这种美拉德型方法生成酰胺化衍生物的效率，因此对于（R）-和（S开发了由N 2-羧基烷基化的鸟苷5'-单磷酸酯构成的）。一系列N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.1和7.7之间，并确定了立体化学以及N 2链长的强烈影响-代替鲜味增强活动。通过记录这些核苷酸对I的增强作用，证实了观察到的（S）-构型异构体的感官影响。谷氨酸诱导的功能表达的T1R1 / T1R3鲜味受体在基于细胞的测定中的应答，从而强调了鲜味受体结合位点的立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jf202202h

文献信息

• Systematic Studies on the Chemical Structure and Umami Enhancing Activity of Maillard-Modified Guanosine 5′-Monophosphates
  作者：Daniel Festring、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf103849e

  日期：2011.1.26

  the discovery of (R)- and (S)-N2-(1-carboxyethyl)-guanosine 5′-monophosphate as previously not reported umami enhancing molecules formed upon the Maillard reaction of guanosine 5′-monophosphate (5′-GMP) with dihydroxyacetone and glyceraldehyde, respectively. In the present study, systematic Maillard-type model reactions were performed with 5′-GMP and a homologous series of monosaccharides exhibiting

  对富含核苷酸的酵母提取物中的味觉活性原理的最新研究导致发现了（R）-和（S）-N 2-（1-羧乙基）-鸟苷5'-单磷酸酯，因为以前没有报道过美拉德形成的鲜味增强分子鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）与二羟基丙酮和甘油醛的反应 在本研究中，在氨基酸的存在下，用5'-GMP和具有C 3 -C 6碳骨架的同系列单糖以及具有还原性的二糖麦芽糖进行系统的美拉德模型反应。通过制备型RP-HPLC，各种（R）-和（S）-分离出N 2-（1-羧烷基）-鸟苷5'-单磷酸酯和（R）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯并通过LC-MS鉴定， LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR光谱。对这些美拉德产品的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.06和7.0之间，并确定了立体化学以及N 2取代基的链长对鲜味增强活性的强烈影响。对于所有评估的化合物，（S）构型的异构体均具有较高的味觉影响，